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2009 Fiscal Year Annual Research Report

脱カルボニルを鍵反応とするカルボヘテロアトム化反応を用いた複素環合成法

Research Project

Project/Area Number 21750040
Research InstitutionKyoto University

Principal Investigator

倉橋 拓也  Kyoto University, 工学研究科, 助教 (50432365)

Keywordsニッケル / 複素環 / 環化付加反応 / 遷移金属 / 脱カルボニル / 触媒反応
Research Abstract

有機合成化学を研究する科学者には、有用な物質を社会に供給する効率の高い反応方法論を開発することが望まれています。また、有機合成化学の飛躍的進歩を促す新概念や新現象の発見を含んだ反応の開発も重要です。遷移金属触媒を用いた環化付加反応は、複数の結合が一挙にでき、位置、立体の各選択性に関して高いレベルでの制御ができることから、極めて強力な環式化合物を合成するための手法です。遷移金属触媒を用いない従来法では不可能であった形式の環式化合物の合成が、遷移金属触媒を用いることで可能になることから、これまでにも精力的に開発されてきました。環式化合物の一つである複素環化合物は、天然有機化合物から合成医薬品、農薬などの多岐にわたる物質に内包される主要骨格です。その理由が複素環構造の多様性に由来するとも言えます。したがって、21世紀のライフサイエンスを支える観点からも複素環合成法はいくらあっても多すぎることはないと言えます。後周期遷移金属の一つであるニッケルは、様々な反応に対して高い触媒活性を示すことが古くから知られており、有機金属化学の歴史の初期の段階に詳細に検討され、数多くの興味深い反応が見いだされています。そこで、このニッケル触媒の高い反応活性を用いることにより、今までの手法では反応に用いることが困難であった結合、あるいは官能基の新しい活性化法を創製し、それを触媒反応に組み込むことにより、複素環化合物の新合成方法論を開発できるのではないかと考えました。実際に、ニッケル触媒を用いることで、合成入手容易な複素環化合物の一部分から分子を脱離させて、かわり異なる分子を挿入させる、分子置換型の環化付加反応により、新たに有用性の高い複素環化合物が簡便かつ選択的に合成できる、新合成反応の開発に成功しました。今後はこれまでに見出した新しい概念・手法に基づき、この研究課題を積極的に展開していこうと考えています。

  • Research Products

    (4 results)

All 2010 2009

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 3 results) Presentation (1 results)

  • [Journal Article] Nickel-Catalyzed Cycloaddition of Salicylic Acid Ketals to Alkynes via Elimination of Ketones2009

    • Author(s)
      Ooguri, A.; Nakai, K.; Kurahashi, *T.; Matsubara, *S.
    • Journal Title

      J.Am.Chem.Soc. 131

      Pages: 13194-13195

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Nickel-Catalyzed Decarboxylative Carboamination of Alkynes with Isatoic Anhydrides2009

    • Author(s)
      Yoshino, Y.; Kurahashi, *T.; Matsubara, *S.
    • Journal Title

      J.Am.Chem.Soc. 131

      Pages: 7494-7495

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Nickel-Catalyzed [4+2] Cycloaddition of Enones with Alkynes2009

    • Author(s)
      Koyama, I.; Kurahashi, *T.; Matsubara, *S.
    • Journal Title

      J.Am.Chem.Soc. 131

      Pages: 1350-1351

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 分子置換型環化付加反応による複素環新規合成法の開発2010

    • Author(s)
      倉橋拓也
    • Organizer
      日本化学会第90春季年会
    • Place of Presentation
      近畿大学
    • Year and Date
      2010-03-26

URL: 

Published: 2011-06-16   Modified: 2016-04-21  

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