• Search Research Projects
  • Search Researchers
  • How to Use
  1. Back to project page

2010 Fiscal Year Annual Research Report

脱カルボニルを鍵反応とするカルボヘテロアトム化反応を用いた複素環合成法

Research Project

Project/Area Number 21750040
Research InstitutionKyoto University

Principal Investigator

倉橋 拓也  京都大学, 工学研究科, 助教 (50432365)

Keywordsニッケル / 複素環 / 環化付加反応 / 遷移金属 / 脱カルボニル / 触媒反応
Research Abstract

環化付加反応は、複数の結合が一挙にでき、位置、立体の各選択性に関して高いレベルでの制御ができることから、極めて強力な環式化合物を合成するための手法です。遷移金属触媒を用いない従来法では不可能であった形式の環式化合物の合成が、遷移金属触媒を用いることで可能になることから、これまでにも精力的に開発されてきました。環式化合物の一つである複素環化合物は、天然有機化合物から合成医薬品、農薬などの多岐にわたる物質に内包される主要骨格です。その理由が複素環構造の多様性に由来するとも言えます。したがって、21世紀のライフサイエンスを支える観点からも複素環合成法はいくらあっても多すぎることはないと言えます。後周期遷移金属の一つであるニッケルは、有機金属化学の歴史の初期の段階に詳細に検討され、様々な反応に対して高い触媒活性を示すことが古くから知られており、数多くの興味深い反応が見いだされています。そこで、このニッケル触媒の高い反応活性を用いることにより、複素環化合物の新合成方法論を開発できるのではないかと考えました。実際に、ニッケル触媒を用いることで、合成入手容易な複素環化合物の一部分から分子を脱離させて、かわり異なる分子を挿入させる、分子置換型の環化付加反応により、新たに有用性の高い複素環化合物が簡便かつ選択的に合成できることを見出しました。

  • Research Products

    (11 results)

All 2011 2010

All Journal Article (10 results) (of which Peer Reviewed: 10 results) Presentation (1 results)

  • [Journal Article] Nickel-catalyzed Cycloadditions of Benzoxazinones with Alkynes : Synthesis of Quinolines and Quinolones2011

    • Author(s)
      Nobuyoshi Maizuru, Tasuku Inami, Takuya Kurahashi, Seijiro Matsubara
    • Journal Title

      Chem.Lett.

      Volume: 40 Pages: 375-377

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Nickel-catalyzed intermolecular codimerization of acrylates and alkynes2011

    • Author(s)
      Hiroaki Horie, Ichiro Koyama, Takuya Kurahashi, Seijiro Matsubara
    • Journal Title

      Chem.Comm.

      Volume: 47 Pages: 2658-2660

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Nickel-Catalyzed Cycloaddition of Anthranilic Acid Derivatives to Alkynes2011

    • Author(s)
      Nobuyoshi Maizuru, Tasuku Inami, Takuya Kurahashi, Seijiro Matsubara
    • Journal Title

      Org.Lett.

      Volume: 13 Pages: 1206-1209

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Decarbonylative Cycloaddition of Phthalic Anhydrides with Allenes2011

    • Author(s)
      Yosuke Ochi, Takuya Kurahashi, Seijiro Matsubara
    • Journal Title

      Org.Lett.

      Volume: 13 Pages: 1374-1377

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Nickel-Catalyzed Cycloadditions of Thiophthalic Anhydrides with Alkynes2011

    • Author(s)
      Tasuku Inami, Yoko Baba, Takuya Kurahashi, Seijiro Matsubara
    • Journal Title

      Org.Lett.

      Volume: 13(受理済 印刷中)

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Nickel-catalyzed [2+2+1] cycloaddition of alkynes, acrylates and isocyanates2010

    • Author(s)
      Takuya Ozawa, Hiroaki Horie, Takuya Kurahashi, Seijiro Matsubara
    • Journal Title

      Chem.Comm.

      Volume: 46 Pages: 8055-8056

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Nickel-catalyzed Decarbonylative Cycloadditionof Phthalic Anhydrides with 1,3-Dienes2010

    • Author(s)
      Kyohei Fujiwara, Takuya Kurahashi, Seijiro Matsubara
    • Journal Title

      Chem.Lett.

      Volume: 40 Pages: 322-323

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Selective synthesis of trienes and dienes via nickel-catalyzed intermolecular cotrimerization of acrylates and alkynes2010

    • Author(s)
      Hiroaki Horie, Takuya Kurahashi, Seijiro Matsubara
    • Journal Title

      Chem.Comm.

      Volume: 46 Pages: 7229-7231

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Nickel-catalyzed[4+2] Cycloadditionof Alkynes To Carbonylsalicylamides via Elimination of Isocyanates2010

    • Author(s)
      Yasufumi Yoshino, Takuya Kurahashi, Seijiro Matsubara
    • Journal Title

      Chem.Lett.

      Volume: 38 Pages: 896-897

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Decarbonylative Cycloaddition of Phthalimides with 1,3-Dienes2010

    • Author(s)
      Kyohei Fujiwara, Takuya Kurahashi, Seijiro Matsubara
    • Journal Title

      Org.Lett.

      Volume: 12 Pages: 4548-4551

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 分子置換型環化付加反応を用いたキノリンおよびキノロン、インドール合成法の開発2010

    • Author(s)
      倉橋拓也
    • Organizer
      第57回有機金属化学討論会
    • Place of Presentation
      中央大学多摩キャンパス(東京都八王子市)
    • Year and Date
      2010-09-18

URL: 

Published: 2012-07-19  

Information User Guide FAQ News Terms of Use Attribution of KAKENHI

Powered by NII kakenhi