2010 Fiscal Year Annual Research Report
ジアゾカルボニル化合物の反応特性を利用した効率的分子変換法の開発
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21750041
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| Research Institution | Kyoto University |
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Principal Investigator |
橋本 卓也 京都大学, 理学研究科, 助教 (20437198)
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| Keywords | ジアゾ化合物 / キラルブレンステッド酸 / キラルルイス酸 / 触媒的不斉合成 |
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| Research Abstract |
本若手研究(B)においてはジアゾカルボニル化合物、とりわけα位に置換基を有するジアゾカルボニル化合物を酸触媒存在下利用した有機合成法の開発に主眼を置いて研究を行っている。前年度の研究結果からその多様な反応性を、反応条件、基質、触媒などを適切に調節することにより制御可能であることを明らかとした。同成果に基づき平成22年度の研究課題としては特に、これら新たな反応形式をより効率的な合成手段である触媒的不斉合成へと昇華させることに尽力した。それら研究の結果の一つとして、三置換アジリジンの触媒的不斉合成という、既存の合成法ではなしえなかった合成上重要な分子骨格の直裁的構築に成功した。本研究の鍵となったのはオキサゾリジノンを有するα-ジアゾカルボニル化合物を基質として用いる点および強ブレンステッド酸触媒であるキラルホスホルアミドを用いる点の二つが挙げられる。またもう一つの重要な成果としてキラルアルミニウムルイス酸触媒を用いたシクロヘキサノン類の触媒的不斉環拡大反応にも成功した。この手法の優れた点としては、対称置換シクロヘキサノン類を用いることにより、その置換基の非対称化を行いつつ、不斉環拡大反応を進行させることが可能であることにある。同実験事実に基づくことにより、入手容易な出発原料から複雑な七員環化合物を高立体選択的に構築することに成功している。この二つの研究成果は既存の触媒的不斉合成法では構築困難な多官能基かされた化合物を高立体選択的に合成する手法として他に類を見ないものである。
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