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2010 Fiscal Year Final Research Report

Development of chiral economical and highly efficient asymmetric catalysis

Research Project

  • PDF
Project/Area Number 21750093
Research Category

Grant-in-Aid for Young Scientists (B)

Allocation TypeSingle-year Grants
Research Field Synthetic chemistry
Research InstitutionTokyo Institute of Technology

Principal Investigator

AIKAWA Kohsuke  Tokyo Institute of Technology, 大学院・理工学研究科, 助教 (30401532)

Project Period (FY) 2009 – 2010
Keywords不斉合成 / 不斉反応 / 不斉金属触媒
Research Abstract

We have developed a variety of novel and atom economical asymmetric carbon-carbon forming reactions catalyzed by cationic chiral palladium complex as a Lewis acid. We demonstrated that the chiral Pd-complexes are 1) air- and moisture-stable, 2) easily synthesized, and 3) catalytically very active (up to 0.01mol%) with high yield and enantioselectivity.

  • Research Products

    (31 results)

All 2012 2011 2010 2009 Other

All Journal Article (7 results) (of which Peer Reviewed: 7 results) Presentation (22 results) Book (1 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Highly EnantioselectiveAlkynylation of Trifluoropyruvatewith Alkynylsilanes Catalyzed byBINAP-Pd complex : Access to-Trifluoromethyl-SubstitutedTertiary Alcohols2012

    • Author(s)
      Kohsuke Aikawa, Y.ta Hioki, KoichiMikami
    • Journal Title

      Org.Lett. 12(24)

      Pages: 5716-5719

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Pd-Catalyzed Enantioselective Eneand Aldol Reactions with Isatins,Ketoesters, and Diketones : ReliableApproach to Chiral TertiaryAlcohols2011

    • Author(s)
      Kohsuke Aikawa, Shunsuke Mimura,Yukinobu Numata, Koichi Mikami
    • Journal Title

      Eur.J.Org.Chem. 1

      Pages: 62-65

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synergistic Effect :Hydroalkoxylation of Allenes through Combination of Enantiopure BIPHEPs-AuComplexes and Chiral Anions2010

    • Author(s)
      Kohsuke Aikawa, Masafumi Kojima,Koichi Mikami
    • Journal Title

      Adv.Synth.Catal. 352(18)

      Pages: 3131-3135

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Catalytic EnantioselectiveArylation of Glyoxylate withArylsilanes : Practical Synthesis ofOptically Active Mandelic AcidDerivatives2010

    • Author(s)
      Kohsuke Aikawa, Y.ta Hioki, KoichiMikami
    • Journal Title

      Chem.Asian J. 5(11)

      Pages: 2346-2350

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Highly EnantioselectiveAlkenylation of Glyoxylate withVinylsilane Catalyzed by ChiralDicationic Palladium(II) Complexes2009

    • Author(s)
      Kohsuke Aikawa, Y.ta Hioki, KoichiMikami
    • Journal Title

      J.Am.Chem.Soc. 131(39)

      Pages: 13922-13923

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Axial ChiralityControl of Gold(biphep) Complexes byChiral Anions : Application toAsymmetric Catalysis2009

    • Author(s)
      Kohsuke Aikawa, Masafumi Kojima,Koichi Mikami
    • Journal Title

      Angew.Chem.Int.Ed. 48(33)

      Pages: 6073-6077

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Chirality Control ofTropos Diphenylmethane-derivedPhosphoramidites by Chiral Dienes :Its Application to AsymmetricMichael Addition2009

    • Author(s)
      Kazuki Wakabayashi, Kohsuke Aikawa,Koichi Mikami
    • Journal Title

      Heterocycles 77(2)

      Pages: 927-943

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] カチオン性キラルパラジウム触媒を用いた不斉1,4-付加反応及びDiels-Alder反応の開発2011

    • Author(s)
      本田和也、相川光介、三上幸一
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      神奈川大学横浜キャンパス
    • Year and Date
      20110326-20110329
  • [Presentation] 不斉非対称化を基盤とした銅触媒によるAll-Carbon不斉4級炭素構築反応の開発2011

    • Author(s)
      岡本竜也、相川光介、三上幸一
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      神奈川大学横浜キャンパス
    • Year and Date
      20110326-20110329
  • [Presentation] BINOL-TiおよびBINAP-Pd 触媒を用いた不斉炭素-炭素結合生成反応を基盤とするPhoslactomycinBの合成研究2011

    • Author(s)
      沼田幸伸、相川光介、三上幸一
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      神奈川大学横浜キャンパス
    • Year and Date
      20110326-20110329
  • [Presentation] カチオン性キラルパラジウム触媒を用いたアルキンを求核剤とする不斉炭素-炭素結合生成反応の開発2011

    • Author(s)
      日置優太、相川光介、三上幸一
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      神奈川大学横浜キャンパス
    • Year and Date
      20110326-20110329
  • [Presentation] 動的キラルなパラジウム錯体の軸性キラリティー制御と触媒反応への応用2011

    • Author(s)
      宮崎仁孝、相川光介、三上幸一
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      神奈川大学横浜キャンパス
    • Year and Date
      20110326-20110329
  • [Presentation] 動的キラルな金錯体を触媒とするイミンへの不斉付加反応の開発2011

    • Author(s)
      小島雅史、相川光介、三上幸一
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      神奈川大学横浜キャンパス
    • Year and Date
      20110326-20110329
  • [Presentation] 不斉金触媒によるメタセシスをTriggerとする連続的不斉触媒反応の開発2011

    • Author(s)
      渋谷聡、相川光介、三上幸一
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      神奈川大学横浜キャンパス
    • Year and Date
      20110326-20110329
  • [Presentation] カチオン性キラルPd 錯体を用いたアルキンを求核剤とする不斉触媒反応の開発2010

    • Author(s)
      日置優太、相川光介、三上幸一
    • Organizer
      第60回有機合成化学協会関東支部シンポジウム(新潟シンポジウム)
    • Place of Presentation
      新潟薬科大学新津キャンパス
    • Year and Date
      20101204-20101205
  • [Presentation] 不斉非対称化を基盤とした銅触媒によるAll-Carbon不斉4級炭素構築反応の開発2010

    • Author(s)
      岡本竜也、相川光介、三上幸一
    • Organizer
      第60回有機合成化学協会関東支部シンポジウム(新潟シンポジウム)
    • Place of Presentation
      新潟薬科大学新津キャンパス
    • Year and Date
      20101204-20101205
  • [Presentation] BINOL-TiおよびBINAP-Pd 触媒を用いた不斉炭素-炭素結合生成反応を基盤とするPhoslactomycin Bの合成研究2010

    • Author(s)
      沼田幸伸、相川光介、三上幸一
    • Organizer
      第60回有機合成化学協会関東支部シンポジウム(新潟シンポジウム)
    • Place of Presentation
      新潟薬科大学新津キャンパス
    • Year and Date
      20101204-20101205
  • [Presentation] Catalytic Asymmetric Alkynyl-,Alkenyl-, and Arylation by ChiralCationic Pd Complexes2010

    • Author(s)
      日置優太、相川光介、三上幸一
    • Organizer
      第57回有機金属化学討論会
    • Place of Presentation
      中央大学
    • Year and Date
      20100916-20100918
  • [Presentation] Synergistic Asymmetric Catalysis byCombination of Tropos BIPHEPs-AuComplexes and Chiral Anions2010

    • Author(s)
      小島雅史、相川光介、三上幸一
    • Organizer
      第57回有機金属化学討論会
    • Place of Presentation
      中央大学
    • Year and Date
      20100916-20100918
  • [Presentation] 不斉金触媒によるメタセシスをTriggerとする連続的不斉触媒反応の開発2010

    • Author(s)
      渋谷聡、相川光介、三上幸一
    • Organizer
      第27回有機合成化学セミナー
    • Place of Presentation
      シーサイドホテル舞子ビラ神戸
    • Year and Date
      20100902-20100904
  • [Presentation] 不斉非対称化を基盤とした銅触媒によるAll-Carbon不斉4級炭素構築反応の開発2010

    • Author(s)
      岡本竜也、相川光介、三上幸一
    • Organizer
      第27回有機合成化学セミナー
    • Place of Presentation
      シーサイドホテル舞子ビラ神戸
    • Year and Date
      20100902-20100904
  • [Presentation] 動的キラルなBIPHEP-金属触媒の不斉制御:触媒的不斉炭素-炭素結合生成反応への応用2010

    • Author(s)
      宮崎仁孝、相川光介、三上幸一
    • Organizer
      日本化学会第4回関東支部大会
    • Place of Presentation
      筑波大学
    • Year and Date
      20100830-20100831
  • [Presentation] カチオン性キラルPd 触媒を用いた不斉アリール化及びアルケニル化反応の開発2010

    • Author(s)
      日置優太、相川光介、三上幸一
    • Organizer
      第59回有機合成化学協会関東支部シンポジウム(東京農工大シンポジウム)-広がる有機合成化学の魅力-
    • Place of Presentation
      東京農工大学小金井キャンパス
    • Year and Date
      2010-05-22
  • [Presentation] 動的キラルな金錯体を用いた不斉触媒反応の開発2010

    • Author(s)
      小島雅史、相川光介、三上幸一
    • Organizer
      第59回有機合成化学協会関東支部シンポジウム(東京農工大シンポジウム)-広がる有機合成化学の魅力-
    • Place of Presentation
      東京農工大学小金井キャンパス
    • Year and Date
      2010-05-22
  • [Presentation] ビアズレン骨格を有する新規ジホスフィン配位子の合成と動的キラリティー制御2010

    • Author(s)
      平栗翔、小島雅史、相川光介、三上幸一
    • Organizer
      日本化学会第90春季年会
    • Place of Presentation
      近畿大学
    • Year and Date
      2010-03-28
  • [Presentation] BINOL-TiおよびBINAP-Pd触媒を用いた不斉炭素-炭素結合生成反応を基盤とするPhoslactomycin B の合成研究2010

    • Author(s)
      沼田幸伸、相川光介、三上幸一
    • Organizer
      日本化学会第90春季年会
    • Place of Presentation
      近畿大学
    • Year and Date
      2010-03-27
  • [Presentation] カチオン性キラルPd 触媒を用いた不斉アリール化及びアルケニル化反応の開発2010

    • Author(s)
      日置優太、相川光介、三上幸一
    • Organizer
      日本化学会第90春季年会
    • Place of Presentation
      近畿大学
    • Year and Date
      2010-03-26
  • [Presentation] 動的キラルな金錯体を用いた不斉触媒反応の開発2010

    • Author(s)
      小島雅史、相川光介、三上幸一
    • Organizer
      日本化学会第90春季年会
    • Place of Presentation
      近畿大学
    • Year and Date
      2010-03-26
  • [Presentation] BIPHEP誘導体を有する金属錯体の動的キラリティー制御と不斉触媒反応に及ぼす置換基効果2010

    • Author(s)
      宮崎仁孝、相川光介、三上幸一
    • Organizer
      日本化学会第90春季年会
    • Place of Presentation
      近畿大学
    • Year and Date
      2010-03-26
  • [Book] Asymmetric Ene-Reactions andCycloadditions Chapter8D(Hoboken, New Jersey)(Ojima, I., Ed. WILEY)2010

    • Author(s)
      Koichi Mikami, Kohsuke Aikawa
    • Total Pages
      683-737
    • Publisher
      Catalytic AsymmetricSynthesis, Third Edition
  • [Remarks] ホームページ

    • URL

      http://www.apc.titech.ac.jp/~mikami/index-j.html

URL: 

Published: 2012-02-13   Modified: 2016-04-21  

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