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2010 Fiscal Year Annual Research Report

直接活性化を用いる遊離糖鎖からの多糖の大量合成

Research Project

Project/Area Number 21750109
Research InstitutionTohoku University

Principal Investigator

野口 真人  東北大学, 大学院・工学研究科, 助教 (10400285)

Keywords酵素触媒重合反応 / 化学-酵素合成 / 活性化糖誘導体 / 糖オキサゾリン誘導体 / 大量合成 / DMT-グリコシドモノマー
Research Abstract

人工合成した多糖は,構造明確で純粋な生成物が得られることから,多糖の特性を評価する上で重要である.また,天然から得られる多糖とは物理的性状の異なるものが得られる可能性があり,新素材としても有望である.多糖の人工合成法のうち,化学-酵素法は,他の合成法と比較して純粋な糖鎖が得やすいという特長がある.本研究ではモノマーである活性化糖誘導体を,水溶液中において直接活性化法によりヒドロキシ基の保護を行うことなく大量合成し,それに引き続き酵素触媒重合を行うことで,人工合成多糖の新規大量合成法の確立を目指し,本年度は以下の研究計画に基づき行った.
1.活性化糖誘導体モノマーを用いる酵素触媒重合反応の検討
酵素重合反応のモデルとして,キチナーゼ触媒を用いる,沈殿生成による,キトペンタオースオキサゾリン誘導体とキトビオース誘導体からのキトヘプタオース誘導体の合成を行った.その結果,沈殿生成量から,50%程度の収率で対応するキトヘプタオース誘導体が得られることを見出した.
2.活性化糖誘導体モノマーの簡便な精製法の検討
大最合成を簡便にするためには,精製法をクロマト操作を必要としない再結晶などで行う必要がある.モノマー合成のための簡便な方法を検討した結果,セロビオースの活性化糖誘導体である,4,6-ジメトキシ-1,3,5-トリアジニルβ-セロビオシドは再結晶により生成できることが分かった.また,糖オキサゾリン誘導体の合成に関しては,脱水縮合剤を新たに開発することにより,収率を低下することなく,脱水縮合剤の使用量の低減に成功した.さらに,反応条件の検討の結果,^1H NMR分析においては,糖オキサゾリン誘導体が高純度に生成する条件を見出した.

  • Research Products

    (7 results)

All 2011 2010

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 3 results) Presentation (4 results)

  • [Journal Article] 4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazine oligoxyloglucans : Novel one-step preparable substrates for studying action of endo-β-1,4-glucanase III from Trichoderma reesei2010

    • Author(s)
      Atsushi Kobayashi, Tomonari Tanaka, Kazuhito Watanabe, Masaki Ishihara, Masato Noguchi, Hirofumi Okada, Yasushi Morikawa, Shin-ichiro Shoda
    • Journal Title

      Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters

      Volume: 20 Pages: 3588-3591

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Efficient transfer of sialo-oligosacchadde onto proteins by combined use of a glycosynthase-like mutant of Mucor hiemalis endoglycosidase and synthetic sialo-complex-type sugar oxazoline2010

    • Author(s)
      Midori Umekawa, Takayuki Higashiyama, Yurie Koga, Tomonari Tanaka, Masato Noguchi, Atsushi Kobayashi, Shin-ichiro Shoda, Wei Huang, Lai-Xi Wang, Hisashi Ashida, Kenji Yamamoto
    • Journal Title

      Biochimica et Biophysica Acta

      Volume: 1800 Pages: 1203-1209

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Novel dialkoxytriazine-type glycosyl donors for cellulase-catalysed lactosylation2010

    • Author(s)
      Tomonari Tanaka, Masato Noguchi, Kazuhito Watanabe, Takuya Misawa, Masaki Ishihara, Atsushi Kobayashi, Shin-ichiro Shoda
    • Journal Title

      Organic & Biomolecular Chemistry

      Volume: 8 Pages: 5126-5132

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] DMT誘導体の酵素的α-N-アセチルグルコサミニル化反応によるピロリ菌増殖抑制オリゴ糖の合成2011

    • Author(s)
      野口真人
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      日本化学会第91春季年会(2011)講演予稿集
    • Year and Date
      2011-03-11
  • [Presentation] 水溶性脱水縮合剤を用いる遊離糖鎖からの多糖合成2010

    • Author(s)
      野口真人
    • Organizer
      化学系学協会東北大会
    • Place of Presentation
      盛岡
    • Year and Date
      2010-09-25
  • [Presentation] Practical Synthesis of Sugar Oxazoline Derivative in Water2010

    • Author(s)
      M. Noguchi
    • Organizer
      25th International Carbohydrate Symposium
    • Place of Presentation
      幕張
    • Year and Date
      2010-08-03
  • [Presentation] オキサゾリン誘導体の直接合成を利用した遊離糖からの多糖合成2010

    • Author(s)
      野口真人
    • Organizer
      第59回高分子学会年次大会
    • Place of Presentation
      横浜
    • Year and Date
      2010-05-26

URL: 

Published: 2013-06-26  

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