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2011 Fiscal Year Annual Research Report

直接活性化を用いる遊離糖鎖からの多糖の大量合成

Research Project

Project/Area Number 21750109
Research InstitutionTohoku University

Principal Investigator

野口 真人  東北大学, 大学院・工学研究科, 助教 (10400285)

Keywords酵素触媒重合反応 / 化学-酵素合成 / 糖オキサゾリン誘導体 / 活性化糖誘導体 / 大量合成
Research Abstract

人工合成した多糖は,天然から得られる多糖とは異なり,構造明確で純粋な生成物が得られる特長を有している.そのため,多糖の物性や特性を評価する上で重要である.さらに,天然から得られる多糖とは物理的性状の異なるものが得られる可能性があり,新素材としても有望である.多糖の人工合成法のうち,化学-酵素法は,他の合成法と比較して純粋な糖鎖が得やすいという特長がある.本研究ではモノマーである活性化糖誘導体を,水溶液中において直接活性化法によりヒドロキシ基の保護を行うことなく大量合成し,それに引き続き酵素触媒重合を行うことで,人工合成多糖の新規大量合成法の確立を目指し,本年度は以下の研究計画に基づき行った.
1.酵素触媒重合による多糖の大量合成法の確立
天然から得られない構造明確なキシランの合成を目的として,キシロビオースモノマーの合成と,その酵素触媒重縮合反応を行った.キシロビオースとDMT-MMを反応させることで,モノマーであるDMT-キシロビオースを1段階で合成することに成功し,1.8g程度得ることができた.市販のセルラーゼ製剤を中心に重合触媒のスクリーニシグを行った結果,Trechoderma viride由来の酵素製剤に強い重合活性を有する酵素が存在することが分かった.
2.ワンポット多糖合成法の検討
キトビオースをモノマー前駆体として用い,前年度に開発した新規脱水縮合剤によりオキサゾリン誘導体へと変換した後に,変異型キチナーゼを加えて重合反応を行うワンポットでのキチン・キトオリゴ糖の合成を行った.これにより,オキサゾリン誘導体を精製しない場合においても重付加反応が進行することが明らかとなった.

  • Research Products

    (5 results)

All 2012 2011

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results) Presentation (2 results) Book (1 results)

  • [Journal Article] Crystal Structures of Glycoside Hydrolase Family 51 α-L-Arabinofuranosidase from Thermotoga maritima2012

    • Author(s)
      Do-Hyun Im, Kei-ichi Kimura, Fumitaka Hayasaka, Tomonari Tanaka, Masato Noguchi, Atsushi Kobayashi, Shin-ichiro Shoda, Kentaro Miyazaki, Takayoshi Wakagi, Shinya Fushinobu
    • Journal Title

      Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry

      Volume: 76 Pages: 423-428

    • DOI

      10.1271/bbb.110902

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Direct Dehydrative Pyridylthio-Glycosidation of Unprotected Sugars in Aqueous Media Using 2-Chloro-1,3-dimethylimidazolinium Chloride as a Condensing Agent2011

    • Author(s)
      Naoki Yoshida, Masato Noguchi, Tomonari Tanaka, Takeshi Matsumoto, Naoya Aida, Masaki Ishihara, Atsushi Kobayashi, Shin-ichiro Shoda
    • Journal Title

      Chemistry an asian journal

      Volume: 6 Pages: 1876-1885

    • DOI

      10.1002/asia.201000896

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 新規脱水縮合剤による水溶液中での糖オキサゾリン誘導体の一段階合成2012

    • Author(s)
      野口真人
    • Organizer
      日本化学会第92春季年会
    • Place of Presentation
      横浜
    • Year and Date
      2012-03-27
  • [Presentation] 一段階で調製可能なキシロビオースモノマーの酵素的重縮合2011

    • Author(s)
      野口真人
    • Organizer
      第60回高分子学会年次大会
    • Place of Presentation
      大阪
    • Year and Date
      2011-05-27
  • [Book] バイオ医薬品開発における糖鎖技術2011

    • Author(s)
      正田晋一郎, 野口真人
    • Total Pages
      96-105
    • Publisher
      CMC出版

URL: 

Published: 2013-06-26  

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