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2010 Fiscal Year Annual Research Report

センシング機能を有するクロロフィル誘導体の創製

Research Project

Project/Area Number 21750154
Research InstitutionNagahama Institute of Bio-Science and Technology

Principal Investigator

佐々木 真一  長浜バイオ大学, バイオサイエンス学部, 講師 (50317294)

Keywordsクロロフィル / クロリン / 光合成色素 / オプトード
Research Abstract

代表的な天然色素であるクロロフィルーaを出発原料とした機能性色素分子の開発例として、オプトード用のアルコールセンサー分子を設計・合成し、化学センサーへ応用した際の性能について検討した。クロリン環の7,8位に四酸化オスミウムを付加させ硫化水素で切断することによりジオールとし、つづいて酸で脱水して安定な8-オキソバクテリオクロリン骨格に変換した。センシング部位にはQy軸上の3位にトリフルオロアセチル基を導入し、また17位側鎖末端のメチルエステルを長鎖アルキルエステルに変えることで脂溶性をもたせた誘導体を合成した。新規開発した色素分子とPVC、膜溶媒(DOS)、および添加剤(TDMACl)をTHFに溶かし、石英ガラスプレート上にスピンコーティングすることでオプトードセンサー膜を作製した。色素量と添加剤の割合について最適化をはかったところ、もっとも特性の良いセンサー膜はpH6.8のリン酸バッファー中で、エタノール濃度0.3%から25%の間で可逆的な吸収と蛍光の変化を示した。エタノール濃度が増えると701nmの蛍光増加と751nmの蛍光減少というレシオメトリック応答があり、検出限界と定量限界はそれぞれ0.1%と0.4%であった。さらに、高濃度(25%)エタノール溶液の10時間連続測定においても蛍光応答に目立った劣化は認められず、作製したセンシング膜の安定性が確認された。本研究成果は水溶液中のエタノール濃度定量に成功したという点で意義があり、飲料の品質管理や工業分析に直接つながる重要な成果であると考えられる。

  • Research Products

    (9 results)

All 2011 2010

All Journal Article (5 results) (of which Peer Reviewed: 5 results) Presentation (4 results)

  • [Journal Article] Chlorophyll-a Derivatives with Various Hydrocarbon Ester Groups for Efficient Dye-Sensitized Solar Cells : Static and Ultrafast Evaluations on Electron Injection and Charge Collection Processes2010

    • Author(s)
      Xiao-Feng Wang, Hitoshi Tamiaki, Li Wang, Naoto Tamai, Osamu Kitao, Haoshen Zhou, Shin-ichi Sasaki
    • Journal Title

      Langmuir

      Volume: 26 Pages: 6320-6327

    • DOI

      DOI:10.1021/la1005715

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] An Oxo-Bacteriochlorin Derivative for Long-Wavelength Fluorescence Ratiometric Alcohol Sensing2010

    • Author(s)
      Kosuke Takano, Shin-ichi Sasaki, Daniel Citterio, Hitoshi Tamiaki, Koji Suzuki
    • Journal Title

      Analyst

      Volume: 135 Pages: 2334-2339

    • DOI

      DOI:10.1039/c0an00173b

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Significant Enhancement in the Power-Conversion Efficiency of Chlorophyll Co-Sensitized Solar Cells by Mimicking the Principles of Natural Photosynthetic Light-Harvesting Complexes2010

    • Author(s)
      Xiao-Feng Wang, Yasushi Koyama, Osamu Kitao, Yuji Wada, Shin-ichi Sasaki, Hitoshi Tamiaki, Haoshen Zhou
    • Journal Title

      Biosensors and Bioelectronics

      Volume: 25 Pages: 1970-1976

    • DOI

      DOI:10.1016/j.bios.2010.01.015

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] TiO_2- and ZnO-Based Solar Cells Using a Chlorophyll a Derivative Sensitizer for Light-Harvesting and Energy Conversion2010

    • Author(s)
      Xiao-Feng Wang, Osamu Kitao, Eiji Hosono, Haoshen Zhou, Shin-ichi Sasaki, Hitoshi Tamiaki
    • Journal Title

      J.Photochem.Photobiol.A : Chem.

      Volume: 210 Pages: 145-152

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Cooperative C3- and C13-Substituted Effects on Synthetic Chlorophyll Derivatives2010

    • Author(s)
      Shin-ichi Sasaki, Mari Yoshizato, Michio Kunieda, Hitoshi Tamiaki
    • Journal Title

      Eur.J.Org.Chem.

      Pages: 5287-5291

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] パープリン増感太陽電池中の色素-半導体間の電子移動メカニズム2011

    • Author(s)
      王暁峰、王莉、玉井尚登、北尾修、民秋均、佐々木真一
    • Organizer
      電気化学会第78回大会
    • Place of Presentation
      横浜国立大学(神奈川)(中止、発表成立)
    • Year and Date
      20110329-20110331
  • [Presentation] 硫黄置換基を有するクロロフィル誘導体の合成と性質2011

    • Author(s)
      大庭亨、森岡みさき、伊藤智志、平谷和久、吉里麻里、佐々木真一、民秋均
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      神奈川大学(神奈川)(中止、発表成立)
    • Year and Date
      20110326-20110329
  • [Presentation] パープリンを用いた色素増感太陽電池2011

    • Author(s)
      王暁峰、佐々木真一、北尾修、民秋均
    • Organizer
      2011年春季第58回応用物理学関係連合講演会
    • Place of Presentation
      神奈川工科大学(神奈川)(中止、発表成立)
    • Year and Date
      20110324-20110327
  • [Presentation] Development of an Alcohol Optode Based on a Chlorophyll Derivative2010

    • Author(s)
      Shin-ichi Sasaki, Kosuke Takano, Daniel Citterio, Hitoshi Tamiaki, Koji Suzuki
    • Organizer
      Drug Analysis 2010
    • Place of Presentation
      アントワープ大学(ベルギー)
    • Year and Date
      20100921-20100924

URL: 

Published: 2012-07-19  

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