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2011 Fiscal Year Annual Research Report

センシング機能を有するクロロフィル誘導体の創製

Research Project

Project/Area Number 21750154
Research InstitutionNagahama Institute of Bio-Science and Technology

Principal Investigator

佐々木 真一  長浜バイオ大学, バイオサイエンス学部, 講師 (50317294)

Keywordsクロロフィル / クロリン / 光合成色素
Research Abstract

天然の光合成色索であるクロロフィルを原料とした機能性色素の開発として、光を効率よくセンシングできる誘導体(太陽電池の増感色素)の設計・合成・特性評価を行った。クロロフィル-aの脱金属とエステル交換により得られるメチルフェオフォルバイト-aを原料としてアルカリ条件下で加水分解・縮合させることにより、天然のクロリン環をパープリンに変換して、長波長領域までの光吸収能と色素骨格の安定性を持たせた。さらに3位のビニル基を酸化開裂してホルミル基にした後、Wittig反応によりt-ブチルエステルを導入し、つづいて酸処理することで、パープリン環のy軸上にビエル基を介して共役するかたちでガルボン酸部位を導入できた。また中心に亜鉛を挿入した金属錯体もあわせて合成した。得られた新規色素を酸化チタン上に固定し色素増感太陽電池での光電変換効率を調べたところ、フリーベース体の電子注入はLUMO+1から起こり効薬は0.10%にとどまったものの、亜鉛錯体はLUMOから電子注入されるため5.1%と高い効率が得らることが分かった。近赤外まで吸収をもつ増感色素の合成に成功し電子注入メカニズムを明らかにできたことから、本研究成果は太陽電池の色素開発に方向性を示す重要な成果であると考えられる。
一方で、より長波長域の可視光センシングを目的として、パイ共役拡張型クロロフィル類の合成ルート探索を行った。3位にアセチレン部位を有するクロリンとヨードベンゼン類や他のアセチレン化合物とカップリング反応の条件を検討することにより、一連の誘導体を合成することに成功し、分光学的データの収集を行った。アセチレン架橋クロリン二量体は696nmにまで吸収極大が長波長シフトしたことから、今後の有機薄膜太陽電池への応用が期待される。

  • Research Products

    (10 results)

All 2012 2011

All Journal Article (4 results) (of which Peer Reviewed: 4 results) Presentation (5 results) Patent(Industrial Property Rights) (1 results)

  • [Journal Article] Synthesis of Oligomethylene-Strapped Chlophyll Derivatives and Optical Properties of Their Stereoisomers in a Solution2012

    • Author(s)
      Hitoshi Tamiaki (Shin-ichi Sasaki, 他2名)
    • Journal Title

      Photosynth.Res.

      Volume: 111 Pages: 1-8

    • DOI

      10.1007/s11120-010-9616-y

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis and Optical Properties of C3-Ethynylated and π-Extended Chlorophyll Dyads2011

    • Author(s)
      Shin-ichi Sasaki, 他3名
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 67 Pages: 6065-6072

    • DOI

      10.1016/j.tet.2011.06.020

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Substituent Effects in the A- and B-Rings of the Chlorin Macrocycle on Demetalation Properties of Zinc Chlorophyll Derivatives2011

    • Author(s)
      Yuki Hirai (Shin-ichi Sasaki, 他3名)
    • Journal Title

      J.Phys.Chem.B

      Volume: 115 Pages: 3240-3244

    • DOI

      10.1021/jp1117486

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Development of Solar Cells Based on Synthetic Near-Infrared Absorbing Purpurins : Observation of Multiple Electron Injection Pathways at Cyclic Tetrapyrrole-Semiconductor Interface2011

    • Author(s)
      Xiao-Feng Wang (Shin-ichi Sasaki, 他4名)
    • Journal Title

      J.Phys.Chem.C

      Volume: 115 Pages: 24349-24402

    • DOI

      10.1021/jp206206x

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 3^1位にアリールスルファニル基をもつクロロフィル誘導体の合成2012

    • Author(s)
      大庭亨(佐々木真一, 他4名)
    • Organizer
      日本化学会第92春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学(神奈川県)
    • Year and Date
      20120325-20120328
  • [Presentation] 3位に窒素官能基を直結したクロロフィル誘導体の合成2012

    • Author(s)
      佐々木真一, 他4名
    • Organizer
      日本化学会第92春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学(神奈川県)
    • Year and Date
      20120325-20120328
  • [Presentation] Purpurin Aggregate for Dye-Sensitized Solar Cells2011

    • Author(s)
      Xiao-Feng Wang (Shin-ichi Sasaki, 他4名)
    • Organizer
      DSC-6, The 6th Aceanian Conference on Dye-sensitized and Organic Solar Cells
    • Place of Presentation
      別府国際コンベンションセンター(大分県)
    • Year and Date
      20111017-20111018
  • [Presentation] Synthesis and Properties of Sulfur-Containing Chlorophyll Derivatives2011

    • Author(s)
      Toru Oba (Shin-ichi Sasaki, 他5名)
    • Organizer
      SNCPP11, Seventh International Workshop on Supramolecular Nanoscience of Chemically Programmed Pigments
    • Place of Presentation
      立命館大学(滋賀県)
    • Year and Date
      20110610-20110612
  • [Presentation] Construction of Chlorophyll Tetramer via Dimerization of Chlorin-Dyad in a Solution2011

    • Author(s)
      Shin-ichi Sasaki, 他3名
    • Organizer
      SNCPP11, Seventh International Workshop on Supramolecular Nanoscience of Chemically Programmed Pigments
    • Place of Presentation
      立命館大学(滋賀県)
    • Year and Date
      20110610-20110612
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 有機薄膜太陽電池2011

    • Inventor(s)
      王暁峰、佐々木真一、城戸淳二
    • Industrial Property Rights Holder
      山形大学、長浜バイオ大学
    • Industrial Property Number
      特許、特願2011-152633
    • Filing Date
      2011-07-11

URL: 

Published: 2013-06-26  

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