Development of the Asymmetric transformations of N-Aryl Oxindole as a Chiral Building Block

2010 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 21790026
• Research Category: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Research Field: Chemical pharmacy
• Research Institution: Nagoya University
• Principal Investigator: NAKAZAKI Atsuo Nagoya University, 生命農学研究科, 准教授 (00366428)
• Project Period (FY): 2009 – 2010
• Keywords: オキシインドール / 多環式含窒素天然物 / 軸不斉 / 不斉合成 / 生物活性

Research Abstract

In order to develop new methodology for the synthesis of C3-stereocontrolled oxindoles, chiral racemic N-aryl isatin was synthesized. And diastereoselectivities of its nucleophilic addition were found to be moderate.

Research Products

• [Journal Article] The Second Generation Synthesis of (+)-Pseudodeflectusin (2011)
  • Author(s): Yuna Sato, Kouji Kuramochi, Takahiro Suzuki, Atsuo Nakazaki, Susumu Kobayash
  • Journal Title: Tetrahedron Lett. Vol.52 Pages: 626-629
• [Journal Article] Convergent Total Synthesis of (+)-TMC-151C Using Vinylogous Mukaiyama Aldol Reaction and Ring-Closing Metathesis, Angew.Chem. (2011)
  • Author(s): Ryosuke Matsui, Kentaro Seto, Yuna Sato, Takahiro Suzuki, Atsuo Nakazaki, Susumu Kobayashi
  • Journal Title: Int.Ed. Vol.50 Pages: 680-683
• [Journal Article] Stereoselective Vinylogous-Haloenals, Chem. (2011)
  • Author(s): Yoichi Iwasaki, Ryosuke Matsui, Takahiro Suzuki, Atsuo Nakazaki, Susumu Kobayashi
  • Journal Title: Pharm.Bull. Vol.59 Pages: 522-524
• [Journal Article] Synthetic Study on Sespendole, an Indole Sesquiterpene Alkaloid (2011)
  • Author(s): Kumi Sugino, Atsuo Nakazaki, Minoru Isobe, Toshio Nishikawa
  • Journal Title: Stereocontrolled Synthesis of the Sesquiterpene Segment Bearing All Requisite Stereogenic Centers, Synlett Pages: 647-650
• [Journal Article] Rate Enhancement by Water in a TiCl4-mediated Stereoselective Vinylogous Mukaiyama Aldol Reaction (2010)
  • Author(s): Makoto Yamaoka, Atsuo Nakazaki, Susumu Kobayashi
  • Journal Title: Tetrahedron Lett Vol.51 Pages: 287-289
• [Journal Article] Total Synthesis of (+)-Cacospongionolide B (2010)
  • Author(s): Motoko Oshida, Misaki Ono, Atsuo Nakazaki, Susumu Kobayashi
  • Journal Title: Heterocycles Vol.80 Pages: 313-328
• [Journal Article] Second-generation Total Synthesis of (-)-Diversifolin (2010)
  • Author(s): Kazuma Tsuboi, Tomoaki Nakamura, Takahiro Suzuki, Atsuo Nakazaki, Susumu Kobayashi
  • Journal Title: Tetrahedron Lett. Vol.51 Pages: 1876-1879
• [Journal Article] Synthesis and Neuroprotective Action of Optically Pure Neoechinulin A and Its Analogs (2010)
  • Author(s): Toshiaki Aoki, Kensuke Ohnishi, Masaaki Kimoto, Satoshi Fujieda, Kouji Kuramochi, Toshifumi Takeuchi, Atsuo Nakazaki, Nobuo Watanabe, Fumio Sugawara, Takao Arai, Susumu Kobayashi
  • Journal Title: Pharmaceuticals Vol.3 Pages: 1063-1069
• [Journal Article] Fumio Susumu Kobayashi, Synthesis of Pseudodeflectusin and Ustusorane C: Structural Revision of Aspergione A and B (2010)
  • Author(s): Kouji Kuramochi, Fumiyo Saito, Atsuo Nakazaki, Toshifumi Takeuchi, Kazunori Tsubaki
  • Journal Title: Biosci.Biotechnol.Biochem Vol.74 Pages: 1635-1640
• [Journal Article] Unusual E-Selective Ring-Closing Metathesis To Form Eight-Membered Rings, Angew.Chem. (2010)
  • Author(s): Ryosuke Matsui, Kentaro Seto, Kazuhiro Fujita, Takahiro Suzuki, Atsuo Nakazaki, Susumu Kobayashi
  • Journal Title: Int.Ed. Vol.49 Pages: 10068-10073
• [Journal Article] Total Synthesis of (-)-Diversifolin (2009)
  • Author(s): Tomoaki Nakamura, Kazuma Tsuboi, Motoko Oshida, Tomoko Nomura, Atsuo Nakazaki, Susumu Kobayashi
  • Journal Title: Tetrahedron Lett. Vol.50 Pages: 2835-2839
• [Journal Article] Synthetic Study of Fomitellic Acids: Construction of the AB Ring Moiety (2009)
  • Author(s): Makoto Yamaoka, Yuichi Fukatsu, Atsuo Nakazaki, Susumu Kobayashi
  • Journal Title: Tetrahedron Lett. Vol.50 Pages: 3849-3852
• [Journal Article] Claisen Rearrangement Using Bicyclic 2-[(Z)-Alkenyl]dihydropyran: Stereoselective Synthesis of trans-Substituted Spiro[4.5]decane (2009)
  • Author(s): Atsuo Nakazaki, Susumu Kobayashi
  • Journal Title: Synlett Pages: 1605-1608
• [Journal Article] Stereocontrolled Total Synthesis of Antimalarial (+)-Axisonitrile-3 (2009)
  • Author(s): Keiji Tamura, Atsuo Nakazaki, Susumu Kobayashi
  • Journal Title: Synlett Pages: 2449-2452
• [Journal Article] Total Synthesis of Fomitellic Acid B (2009)
  • Author(s): Makoto Yamaoka, Atsuo Nakazaki, Susumu Kobayashi
  • Journal Title: Tetrahedron Lett Vol.50 Pages: 6764-6768
• [Presentation] インドールアルカロイドsespendoleの合成研究 (2011)
  • Author(s): 杉野公美、中崎敦夫、磯部稔、西川俊夫
  • Organizer: 日本農芸化学会2011年度大会
  • Year and Date: 2011-03-05
• [Presentation] 海産アルカロイドチャルテリンの合成研究 (2011)
  • Author(s): 原 由香里、梶井重男、中崎敦夫、西川俊夫、磯部稔
  • Organizer: 日本農芸化学会2011年度大会
  • Year and Date: 2011-03-05
• [Presentation] キラルなN-アリールイサチンの合成とジアステレオ選択的変換の検討 (2011)
  • Author(s): 中崎敦夫、森綾子、小林進、西川俊夫
  • Organizer: 日本農芸化学会2011年度大会
  • Year and Date: 2011-03-05
• [Presentation] Synthesis of Highly Functionalized Spirocyclic Compounds Based on Claisen Rearrangement and its Application to the Synthesis of Natural Products (2010)
  • Author(s): Atsuo Nakazaki, Hiroshi Miyamoto, Tomohiro Hirano, Keiji Tamura, Kanako Iwakiri, Susumu Kobayashi
  • Organizer: 2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (PACIFICHEM 2010)
  • Place of Presentation: Hawaii Convention Center (Honolulu, USA)
  • Year and Date: 20101215-20101220
• [Presentation] Fomitellic acid類の合成研究 (2010)
  • Author(s): 深津裕一、山岡誠、金津一樹、中崎敦夫、鈴木孝洋、小林進
  • Organizer: 第60回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
  • Place of Presentation: 新潟薬科大学(新潟県)
  • Year and Date: 20101204-20101205
• [Presentation] PI-PLC特異的阻害物質(+)-Akaterpinの合成と構造決定 (2010)
  • Author(s): 細井勇人、河井伸之、萩原秀樹、鈴木孝洋、中崎敦夫、小林進
  • Organizer: 第98回有機合成シンポジウム
  • Place of Presentation: 早稲田大学国際会議場(東京都)
  • Year and Date: 20101105-20101106
• [Presentation] ノルゾアンタミンのCDEFG環の構築:4位メチル基の環化への影響 (2010)
  • Author(s): 中島雄大、山下大輔、鈴木要、中崎敦夫、鈴木孝洋、日景尚睦、小林進
  • Organizer: 第40回複素環化学討論会
  • Place of Presentation: 仙台市民会館(宮城県)
  • Year and Date: 20101014-20101016
• [Presentation] ビニロガス向山アルドール反応と閉環メタセシスを鍵反応とした抗腫瘍性物質(+)-TMC-151Cの全合成 (2010)
  • Author(s): 松井亮介、瀬戸健太郎、佐藤優奈、藤田和弘、鈴木孝洋、中崎敦夫、小林進
  • Organizer: 第52回天然有機化合物討論会
  • Place of Presentation: グランシップ(静岡県)
  • Year and Date: 20100929-20101001
• [Presentation] Total Synthesis of (-)-Diversifolin (2010)
  • Author(s): Kazuma Tsuboi, Tomoaki Nakamura, Takahiro Suzuki, Atsuo Nakazaki, Susumu Kobayashi
  • Organizer: 24th European Colloquium on Heterocyclic Chemistry
  • Place of Presentation: Vienna University of Technology, Austria
  • Year and Date: 20100823-20100827
• [Presentation] ゾアンタミンアルカロイドの合成研究 (2010)
  • Author(s): 山下大輔,皆迫洋平,中島雄大,中崎敦夫,鈴木孝洋,小林進
  • Organizer: 第8回次世代を担う有機化学シンポジウム
  • Place of Presentation: 日本薬学会長井記念ホール(東京都)
  • Year and Date: 20100513-20100514
• [Presentation] Claisen転位を基盤としたHistrionicotoxinの合成研究 (2010)
  • Author(s): 斉藤洋平、中崎敦夫、鈴木孝洋、小林進
  • Organizer: 日本薬学会第130年会
  • Place of Presentation: 就実大学(岡山県)
  • Year and Date: 20100328-20100330
• [Presentation] 抗腫瘍性環状リン脂質の硫黄誘導体(thia-cPA)の合成および生物活性評価 (2010)
  • Author(s): 田中遼、加藤賢、後藤真理、野崎絵美、花澤修和、中崎敦夫、鈴木孝洋、小林進
  • Organizer: 日本薬学会第130年会
  • Place of Presentation: 岡山大学(岡山県)
  • Year and Date: 20100328-20100330
• [Presentation] ゼテキトキシンのコア部分の合成研究 (2010)
  • Author(s): 澤山裕介、磯部 稔、中崎敦夫、西川俊夫
  • Organizer: 日本農芸化学会2010年度大会
  • Place of Presentation: 東京大学(東京都)
  • Year and Date: 20100327-20100330
• [Presentation] 軸性キラリティを有するN-アリールイサチンを基質とした立体制御法の開発 (2010)
  • Author(s): 中崎敦夫、森綾子、小林進、西川俊夫
  • Organizer: 日本農芸化学会中部支部第159回例会
  • Place of Presentation: 名古屋大学(愛知県)
  • Year and Date: 2010-10-30
• [Presentation] NF-阻害物質、Diversifolinの第二世代全合成 (2009)
  • Author(s): 坪井和馬、中村友昭、中崎敦夫、鈴木孝洋、小林進
  • Organizer: 第58回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
  • Place of Presentation: 長岡技術科学大学(新潟県)
  • Year and Date: 20091128-20091129
• [Presentation] TMC-151Cの全合成を目指したE選択的8員環形成閉環メタセシス反応の開発 (2009)
  • Author(s): 松井亮介、瀬戸健太郎、藤田和弘、中崎敦夫、鈴木孝洋、小林進
  • Organizer: 第96回有機合成シンポジウム
  • Place of Presentation: 早稲田大学国際会議場(東京都)
  • Year and Date: 20091105-20091106
• [Presentation] Ullmannカップリング/Claisen転位のワンポット反応を基盤とするスピロオキシインドールの立体選択的構築と天然物合成への応用 (2009)
  • Author(s): 宮本大志、平野友宏、岩切佳那子、中崎敦夫、小林進
  • Organizer: 第39回複素環化学討論会
  • Place of Presentation: さわやかちば県民プラザ(千葉県)
  • Year and Date: 20091014-20091016
• [Presentation] Fomitellic Acid Bの全合成 (2009)
  • Author(s): 山岡誠、深津裕一、金津一樹、中崎敦夫、小林進
  • Organizer: 第51回天然有機化合物討論会
  • Place of Presentation: 名古屋市公会堂(愛知県)
  • Year and Date: 20091007-20091009
• [Presentation] ノルゾアンタミンの全合成 (2009)
  • Author(s): 山下大輔、村田佳久、日景尚睦、北原克志、皆迫洋平、高尾賢一、中崎敦夫、小林進
  • Organizer: 第26回有機合成化学セミナー
  • Place of Presentation: 前橋市中央公民館(群馬県)
  • Year and Date: 20090916-20090918
• [Presentation] Stereoselective Synthesis of Biologically Active Axane Sesquiterpenes using Claisen Rearrangement (2009)
  • Author(s): Atsuo Nakazaki, Susumu Kobayashi
  • Organizer: The 25th Naito Conference on Chemical Biology
  • Place of Presentation: CHATERAISE Gateaux Kingdom SAPPORO (Hokkaido, Japan)
  • Year and Date: 20090908-20090911
• [Presentation] Total Synthesis of Norzoanthamine (2009)
  • Author(s): Daisuke Yamashita, Yoshihisa Murata, Atsuo Nakazaki, Susumu Kobayashi
  • Organizer: 22nd International Congress on Heterocyclic Chemistry
  • Place of Presentation: Delta Hotel and Convention Centre (Newfoundland and Labrador, Canada)
  • Year and Date: 20090802-20090807
• [Presentation] 不斉クロチル化反応を用いたDiversifolinの全合成 (2009)
  • Author(s): 坪井和馬、中村友昭、押田もと子、野村智子、中崎敦夫、鈴木孝洋、小林進
  • Organizer: 第44回天然物談話会
  • Place of Presentation: つくばグランドホテル(茨城県)
  • Year and Date: 20090708-20090710
• [Presentation] ワンポット分子構築法を用いた(-)-Flusotramene Bの合成研究 (2009)
  • Author(s): 平野友宏、岩切佳那子、宮本大志、中崎敦夫、小林進
  • Organizer: 第44回天然物談話会
  • Place of Presentation: つくばグランドホテル(茨城県)
  • Year and Date: 20090708-20090710
• [Presentation] Claisen転位を基盤とした(+)-Axisonitrile-3の全合成 (2009)
  • Author(s): 田村圭司、江良公宏、中崎敦夫、小林進
  • Organizer: 第44回天然物談話会
  • Place of Presentation: つくばグランドホテル(茨城県)
  • Year and Date: 20090708-20090710
• [Presentation] TMC-151Cの全合成を目指したE選択的8員環形成RCM反応の開発 (2009)
  • Author(s): 松井亮介、瀬戸健太郎、藤田和弘、中崎敦夫、鈴木孝洋、小林進
  • Organizer: 第44回天然物談話会
  • Place of Presentation: つくばグランドホテル(茨城県)
  • Year and Date: 20090708-20090710
• [Presentation] Total Synthesis of Diversifolin, Inhibitor of NF-kB-DNA Binding (2009)
  • Author(s): Tomoaki Nakamura, Kazuma Tsuboi, Motoko Oshida, Atsuo Nakazaki, Susumu Kobayashi
  • Organizer: 10th Tetrahedron Symposium
  • Place of Presentation: Paris Marriott Rive Gauche Hotel & Conference Centre (Paris, France)
  • Year and Date: 20090623-20090626
• [Presentation] Pseudodeflectusinの合成研究 (2009)
  • Author(s): 佐藤優奈、野中美穂、鈴木孝洋、中崎敦夫、小林進
  • Organizer: 第53回日本薬学会関東支部大会
  • Place of Presentation: 城西大学(埼玉県)
  • Year and Date: 2009-10-06
• [Presentation] ワンポット分子内Ullmannカップリング/Claisen転位を用いた(-)-Flustramine Bの全合成 (2009)
  • Author(s): 平野友宏、岩切佳那子、宮本大志、中崎敦夫、小林進
  • Organizer: 第53回日本薬学会関東支部大会
  • Place of Presentation: 城西大学(埼玉県)
  • Year and Date: 2009-10-06
• [Remarks] ホームページ等
  • URL: http://kenpro.mynu.jp:8001/Profiles/0062/0006259/profile.html