2010 Fiscal Year Annual Research Report
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21850020
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| Research Institution | Okayama University |
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Principal Investigator |
萬代 大樹 岡山大学, 大学院・自然科学研究科, 助教 (60534427)
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| Keywords | 不斉求核触媒 / 不斉アシル化触媒 / Ugi反応 / 速度論的光学分割 |
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| Research Abstract |
今年度は,多成分連結反応の一種であるUgi反応を活用する不斉触媒の創製を中心に研究を行った.入手容易な4種類の化合物を用いて,不斉求核触媒の合成条件の最適化を行ったところ,高ジアステレオ選択的に不斉求核触媒を作り出すことに成功した.この反応は,厳密な反応条件の制御を必要とせず,無触媒下で進行するという特長をもち,1工程で望みの構造をもつ不斉求核触媒を合成できる.また本触媒に用いる4種類の化合物に含まれるアミノ酸の種類を変えることで,様々な構造をもつ不斉求核触媒の合成にも成功した.Ugi反応で得られる触媒のジアステレオ選択性は,アミノ酸の構造に大きく依存し,側鎖にアルキル鎖を持つものが高いジアステレオ選択性を発現することも併せて明らかにした.
本研究で合成した不斉求核触媒を用いて,二級アルコールの速度論的光学分割反応を試みたところ,中程度ながらエナンチオ選択性が発現することが明らかになった.この結果から,本触媒は不斉求核触媒としての可能性が示唆される.今後は,さらなるエナンチオ選択性の向上を目指して,本触媒の立体的・電子的チューニングおよび反応条件の最適化を行っていく予定である.また二級アルコールの速度論的光学分割以外の反応,例えば,酸無水物の非対称化反応や分子内アシル転位,糖などのポリオール類の位置選択的アシル化反応などにも,本触媒を適用し,その不斉触媒としての有効性を見出す予定である.
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