2009 Fiscal Year Annual Research Report
活性有機ヨウ素種を用いたヘテロ芳香族化合物の新規酸化的結合形成反応とその応用
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21890280
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Grant-in-Aid for Young Scientists (Start-up)
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| Research Institution | Ritsumeikan University |
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Principal Investigator |
森本 功治 Ritsumeikan University, 立命館グローバル・イノベーション研究機構, 研究員 (10543952)
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| Keywords | 超原子価ヨウ素 / ヘテロ芳香族 / ビアリール / 生理活性天然物 |
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| Research Abstract |
芳香族化合物は医薬、農薬の基本骨格であるだけでなく、そのオリゴマーやポリマーは近年、材料科学分野で実用化されているため、有用な前駆体となる高度に官能基化された芳香族化合物類の高効率的な合成法の開発は重要な研究課題である。我々はこれまでに、毒性の高い重金属酸化剤に代わる、安全で多様な反応性を有する3価の超原子価ヨウ素化合物、特にphenyliodine diacetate(PIDA)やphenyliodine bis(trifluoroacetate)(PIFA)を用いた各種芳香族化合物の極性転換(Umpolung)による多様な新規炭素-炭素結合形成、新規官能基化反応を開発すると共に、各種生物活性天然物の合成における鍵反応として利用してきた。さらに、最近ではヘテロ芳香族化合物に注目し、チオフェン類のヨードニウム塩が興味深い擬カチオン種としての反応性を有しており、置換チオフェン類の選択的クロスカップリング反応が進行することを見出している(J.Am.Chem.Soc.,2009,131,1668.)。本年度はこれらの更なる応用研究として、ヘテロ芳香族化合物であるチオフェン類のヨードニウム塩の興味深い反応性を見出し、種々のヘテロ芳香族ビアリール類合成へと展開した。本研究をさらに推し進め、現在機能性材料への実用化を目指して研究を行っている。また芳香族化合物の修飾だけでなく、我々の研究室で報告している超原子価ヨウ素反応剤を用いた官能基化反応を用い、抗腫瘍活性天然物ラクトナマイシンFの中間体合成に成功している。現在さらに全合成達成へ向けて研究を行っている。
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