Creation of Regio- and Stereocontrol Methods of C-H Transformations

2023 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 21H01941
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Section: 一般
• Review Section: Basic Section 33020:Synthetic organic chemistry-related
• Research Institution: Kyushu University
• Principal Investigator: Kuninobu Yoichiro 九州大学, 先導物質化学研究所, 教授 (40372685)
• Project Period (FY): 2021-04-01 – 2024-03-31
• Keywords: 位置選択性 / C-H結合変換 / 非共有結合性相互作用 / 触媒

Outline of Final Research Achievements

The ortho- and benzyl-position-selective C(sp3)-H alkylation of aromatic anilinium salts has been successfully developed by utilizing the electrostatic interaction between catalyst and substrate. By using this reaction, valine-selective C(sp3)-H alkylation of dipeptides and tripeptides containing valine(s) was realized. We also found that the C(sp2)-H borylation at the 2-position of indole derivatives is greatly accelerated by utilizing hydrogen bonds between the substrate and the additive. Furthermore, by inclusion of aromatic compounds in cyclodextrin, which is a cyclic compound, we succeeded in developing site-selective C(sp2)-H trifluoromethylation of aromatic compounds.

Free Research Field

有機合成化学、有機金属化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

炭素－水素変換反応は、従来の有機合成反応の一部を置き換える可能性を秘めている重要な反応であるものの、有機化合物には同様の反応性を有する炭素－水素結合が数多く含まれるため、狙った位置でのみ反応を進行させるための位置選択性の制御は重要課題である。本研究は、その重要課題に独自の切り口で取り組むものであり、新しい位置選択性制御法を提供しこれまでに実現が困難だった変換反応を可能にする点で学術的意義は大きい。また、本研究がさらに進展し、様々な有機化合物の炭素－水素結合を自在に変換できるようになれば、有用有機化合物を短工程・短時間かつ安価に製造できるようになるため、社会的重要性も高い。