2022 Fiscal Year Annual Research Report
Asymmetric construction of interlocked molecules by remote asymmetric induction
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21H02604
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| Research Institution | International University of Health and Welfare |
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Principal Investigator |
川端 猛夫 国際医療福祉大学, 福岡薬学部, 教授 (50214680)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
吉武 康之 国際医療福祉大学, 福岡薬学部, 准教授 (40311873)
森崎 一宏 北海道大学, 薬学研究院, 助教 (80822965)
坂井 崇亮 国際医療福祉大学, 福岡薬学部, 助教 (80847575)
上田 善弘 京都大学, 化学研究所, 助教 (90751959)
磯田 紀之 国際医療福祉大学, 福岡薬学部, 助教 (90782128)
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| Project Period (FY) |
2021-04-01 – 2024-03-31
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| Keywords | ロタキサン / [3]ロタキサン / 臭素化 / swelling / end-capping / controlled release / [3]ロタキサン |
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| Outline of Annual Research Achievements |
昨年度に、輪成分と末端にフェノール部位を持つ軸成分からなる擬ロタキサンのフェノール部の臭素化による swelling-end-capping 法による簡便なロタキサン構築法を開発した。本年度は本法を一般化し、多様な構造を持つ１８種類の[2]ロタキサンの合成に成功した。さらに、ひとつの軸成分と２つの輪成分から成る[3]ロタキサンの合成にも成功した。また、ロタキサンの軸成分を特殊な条件下に放出する controlled release 法も開発した。
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| Current Status of Research Progress |
Current Status of Research Progress
2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.
Reason
当初、予定していた臭素化によるロタキサンの不斉構築には至っていないが、その前段階として軸成分のフェノール部の臭素化による swelling-end-capping 法を開発した。本法は従来法に比べて、軸成分調製の容易さや多様性において優位性があり、極めて有用な新規ロタキサン合成法の開発に成功した。また、軸成分を特殊な条件下に放出する controlled release 法を開発した。
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| Strategy for Future Research Activity |
本法は臭素化剤として N-bromosuccinimide (NBS) を用い、触媒として 4-dimethyaminopyridine (DMAP) も用いる。我々はすでにキラルな DMAP 型触媒のミニライブラリー構築に成功している。この触媒ミニライブラリーを本法に適用し、ロタキサンの不斉構築法を開発する。また、本法の不斉カテナン合成への展開も検討したい。
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[Journal Article] 6.Acylative Kinetic Resolution of 1,1'-Binaphthyl-8,8'-diamines by Organocatalysis2022
Author(s)
Reddy, V. K.; Kan, K.; Sokeirik, Y. S. A.-K.; Yoshida, K.; Hirata, A.; Yamanaka, M.; Ueda, Y.; Kawabata, T.
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Journal Title
Tetrahedron
Volume: 103
Pages: 132539
DOI
Peer Reviewed
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