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2023 Fiscal Year Annual Research Report

Asymmetric construction of interlocked molecules by remote asymmetric induction

Research Project

Project/Area Number 21H02604
Research InstitutionInternational University of Health and Welfare

Principal Investigator

川端 猛夫  国際医療福祉大学, 福岡薬学部, 教授 (50214680)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 吉武 康之  国際医療福祉大学, 福岡薬学部, 准教授 (40311873)
森崎 一宏  北海道大学, 薬学研究院, 助教 (80822965)
坂井 崇亮  国際医療福祉大学, 福岡薬学部, 助教 (80847575)
上田 善弘  国立研究開発法人産業技術総合研究所, 材料・化学領域, 主任研究員 (90751959)
磯田 紀之  国際医療福祉大学, 福岡薬学部, 助教 (90782128)
Project Period (FY) 2021-04-01 – 2024-03-31
Keywords遠隔位不斉誘導 / インターロック分子 / 速度論的分割 / 不斉非対称化 / C-Hアミノ化 / カテナン / ロタキサン
Outline of Annual Research Achievements

不斉合成研究では我が国は世界を先導し、本研究分野は成熟期にさしかかりつつある。一方、未解決課題も残されている。ロタキサンやカテナンなどのインターロック分子の不斉合成法とその原理的な基盤となる遠隔位不斉誘導法の開発が挙げられる。不斉合成法開発の一つの柱は『立体障害』に基づいた選択性制御である。一方、遠隔位不斉誘導では反応点が不斉源から遠隔位に存在するため、立体障害による不斉誘導には原理的な困難が伴い、これとは異なる分子認識に立脚したアプローチが必要となる。インターロック分子の不斉構築ではその構造から必然的に遠隔位不斉誘導が要求されるため、インターロック分子のの不斉合成法は世界的視野からみても極めて未成熟で、やっと端緒についたばかりである。本研究では、申請者らが永年とり組んできた遠隔位不斉認識を基調にした反応設計により、インターロック分子の不斉構築法を検討した。特に、遠隔位不斉アシル化を基盤としたロタキサンの速度論的分割で、99% ee 以上のロタキサンを回収することに成功した。また軸成分末端のフェノール部の臭素化による新規で多様性のあるロタキサン合成法を開発した。

Research Progress Status

令和5年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

令和5年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (7 results)

All 2023

All Journal Article (2 results) Presentation (5 results)

  • [Journal Article] Rotaxane Synthesis by an End-Capping Strategy via Swelling Axle-Phenols2023

    • Author(s)
      Koki Fujimura, Yoshihiro Ueda, Yousuke Yamaoka, Kiyosei Takasu, Takeo Kawabata
    • Journal Title

      Angew. Chem. Int. Ed. 2023, 62, e202303078

      Volume: 62 Pages: e202303078

    • DOI

      10.1002/anie.202303078

  • [Journal Article] Organocatalytic regio- and enantioselective vinylogous aza-Morita-Baylis-Hillman reaction2023

    • Author(s)
      Naruhiro Gondo, Koki Fujimura, Ryuichi Hyakutake, Yoshihiro Ueda, Takeo Kawabata
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett. 2023, 115, 154306

      Volume: 115 Pages: 154306

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2022.154306

  • [Presentation] 軸成分フェノールの臭素化によるコンパクトロタキサンの合成と特性2023

    • Author(s)
      藤村光揮, 上田善弘, 深谷訓久, 高須清誠, 川端猛夫
    • Organizer
      日本薬学会第144年会
  • [Presentation] Brominative Rotaxane Synthesis for Derivatizable and Degradable Rotaxane2023

    • Author(s)
      Yoshihiro Ueda, Koki Fujimura, Kiyoshi Takasu, Takeo Kawabata
    • Organizer
      MRM2023/IUMRS-ICA2023
  • [Presentation] Rotaxane Synthesis by Catalytic Bromination of Axle Phenols2023

    • Author(s)
      Koki Fujimura, Yoshihiro Ueda, Yusuke Yamaoka, Kiyoshi Takasu, Takeo Kawabata
    • Organizer
      The 15th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-15)
  • [Presentation] 軸成分の触媒的臭素化によるロタキサンエンドキャップ形成2023

    • Author(s)
      藤村光揮, 上田善弘, 山岡庸介, 高須清誠, 川端猛夫
    • Organizer
      第52回複素環化学討論会
  • [Presentation] 軸成分フェノールの触媒的臭素化によるロタキサン合成2023

    • Author(s)
      藤村光揮, 上田善弘, 山岡庸介, 高須清誠, 川端猛夫
    • Organizer
      第20回ホスト-ゲスト・超分子化学シンポジウム

URL: 

Published: 2024-12-25  

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