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2023 Fiscal Year Annual Research Report

カルコゲン結合で構造制御する分子認識型触媒の創製

Research Project

Project/Area Number 21H02611
Research InstitutionKyoto Pharmaceutical University

Principal Investigator

古田 巧  京都薬科大学, 薬学部, 教授 (30336656)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 小林 祐輔  京都薬科大学, 薬学部, 准教授 (90509275)
浜田 翔平  京都薬科大学, 薬学部, 助教 (00833170)
Project Period (FY) 2021-04-01 – 2024-03-31
Keywordsカルコゲン結合 / 配座制御 / ウレア / 有機分子触媒 / 遷移金属触媒
Outline of Annual Research Achievements

カルコゲン結合は、カルコゲン元素とヘテロ原子との間に働く非共有結合性の相互作用である。前年度までに、カルコゲン結合がウレアの構造制御に有効なことを明らかにすることができた。すなわち、ベンゾチオフェンやベンゾセレノフェン部を持つウレア誘導体では、カルコゲン結合がカルボニル酸素の両側に形成され、X…O…X (X = S, Se) が直線状に並び、かつ平面性の高い立体構造に制御されることを明らかにした。今年度は、カルコゲン結合による基質認識が期待されるロジウム触媒や、カルコゲン結合で配座制御されたウレア型遷移金属触媒の創製研究を実施し、下記の結果を得た。

(1)カルコゲン結合を介した2座でのヘテロ原子の認識が可能なベンゾジチオフェン (BDT) 基を持つ基質認識型ロジウム触媒を合成した。このものを用いて、ジアゾ化合物による糖類の水酸基選択的アルキル化を検討した。2,3 位の水酸基がフリーのガラクトース誘導体を基質として用いた場合、3 位水酸基選択的にアルキル化が進行がすることがわかった。

(2)カルコゲン結合で配座制御されたウレアに、触媒活性部としてビピリジル-イリジウム錯体を付したウレア触媒を合成を達成した。X 線結晶構造解析から、ビピリジル部が NH 基側に配向する立体構造を明らかにすることができた。

Research Progress Status

令和5年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

令和5年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (9 results)

All 2023

All Journal Article (4 results) (of which Peer Reviewed: 4 results) Presentation (5 results) (of which Invited: 1 results)

  • [Journal Article] Dual Chalcogen‐Bonding Interactions for the Conformational Control of Urea**2023

    • Author(s)
      Inoue Takumi、Ota Moe、Amijima Yui、Takahashi Haru、Hamada Shohei、Nakamura Seikou、Kobayashi Yusuke、Sasamori Takahiro、Furuta Takumi
    • Journal Title

      Chemistry-A European Journal

      Volume: 29 Pages: e202302139

    • DOI

      10.1002/chem.202302139

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Oxidative Deprotection of Benzyl Protecting Groups for Alcohols by an Electronically Tuned Nitroxyl-Radical Catalyst2023

    • Author(s)
      Hamada Shohei、Sumida Maiko、Yamazaki Rikako、Kobayashi Yusuke、Furuta Takumi
    • Journal Title

      The Journal of Organic Chemistry

      Volume: 88 Pages: 12464~12473

    • DOI

      10.1021/acs.joc.3c01217

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Diverse Site-Selective Transformation of Benzylic and Allylic Silyl Ethers via Organocatalytic Oxidation2023

    • Author(s)
      Hamada Shohei、Sakamoto Kaori、Miyazaki Eri、Elboray Elghareeb E.、Kobayashi Yusuke、Furuta Takumi
    • Journal Title

      ACS Catalysis

      Volume: 13 Pages: 8031~8037

    • DOI

      10.1021/acscatal.3c01153

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] 1,3‐Dipolar Cycloaddition of 3‐Chromonyl‐Substituted Glycine Imino Esters with Arylidenes and <i>in?situ</i> Diastereodivergent <i>via</i> Retrocycloaddition2023

    • Author(s)
      Radwan Mohammed F.、Elboray Elghareeb E.、Dardeer Hemat M.、Kobayashi Yusuke、Furuta Takumi、Hamada Shohei、Dohi Toshifumi、Aly Moustafa F.
    • Journal Title

      Chemistry-An Asian Journal

      Volume: 18 Pages: e202300215

    • DOI

      10.1002/asia.202300215

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] カルコゲン結合で立体制御したウレア型軸性不斉配位子の合成2023

    • Author(s)
      高橋 暖、中村 梨那、太田 萌絵、井上 拓美、村井 琢哉、笹森 貴裕、浜田 翔平、小林 祐輔、古田 巧
    • Organizer
      第21回次世代を担う有機化学シンポジウム
  • [Presentation] カルコゲン元素を持つチオウレア誘導体の合成と立体構造2023

    • Author(s)
      森田 名美、井上 拓美、太田 萌絵、浜田 翔平、古田 巧、小林 祐輔、古田 巧
    • Organizer
      第43回有機合成若手セミナー「明日の有機合成を担う人のために」
  • [Presentation] カルコゲン結合を持つロジウム二核錯体の合成と第二級アルコールの位置選択的アルキル化の検討2023

    • Author(s)
      中村 優希、三上 紋加、松山 千夏、井上 拓美、浜田 翔平、小林 祐輔、古田 巧
    • Organizer
      第73回日本薬学会関西支部総会・大会
  • [Presentation] カルコゲン結合により配座制御されたウレア誘導体の立体構造と物性2023

    • Author(s)
      網島 唯、井上 拓美、太田 萌絵、森田 名美、浜田 翔平、小林 祐輔、古田 巧
    • Organizer
      第73回日本薬学会関西支部総会・大会
  • [Presentation] ビアリール型アミノ酸の創製からカルコゲン結合による触媒構造制御への展開2023

    • Author(s)
      古田 巧
    • Organizer
      2023年度有機合成化学北陸セミナー
    • Invited

URL: 

Published: 2024-12-25  

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