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2023 Fiscal Year Annual Research Report

Development of Enantioselective Reactions Based on Visible Light Excitation of Chiral Transition Metal Catalysts

Research Project

Project/Area Number 21H04680
Research InstitutionHokkaido University

Principal Investigator

澤村 正也  北海道大学, 理学研究院, 教授 (40202105)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 上野 貢生  北海道大学, 理学研究院, 教授 (00431346)
長谷川 淳也  北海道大学, 触媒科学研究所, 教授 (30322168)
Project Period (FY) 2021-04-05 – 2024-03-31
Keywords光触媒 / 銅触媒 / 不斉合成 / キラルNHC配位子 / アシルシラン / アリル化 / 共役付加 / MLCT
Outline of Annual Research Achievements

「可視光駆動型銅触媒不斉アリル位アシル化反応」の展開として、本年度は、アシルシランのα,β-不飽和ケトンおよびアルデヒドへの不斉共役付加反応の基質適用範囲の拡大、生理活性化合物類縁体の合成への応用、理論計算による反応機構の解明について重点的に研究を実施した。光励起状態反応機構の解明に向けては、長谷川グループ、上野グループとの共同研究の打ち合わせを対面会議とオンライン会議により複数回行い、毎回の議論の結果を昨年度から引き続き実施している理論計算に反映させた。理論計算の結果、アリル化反応の場合とは異なる励起状態活性種が生成することや励起3重項状態で炭素-炭素結合が生成する点でもアリル化の場合とはっことなる反応経路を通ることが示唆された。
アルケンの可視光駆動クロロアミノ化反応、アルキルボレート、光触媒によるα,β-不飽和カルボニル化合物、ビニルホスホニウム塩3成分カップリング反応、光触媒によるトリアルキルホスフィンのP-1,2-転移[3+2]付加環化反応、光触媒によるビニルホスホニウム塩へのアルデヒドのC-H付加反応、光駆動白金触媒による1,2-ジケトンの極性転換アリル化反応などの光触媒関連反応や、異種二核錯体触媒によるアルキニルカルボン酸の7員環形成分子内ヒドロカルボキシル化反応ラクトン化反応やニッケル触媒によるフッ化アリールのホスフィニル化反応に関する研究でも成果をあげ論文発表を行った。

Research Progress Status

令和5年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

令和5年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (42 results)

All 2024 2023

All Journal Article (12 results) (of which Peer Reviewed: 12 results) Presentation (30 results) (of which Int'l Joint Research: 10 results,  Invited: 3 results)

  • [Journal Article] Photoinduced Platinum-Catalyzed Reductive Allylation of α-Diketones with Allylic Carbonates2024

    • Author(s)
      Shimosato Junpei、Sawamura Masaya、Masuda Yusuke
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 26 Pages: 2023~2028

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.4c00091

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Continuous‐Flow Catalysis Using Phosphine‐Metal Complexes on Porous Polymers: Designing Ligands, Pores, and Reactors2024

    • Author(s)
      Matsumoto Hikaru、Iwai Tomohiro、Sawamura Masaya、Miura Yoshiko
    • Journal Title

      ChemPlusChem

      Volume: 89 Pages: e202400039

    • DOI

      10.1002/cplu.202400039

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Direct α-Trifluoromethylthiolation of Carboxylic Acids Enabled by Boron Catalysis2023

    • Author(s)
      Huang Chung-Yang Dennis、Shimizu Yohei、Sun Kai、Sawamura Masaya
    • Journal Title

      Synlett

      Volume: 34 Pages: 2210~2214

    • DOI

      10.1055/a-2071-4465

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Visible-Light-Induced Aminochlorination of Alkenes2023

    • Author(s)
      Mejri Emna、Higashida Kosuke、Kondo Yuta、Nawachi Anna、Morimoto Hiroyuki、Ohshima Takashi、Sawamura Masaya、Shimizu Yohei
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 25 Pages: 4581~4585

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.3c01645

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Sequence-selective three-component reactions of alkyltrifluoroborates with α,β-unsaturated carbonyl compounds and vinylphosphonium salts2023

    • Author(s)
      Yoshida Masaki、Sawamura Masaya、Masuda Yusuke
    • Journal Title

      Organic Chemistry Frontiers

      Volume: 10 Pages: 3654~3661

    • DOI

      10.1039/d3qo00631j

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Dimetal‐Binding Scaffold 2‐(Pyridin‐2‐yl)imidazo [1,5‐b]pyridazine‐7‐ylidene: Synthesis of Trinuclear Heterobimetallic Complexes Involving Gold‐Metal Interactions2023

    • Author(s)
      Kitabayashi Akito、Ono Yuriko、Taketsugu Tetsuya、Sawamura Masaya、Higashida Kosuke
    • Journal Title

      Chemistry A European Journal

      Volume: 29 Pages: e202301673

    • DOI

      10.1002/chem.202301673

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Sheltering Mono‐P‐Ligated Metal Complexes in Porous Polystyrene Monolith: Effect of Aryl Pendant Stabilizers on Catalytic Durability2023

    • Author(s)
      Matsumoto Hikaru、Hoshino Yu、Iwai Tomohiro、Sawamura Masaya、Miura Yoshiko
    • Journal Title

      Chemistry A European Journal

      Volume: 29 Pages: e202301847

    • DOI

      10.1002/chem.202301847

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Gold‐Zinc Cooperative Catalysis for Seven‐exo‐dig Hydrocarboxylation of Internal Alkynes2023

    • Author(s)
      Sato Miyu、Rawat Vishal Kumar、Higashida Kosuke、Sawamura Masaya
    • Journal Title

      Chemistry A European Journal

      Volume: 29 Pages: e202301917

    • DOI

      10.1002/chem.202301917

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Photocatalytic 1,2-Phosphorus-Migrative [3 + 2] Cycloaddition of Tri(<i>t</i>-butyl)phosphine with Terminal Alkynes2023

    • Author(s)
      Masuda Yusuke、Ikeshita Daichi、Higashida Kosuke、Yoshida Masaki、Ishida Naoki、Murakami Masahiro、Sawamura Masaya
    • Journal Title

      Journal of the American Chemical Society

      Volume: 145 Pages: 19060~19066

    • DOI

      10.1021/jacs.3c06760

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Photocatalytic Aldehyde C-H Bond Phosphonioethylation with Vinylphosphonium Bromide2023

    • Author(s)
      Mori Haruna、Yoshida Masaki、Sawamura Masaya、Masuda Yusuke
    • Journal Title

      Asian Journal of Organic Chemistry

      Volume: 13 Pages: e202300532

    • DOI

      10.1002/ajoc.202300532

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] フェノール-カルベン不斉配位子とエナンチオ選択的銅触媒反応の開発2023

    • Author(s)
      澤村 正也
    • Journal Title

      有機合成化学協会誌

      Volume: 81 Pages: 774-786

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] アリル化合物2023

    • Author(s)
      澤村 正也
    • Journal Title

      有機合成化学協会誌

      Volume: 81 Pages: 828

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] リン原子の1,2-転位を伴うトリ(t-ブチル)ホスフィンとアルキンの光触媒的[3+2]付加環化反応2024

    • Author(s)
      増田 侑亮・池下 大智・東田 皓介・吉田 真樹・石田 直樹・村上 正浩・澤村 正也
    • Organizer
      日本化学会第104春季年会(2024)
  • [Presentation] ホスフィン触媒を用いた2-アルキルピリジン類のsp3-C-Hアミノ化2024

    • Author(s)
      平家 嘉人・田方 朝・清水 洋平・澤村 正也
    • Organizer
      日本化学会第104春季年会(2024)
  • [Presentation] Silver-Catalyzed Asymmetric Aldol Reaction and Michael Reaction of Activated Isocyanides2024

    • Author(s)
      Satoshi Sakai, Kei Uchiyama, Kazuna Yato, Koji Imai, Kosuke
    • Organizer
      日本化学会第104春季年会(2024)
  • [Presentation] 可視光と白金触媒によるα-ジケトンの極性転換型アリル化反応2024

    • Author(s)
      下里 絢平・増田 侑亮・澤村 正也
    • Organizer
      日本化学会第104春季年会(2024)
  • [Presentation] 可視光が駆動するアルケンの窒素導入型二官能基化反応2024

    • Author(s)
      田方 朝・Emna Mejri・清水 洋平・澤村 正也
    • Organizer
      日本化学会第104春季年会(2024)
  • [Presentation] ホウ素触媒によるカルボン酸ドナーとα,β-不飽和カルボン酸アクセプターのマイケル反応2024

    • Author(s)
      吉田 薫穂・清水 洋平・澤村 正也
    • Organizer
      日本化学会第104春季年会(2024)
  • [Presentation] N-保護アミノ酸とアルキノエートの金-亜鉛協働触媒によるヒドロカルボキシ化反応:貯蔵可能な活性エステルの生成とペプチド合成への利用2024

    • Author(s)
      櫻田 彩佳・佐藤 美優・東田 皓介・澤村 正也
    • Organizer
      日本化学会第104春季年会(2024)
  • [Presentation] 酵素を目指した不斉配位子の分子設計2024

    • Author(s)
      澤村 正也
    • Organizer
      高砂香料工業株式会社特別講演会
    • Invited
  • [Presentation] Direct 1,5-Dicarboxylic Acid Synthesis by Boron-catalyzed Michael Reaction of Carboxylic Acid Donor-Acceptor Couples2024

    • Author(s)
      Yukiho Yoshida, Yohei Shimizu, Masaya Sawamura
    • Organizer
      The 7th ICReDD International Symposium
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Synthesis of sterically congested primary amines by photoinduced aminodifunctionalization of alkenes2024

    • Author(s)
      Asa Tagata, Emna Mejri, Kosuke Higashida, Yohei Shimizu, Masaya Sawamura
    • Organizer
      The 7th ICReDD International Symposium
  • [Presentation] リン-1,2-転位を伴うトリ(t-ブチル)ホスフィンとアルキンの光触媒的[3+2]付加環化反応2023

    • Author(s)
      増田侑亮・池下大智・東田皓介・吉田真樹・石田直樹・村上正浩・澤村正也
    • Organizer
      第50回有機典型元素化学討論会
  • [Presentation] Photocatalytic 1,2-Phosphorus-Migrative [3+2] Cycloaddition of Tri(t-butyl)phosphine with Terminal Alkynes2023

    • Author(s)
      Yusuke Masuda, Daichi Ikeshita, Kosuke Higashida, Masaki Yoshida, Naoki Ishida, Masahiro Murakami, Masaya Sawamura
    • Organizer
      International Joint Symposium 2023 on Synthetic Organic Chemistry
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Visible-Light-Induced Aminofunctionalization of Alkenes2023

    • Author(s)
      Yohei Shimizu, Mejri Emna, Asa Tagata, Masaya Sawamura
    • Organizer
      International Joint Symposium 2023 on Synthetic Organic Chemistry
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Catalytic Asymmetric Aldol Reaction of Nonactivated Ketones with Isocyanoacetamides2023

    • Author(s)
      Masaya Sawamura
    • Organizer
      The 23rd International Conference on Organic Synthesis (23- ICOS)
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] 可視光が駆動するホウ素触媒カルボン酸α位アミノオキシ化反応2023

    • Author(s)
      清水 洋平・大山 翼・吉田 薫穂・森沢 卓斗・澤村 正也
    • Organizer
      第132回触媒討論会
  • [Presentation] 光酸化還元触媒によるトリ(t-ブチル)ホスフィンとアルキンのリン-1,2-転移を伴う[3+2]付加環化反応2023

    • Author(s)
      増田 侑亮・東田 皓介・吉田 真樹・池下 大智・ 石田 直樹・村上 正浩・澤村 正也
    • Organizer
      第132回触媒討論会
  • [Presentation] Gold-Zinc Cooperative Catalysis for 7-Exo-dig Hydrocarboxylation of Internal Alkynes2023

    • Author(s)
      Kosuke Higashida, Miyu Sato, Vishal Kumar Rawat, Masaya Sawamura
    • Organizer
      第69回有機金属化学討論会
  • [Presentation] Silver-catalyzed Asymmetric Aldol and Michael Reactions of Activated Isocyanides2023

    • Author(s)
      Satoshi Sakai, Kei Uchiyama, Kazuna Yato, Koji Imai, Kosuke Higashida, Yohei Shimizu, Masaya Sawamura
    • Organizer
      第69回有機金属化学討論会
  • [Presentation] Photoinduced Platinum-catalyzed Reductive Allylation of Aromatic Ketones with Allylic Carbonates2023

    • Author(s)
      Junpei Shimosato, Yusuke Masuda, Masaya Sawamura
    • Organizer
      第69回有機金属化学討論会
  • [Presentation] Phosphine-Catalyzed sp3-C-H Amination of 2-Alkylpyridines2023

    • Author(s)
      Yoshito Heike
    • Organizer
      The 6th ICReDD International Symposium & 3rd Akira Suzuki Awards Ceremony
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Data-Assisted Development of Boron Catalysis for Functionalization of Free Carboxylic Acids2023

    • Author(s)
      Kai Sun
    • Organizer
      The 6th ICReDD International Symposium & 3rd Akira Suzuki Awards Ceremony
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Photoinduced Platinum-catalyzed Allylation of α-Diketones with Allylic Carbonates2023

    • Author(s)
      Junpei Shimosato
    • Organizer
      The 6th ICReDD International Symposium & 3rd Akira Suzuki Awards Ceremony
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Synergistic Intermolecular Forces in Asymmetric Transition Metal Catalysis2023

    • Author(s)
      Masaya Sawamura
    • Organizer
      International Symposium for the 80th Anniversary of the Tohoku Branch of the Chemical Society of Japan
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Photocatalytic transformation of organophosphorus compounds through distonic radical cation intermediates2023

    • Author(s)
      Yusuke Masuda
    • Organizer
      ICAT International Symposium on Catalysis 2023.
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Visible-light-induced platinum-catalyzed umpolung allylation of α-Diketones2023

    • Author(s)
      Junpei Shimosato, Yusuke Masuda, Masaya Sawamura
    • Organizer
      ICAT International Symposium on Catalysis 2023.
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 金-亜鉛二核錯体によるアルキン鎖を有するカルボン酸の7-exo-digヒドロカルボキシル化反応2023

    • Author(s)
      佐藤 美優
    • Organizer
      第35回万有札幌シンポジウム
  • [Presentation] 金-亜鉛触媒を用いたアルキン-カルボン酸の環化反応による 7員環ラクトンの合成2023

    • Author(s)
      佐藤 美優
    • Organizer
      2023年 札幌万有 3地区交流ミニシンポジウム
  • [Presentation] Intermolecular Forces-Enabled Enantioface-Discrimination of Ketones and Construction of tetra-Substituted Chiral Carbon Centers2023

    • Author(s)
      Satoshi Sakai, Kei Uchiyama, Kazuna Yato, Kosuke Higashida, Yohei Shimizu, Masaya Sawamura
    • Organizer
      Symposium on Molecular Chirality 2023
  • [Presentation] Computational Studies on the Mechanism of Phenol-NHC-Copper Catalyzed Enantioselective Transformation2023

    • Author(s)
      Akito Kitabayashi, Yohei Shimizu, Kosuke Higashida, Masaya Sawamura
    • Organizer
      Symposium on Molecular Chirality 2023
  • [Presentation] ケトンを求電子剤とする銀触媒不斉アルドール反応の開発2023

    • Author(s)
      酒井 聡史・内山 渓・矢藤 千菜・今井 洸児・東田 皓介・清水 洋平・澤村 正也
    • Organizer
      第33回万有福岡シンポジウム

URL: 

Published: 2024-12-25  

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