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2022 Fiscal Year Annual Research Report

タンパク質間相互作用の時空間選択的標識を指向したリレー触媒反応

Research Project

Project/Area Number 21J14481
Research InstitutionKyoto University

Principal Investigator

長野 倫  京都大学, 工学研究科, 特別研究員(DC2)

Project Period (FY) 2021-04-28 – 2023-03-31
Keywords光駆動触媒 / シクロオクテン / 二官能性触媒 / ハロゲン化反応
Outline of Annual Research Achievements

タンパク質間相互作用の時空間選択的標識を実現する生体適合リレー触媒反応の開発を目指して、前年に開発した光駆動シクロオクテン触媒のさらなる改良に取り組んだ。前年に開発した光駆動シクロオクテン触媒は光照射による時空間選択的な触媒的臭素化反応を実証した一方で、生体適合反応に利用するには課題が残されていた。特に、光分解性保護基にo-ニトロベンジル基を利用したため触媒の活性化に紫外光(365 nm)が必要であった。しかし、紫外光は侵襲性が高く生体適合反応に利用するには問題となる。一方で、光駆動シクロオクテン触媒の光化学的な特性は光分解性保護基に依存する特徴がある。そこで、触媒の保護基を検討した結果、クマリン誘導体を光分解性保護基に利用した触媒が侵襲性の低い青色の可視光(455 nm)により駆動可能なことを見いだした。さらに、触媒のクマリン部位を修飾することで、より長い波長の緑色光(525 nm)で駆動可能な触媒を開発した。加えて、開発した可視光駆動触媒と所属グループで独自開発した臭素化剤を利用することで、水系混合溶媒中、37度の生体適合条件でチロシン誘導体の臭素化反応を達成した。本研究は可視光駆動触媒でチロシン誘導体の臭素化標識を達成した初めての例であり、ペプチドやタンパク質の修飾を時空間制御できる可能性を示した。

Research Progress Status

令和4年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

令和4年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (8 results)

All 2023 2022

All Journal Article (1 results) (of which Peer Reviewed: 1 results,  Open Access: 1 results) Presentation (7 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results)

  • [Journal Article] Non-enzymatic catalytic asymmetric cyanation of acylsilanes2022

    • Author(s)
      Tagui Nagano, Akira Matsumoto, Ryotaro Yoshizaki, Keisuke Asano, and Seijiro Matsubara
    • Journal Title

      Communications Chemistry

      Volume: 5 Pages: 45

    • DOI

      10.1038/s42004-022-00662-y.

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Presentation] シクロオクテン触媒による芳香族臭素化を利用したチロシン修飾2023

    • Author(s)
      ○坂口 莉久・島津 拓斗・吉田 楽人・長野 倫・松原 誠二郎・浅野 圭佑・浦口 大輔
    • Organizer
      学際物質統合機構成果報告会
  • [Presentation] Development of Visible Light-Gated Bifunctional Cyclooctene Catalysts2023

    • Author(s)
      Tagui Nagano, Keisuke Asano, Daisuke Uraguchi
    • Organizer
      日本化学会第103春季年会2023
  • [Presentation] 二官能性シクロオクテン触媒によるハロゲン化反応2022

    • Author(s)
      ○長野倫, 坂口莉久, 松原誠二郎, 浅野圭佑, 浦口大輔
    • Organizer
      第25回ヨウ素学会シンポジウム
  • [Presentation] 生体適合反応を指向したハロゲン化剤の開発2022

    • Author(s)
      ○吉田楽人・長野倫・村田竜一・松原誠二郎・浅野圭佑・浦口大輔
    • Organizer
      第25回ヨウ素学会シンポジウム
  • [Presentation] 生体適合触媒反応を指向した臭素化剤の開発2022

    • Author(s)
      ○吉田楽人・長野倫・村田竜一・松原誠二郎・浅野圭佑・浦口大輔
    • Organizer
      第38回有機合成化学セミナー
  • [Presentation] Development of Biocompatible Brominating Reagents2022

    • Author(s)
      ○Rakuto Yoshida, Tagui Nagao, Ryuichi Murata, Seijiro Matsubara, Keisuke Asano, Daisuke Uraguchi
    • Organizer
      Post Symposium of TOCAT9, 60th Aurora seminar, The 9th International Symposium of Institute for Catalysis
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Bromination of Phenol Derivatives Using Cyclooctene Catalysts2022

    • Author(s)
      Riku Sakaguchi, Takuto Shimazu, Tagui Nagano, Seijiro Matsubara, Keisuke Asano, Daisuke Uraguchi
    • Organizer
      Post Symposium of TOCAT9, 60th Aurora seminar, The 9th International Symposium of Institute for Catalysis
    • Int'l Joint Research

URL: 

Published: 2023-12-25  

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