2023 Fiscal Year Annual Research Report
優れたｎ型半導体特性を実現するフレキシブルグラフェンナノリボンの開発
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21K05020
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| Research Institution | Shizuoka University |
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Principal Investigator |
高橋 雅樹 静岡大学, 工学部, 教授 (30313935)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
藤本 圭佑 静岡大学, 工学部, 助教 (10824542)
平本 昌宏 分子科学研究所, 物質分子科学研究領域, 教授 (20208854) [Withdrawn]
伊澤 誠一郎 東京工業大学, 科学技術創成研究院, 准教授 (60779809)
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| Project Period (FY) |
2021-04-01 – 2024-03-31
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| Keywords | ペリレンジイミド / ｎ型半導体 / フレキシブル構造 / π拡張構造 / ペリレンテトラエステル / π拡張光環化 / オキセピン環 / 渡環反応 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
前年度の研究成果において、「動的部位」をペリレン核間に多数配置した「フレキシブルGNR」の基本設計がｎ型半導体の性能向上を期待するうえで不適切と判断されたことから、本年度においては、平面的かつ剛直な「π拡張構造」にてペリレン核を連結した「α型二量体」の開発を新たに目指すこととした。「π拡張構造」を構築するための合成法として、ベイ位置に芳香族基を置換したペリレンテトラエステル体への「π拡張光環化」について検討した結果、多様な芳香族基を配した多くの基質に対して位置選択的かつ効率的なπ拡張反応を実行でき「π拡張ペリレン」を効率良く合成できることが明らかとなった。このような合成法は、既知法として知られるペリレンジイミド誘導体への「π拡張光環化」とは異なり、ヨウ素などの酸化剤添加を必要とせず反応効率が格段に良好である点において、既知法を凌駕する方法として位置付けられる。この「π拡張光環化」を活用した「α型二量体」への多段階合成について検討を試みたが、合成過程における合成中間体の確保において課題を残す結果となったため、目的物の合成を完了するに至っていない。上記の検討と並行して、オキセピン環を形づくるために利用してきたベンゼン核をナフタレン核へと交換した新たな単核構造体の構築を検討した。これまでに確立した二種類の「渡環反応」によって、「α型二量体」と「β型単量体」に相当する化合物の合成を完了できた。また、「α型二量体」の吸収特性を調査したところ、ベンゼン核で構築した単核構造体と比べより長波長側に吸収帯をシフトする特性を有することから、ナフタレン核とペリレンジイミド骨格との間で構造的な捻じれがあるにもかかわらず、これらが部分的に共役することが明らかとなった。
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[Journal Article] Wavily Curved Perylene Diimides: Synthesis, Characterization, and Photovoltaic Properties2024
Author(s)
Keisuke Fujimoto, Seiichiro Izawa, Kazuki Yamada, Sota Yagi, Toshiyasu Inuzuka, Kazutaka Sanada, Masami Sakamoto, Masahiro Hiramoto, Masaki Takahashi
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Journal Title
ChemPlusChem
Volume: －
Pages: e202300748
DOI
Peer Reviewed
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