2023 Fiscal Year Final Research Report

Development of flexible graphene nanoribbons for superior n-type semiconductor properties

Research Project

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Project/Area Number	21K05020
Research Category	Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
Allocation Type	Multi-year Fund
Section	一般
Review Section	Basic Section 33010:Structural organic chemistry and physical organic chemistry-related
Research Institution	Shizuoka University
Principal Investigator	Takahashi Masaki 静岡大学, 工学部, 教授 (30313935)
Co-Investigator(Kenkyū-buntansha)	藤本圭佑静岡大学, 工学部, 助教 (10824542) 平本昌宏分子科学研究所, 物質分子科学研究領域, 教授 (20208854) 伊澤誠一郎東京工業大学, 科学技術創成研究院, 准教授 (60779809)
Project Period (FY)	2021-04-01 – 2024-03-31
Keywords	ペリレンジイミド / フレキシブル構造 / 共役連結 / 動的部位 / ｎ型半導体 / 有機薄膜太陽電池 / 渡環クロスカップリング / 酸化的渡環反応
Outline of Final Research Achievements	In this study, we investigated the development of flexible graphene nanoribbons with multiple perylene diimide (PDI) cores connected through dynamic sites. First, we established a synthetic method for the family of monomeric PDIs, which serve as a basic structural motif. These monomeric PDIs were demonstrated to exhibit superior power generation performance as electron acceptor materials in organic photovoltaic devices. Furthermore, application of the synthetic method, we successfully developed the construction of dimeric PDIs. Evaluation of these materials in organic photovoltaic devices showed that their power generation performance was only comparable to those of monomeric PDIs. Based on the above observations, we conclude that notable functional gain could not be found in the dimeric and more multimeric structures.
Free Research Field	有機光化学
Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements	π共役平面構造で形作られる有機半導体は、その高い平面性ゆえに過剰な分子積層化を起こし難溶性を乗じるためデバイス内でのキャリア輸送に問題を生じる。そのため本研究では、π共役平面構造に「動的部位」を導入することにより柔軟性を付与した分子構造を開発することについて検討を行った。本研究での検討により、本分子設計による化合物は、溶解性の問題を解決しつつも優れたキャリア輸送を両立できることが示された。本研究で見出した知見は、π共役平面構造に柔軟性を導入することが溶液プロセスに適したｎ型半導体材料を開発するうえで有効であることを実証するものであり、高い学術的および産業的な意義を示す成果と言える。