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2021 Fiscal Year Research-status Report

Development of Ultraviolet Thermally Activated Delayed Fluorescence Molecules Based on Boron-Containing Conjugated Ladder-Type Structures

Research Project

Project/Area Number 21K05033
Research InstitutionIbaraki University

Principal Investigator

吾郷 友宏  茨城大学, 理工学研究科(工学野), 准教授 (90466798)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 安田 琢麿  九州大学, 稲盛フロンティア研究センター, 教授 (00401175)
Project Period (FY) 2021-04-01 – 2024-03-31
Keywords有機ホウ素化合物 / 発光材料 / 有機エレクトロルミネッセンス / 有機典型元素化学
Outline of Annual Research Achievements

本研究では、申請者がこれまでに報告してきた含ホウ素共役分子であるジベンゾヘテラボリンを基本構造とした紫外線~近紫外線領域で発光する熱活性化遅延蛍光(thermally activated delayed fluorescence, TADF)発光体の開発を行っている。TADF発光体は高価・希少な貴金属元素を用いずに有機エレクトロルミネッセンス(有機EL)の効率向上を可能とすることから、現在世界的に研究開発が行われているが、それらの発光帯域は可視領域に留まっており、工業・医療用光源やバックライト等様々な応用分野が見込まれる紫外線~近紫外線領域で駆動するTADF発光体の例はほとんど無い。一方、申請者は前述のジベンゾヘテラボリンと呼ばれる骨格を活用することで、高効率で青色EL発光するTADF分子を開発しており、この構造がより短波長の紫外領域でのTADF発光体の性能向上にも有効と考え、本研究に着手している。
令和3年度は、青色発光体として実績のあるジベンゾチアボリン発光体を基本構造として、共役系を短縮し発光波長の短波長シフトを狙ったジチエノチアボリン発光体の開発を検討した。その結果、目的とした短波長発光を得るには至らなかったが、予期しなかった結果としてジチエノチアボリンにフェノチアジンドナーを連結した分子が紫色と緑色の二重蛍光発光を持つことを見出した。
また、目的の紫外発光特性が期待できる発光体として、新規な含ホウ素共役分子構造であるモノベンゾヘテラボリンに着目し、モノベンゾオキサボリン及びモノベンゾチアボリン構造を持つTADF分子の合成を進め、その前駆体分子まで合成を完了することが出来た。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

当初目的分子として設定したジチエノチアボリン系発光分子では、予想していた短波長発光の発現には至っていないが、予期していなかった性質としてフェノチアジンとジチエノチアボリンを連結したドナー・アクセプター・ドナー型分子において二重蛍光発光を見出すことができた。
また、令和3年度の検討で新たに短波長発光体として設計したモノベンゾオキサボリンおよびモノベンゾチアボリン型TADF分子については、これらの発光体の前駆体分子までの合成を完了することが出来ており、令和4年度中には目的の短波長発光性のモノベンゾヘテラボリンTADF分子の合成が見込まれる段階に至っている。

Strategy for Future Research Activity

令和3年度の検討で新たに見出した二重発光有機ホウ素化合物については、二重発光の原因を解明し令和4年度中に学会発表および論文発表を完了する予定である。加えて、二重発光を利用した単一分子白色発光体への応用を検討する。
本研究計画の中心である近紫外発光体については、令和3年度の検討で合成したモノベンゾヘテラボリン前駆体へのホウ素置換基の導入を行いモノベンゾオキサボリンおよびモノベンゾチアボリンの合成を完了する。さらにドナー置換基を導入することでTADF特性を発現させ、目的とする近紫外発光特性を明らかにする。

  • Research Products

    (7 results)

All 2022 2021

All Journal Article (6 results) (of which Peer Reviewed: 6 results) Presentation (1 results)

  • [Journal Article] Catalytic aerobic photooxidation of triarylphosphines using dibenzo-fused 1,4-azaborines2022

    • Author(s)
      Kondo Masaru、Agou Tomohiro
    • Journal Title

      Chemical Communications

      Volume: 58 Pages: 5001~5004

    • DOI

      10.1039/D2CC00782G

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Regio- as well as stereoselective epoxide ring opening reactions using 3,3,3-trifluoroprop-1?yne2022

    • Author(s)
      Yamazaki Takashi、Iida Minato、Kawasaki-Takasuka Tomoko、Agou Tomohiro
    • Journal Title

      Journal of Fluorine Chemistry

      Volume: 257-258 Pages: 109971~109971

    • DOI

      10.1016/j.jfluchem.2022.109971

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis, characterization, and formation of self-assembled monolayers of a phosphonic acid bearing a vinylene-bridged fluoroalkyl chain2022

    • Author(s)
      Shirai Tomohiro、Yamauchi Satoshi、Kikuchi Hikari、Fukumoto Hiroki、Tsukada Hiroto、Agou Tomohiro
    • Journal Title

      Applied Surface Science

      Volume: 577 Pages: 151959~151959

    • DOI

      10.1016/j.apsusc.2021.151959

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis and photoluminescence properties of fluorine‐containing poly(phenylene vinylene) bearing hexafluorocyclopentene‐fused phenanthrene unit2021

    • Author(s)
      Fukumoto Hiroki、Shiitsuka Kazuki、Yamada Keisuke、Yamada Shigeyuki、Konno Tsutomu、Kubota Toshio、Agou Tomohiro
    • Journal Title

      Polymer International

      Volume: 71 Pages: 117~123

    • DOI

      10.1002/pi.6291

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis, structural characterization, and reactivity of a dinuclear cobalt(II) (μ-hydroxo)(μ-pyrazolato) complex based on a hydrotris(pyrazolyl)borate ligand2021

    • Author(s)
      Komatsuzaki Hidehito、Ohira Kazunari、Tadokoro Shun、Yamasaki Yuta、Oouchi Hitomi、Satoh Minoru、Agou Tomohiro、Tanaka Yuya、Akita Munetaka、Nakazawa Jun、Hikichi Shiro
    • Journal Title

      Inorganica Chimica Acta

      Volume: 527 Pages: 120533~120533

    • DOI

      10.1016/j.ica.2021.120533

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Fused‐Nonacyclic Multi‐Resonance Delayed Fluorescence Emitter Based on Ladder‐Thiaborin Exhibiting Narrowband Sky‐Blue Emission with Accelerated Reverse Intersystem Crossing2021

    • Author(s)
      Nagata Masakazu、Min Hyukgi、Watanabe Erika、Fukumoto Hiroki、Mizuhata Yoshiyuki、Tokitoh Norihiro、Agou Tomohiro、Yasuda Takuma
    • Journal Title

      Angewandte Chemie International Edition

      Volume: 60 Pages: 20280~20285

    • DOI

      10.1002/anie.202108283

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] ドナー・アクセプター・ドナー型ジチエノチアボリンの合成と性質2022

    • Author(s)
      葉山翔太、吾郷友宏、福元博基
    • Organizer
      日本化学会 第102春季年会

URL: 

Published: 2022-12-28  

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