• Search Research Projects
  • Search Researchers
  • How to Use
  1. Back to project page

2023 Fiscal Year Annual Research Report

Synthesis and properties of chiral topological molecules with remarkable circular polarlized luminescence

Research Project

Project/Area Number 21K05043
Research InstitutionKitasato University

Principal Investigator

長谷川 真士  北里大学, 理学部, 講師 (20438120)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 伊與田 正彦  東京都立大学, 理学研究科, 客員教授 (50115995) [Withdrawn]
Project Period (FY) 2021-04-01 – 2024-03-31
Keywords円偏光発光 / 円二色性 / キラル分子 / π共役系化合物 / 大環状化合物
Outline of Annual Research Achievements

ビナフチルに[5]ヘリセンを連結した分子を合成し、その構造とキラル光学特性の関係を調査した。合成した分子は、基底状態および励起状態の双方においてC2対称構造を持ち、磁気遷移双極子モーメントおよび電気遷移双極子モーメントが平行(または反平行)に制御される。そのため、円二色性スペクトル(CD)および円偏光発光スペクトル(CPL)において比較的高い非対称性因子(g値)を示すに至った。また、面不斉[2.2]パラシクロファンに4つカルバゾールフェニルを導入したキラル分子を合成した。この分子はπ共役系高分子のキラル誘起剤として機能することがわかった。実際に、市販のポリ[(9,9-ジ-n-オクチルフルオレニル-2,7-ジイル)-alt-(ベンゾ[2,1,3]チアジアゾール-4,8-ジイル)] (F8BT)に対して3wt%の割合でドープしたところ、CPLスペクトルにおいてg値が著しく向上した(glum = 0.01)。
期間全体を通じ、高い対称性を持つ軸不斉ビナフチルおよび面不斉[2.2]パラシクロファンをキラル源とした拡張型π共役系化合物をいくつか合成し、CPL特性の向上を達成した。特に励起状態でも高い対称構造が期待される化合物は、高いglum値が観測された。円偏光を利用した発光デバイスを視野に、輝度が高い分子の合成も行った。キラルなビナフチルおよび[2.2]パラシクロファンをビフェニルでπ拡張した分子群を合成した。通常、量子収率の向上は電気遷移双極子モーメントの増加を伴うため、glum値とトレードオフの関係にある。剛直性の高いキラル環状構造を利用することで、glum値の低下を抑えつつ、量子収率を向上させ、高いCPL輝度(Bcpl > 100)を達成した。

  • Research Products

    (15 results)

All 2024 2023 Other

All Journal Article (6 results) (of which Peer Reviewed: 5 results) Presentation (7 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results,  Invited: 1 results) Remarks (2 results)

  • [Journal Article] Synthesis and Chiroptical Properties of Radially Extended Carbazole with Chiral [2.2]Paracyclophane Core2024

    • Author(s)
      Hasegawa Masashi、Xiao Wanli、Ishida Yuki、Asahi Kazuyuki、Nishikawa Hiroyuki、Ohno Reo、Hayauchi Daisuke、Hasegawa Miki、Mazaki Yasuhiro
    • Journal Title

      Advanced Functional Materials

      Volume: - Pages: -

    • DOI

      10.1002/adfm.202315215

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis and Chiroptical Properties of Binaphthyl‐Hinged [5]Helicenes2023

    • Author(s)
      Hasegawa Masashi、Nojima Yuki、Nagata Yuya、Usui Kazuteru、Sugiura Ken‐ichi、Mazaki Yasuhiro
    • Journal Title

      European Journal of Organic Chemistry

      Volume: 26 Pages: -

    • DOI

      10.1002/ejoc.202300656

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Stereogenic π-Conjugated Macrocycles: Synthesis, Structure, and Chiroptical Properties Including Circularly Polarized Luminescence2023

    • Author(s)
      Hasegawa Masashi、Mazaki Yasuhiro
    • Journal Title

      Synlett

      Volume: - Pages: -

    • DOI

      10.1055/a-2158-8820

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Substituent effects on helical structures and chiroptical properties of fused anthracenes with bulky phenyl groups2023

    • Author(s)
      Suzuki Kenta、Fukuda Hiroki、Toda Hayato、Imai Yoshitane、Nojima Yuki、Hasegawa Masashi、Tsurumaki Eiji、Toyota Shinji
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 132 Pages: 133243~133243

    • DOI

      10.1016/j.tet.2022.133243

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] A double-helical S,C-bridged tetraphenyl-para-phenylenediamine and its persistent radical cation2023

    • Author(s)
      Harada Kaho、Hasegawa Chika、Matsumoto Taisuke、Sugishita Hiroki、Kitamura Chitoshi、Higashibayashi Shuhei、Hasegawa Masashi、Suzuki Shuichi、Kato Shin-ichiro
    • Journal Title

      Chemical Communications

      Volume: 59 Pages: 1301~1304

    • DOI

      10.1039/D2CC06144A

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Aggregation-induced circularly polarized phosphorescence of Pt(II) complexes with an axially chiral BINOL ligand2023

    • Author(s)
      Tauchi Daiki、Koida Taiki、Nojima Yuki、Hasegawa Masahi、Mazaki Yasuhiro、Inagaki Akiko、Sugiura Ken-ichi、Nagaya Yuki、Tsubaki Kazunori、Shiga Takuya、Nagata Yuuya、Nishikawa Hiroyuki
    • Journal Title

      Chemical Communications

      Volume: 59 Pages: 4004~4007

    • DOI

      10.1039/D2CC06198H

  • [Presentation] 軸不斉ユニットに組み込まれた環状ヘリカルオリゴチオフェンの合成と性質2024

    • Author(s)
      川島光、長谷川真士、真崎康博
    • Organizer
      日本化学会 第104春季年会(2024)
  • [Presentation] Synthesis and chiroptical properties of strained paraphenylene anchoring chiral binaphthyl2024

    • Author(s)
      Masashi Hasegawa
    • Organizer
      Pure and Applied Chemistry International Conference 2024
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Synthesis and properties of helical oligothiophenes anchored to binaphthyl2024

    • Author(s)
      Hikari Kawashima, Masashi Hasegawa, Yasuhiro Mazaki
    • Organizer
      Pure and Applied Chemistry International Conference 2024
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 軸不斉ユニットに組み込まれた環状オリゴチオフェンの合成と性質2023

    • Author(s)
      川島光、長谷川真士、真崎康博
    • Organizer
      第16回有機π電子系シンポジウム
  • [Presentation] 架橋ビナフチルで挟まれたキラル大環状アセチレン化合物の合成とキラル光学特性2023

    • Author(s)
      大園真誉、長谷川智香、長谷川真士、真崎康博
    • Organizer
      第33回基礎有機化学討論会
  • [Presentation] 軸不斉ユニットに組み込まれた環状オリゴチオフェンの合成と性質2023

    • Author(s)
      川島光、長谷川真士、真崎康博
    • Organizer
      第33回基礎有機化学討論会
  • [Presentation] ビナフチルで架橋された高歪み環状パラフェニレンの合成と発光特性の評価2023

    • Author(s)
      肖万里、長谷川真士、真崎康博
    • Organizer
      第33回基礎有機化学討論会
  • [Remarks] 北里大学理学部化学科分子機能化学講座業績ページ

    • URL

      https://www.kitasato-u.ac.jp/sci/research/faculty/performance/?lab_pk=1694482596#content

  • [Remarks] プレスリリース「高効率の円偏光発光フィルムを生み出すキラル誘起添加剤を開発」

    • URL

      https://www.kitasato.ac.jp/jp/news/20240222-01.html

URL: 

Published: 2024-12-25  

Information User Guide FAQ News Terms of Use Attribution of KAKENHI

Powered by NII kakenhi