2021 Fiscal Year Research-status Report
フロキサン環の新規修飾法開発に基づく普遍的官能基の多様的変換
| Project/Area Number |
21K05054
|
|---|
| Research Institution | Kobe University |
|---|
Principal Investigator |
松原 亮介 神戸大学, 理学研究科, 准教授 (90401223)
|
|---|
| Project Period (FY) |
2021-04-01 – 2024-03-31
|
| Keywords | フロキサン / 炭素水素結合活性化 / ラジカル |
|---|
| Outline of Annual Research Achievements |
我々は、研究が進んでいないヘテロ芳香環であるフロキサンには、未発見の有用性が存在すると考え、フロキサン合成法の開発と機能性の発掘に注力している。最近になり、フロキサンを利用する、脂肪族カルボン酸の官能基変換反応を開発し、フロキサン化学の新たな応用展開を示した。この化学をさらに広範囲な基質に一般化する検討を現在行っている。
当該年度において、通常不活性と考えられている炭素－水素結合をフロキサンに変換する手法を開発することができた。具体的には、過酸化合物を当量以上用い、加温条件下、基質とスルホニルフロキサンを混合して攪拌すると、目的化合物を収率よく得ることができた。活性化できる炭素水素結合としては、芳香環の隣の炭素水素結合（すなわちベンジル位の炭素水素結合）の他、酸素原子のα位やホルミル基の炭素水素結合の活性化も可能であった。今回得られた生成物を得ようと思うと通常は多くの段階を経て合成する必要があったが、本手法により、事前に活性化することなく安価で入手容易な原料を用いることができるようになった。得られた生成物は種々の還元条件にさらすことにより、1,2-ジアミン化合物や1,2ジオキシム化合物等、様々な含窒素化合物へと変換することができた。本手法によって、これまで合成することが困難であったフロキサン類も合成可能になったため、医薬・農薬分野においてフロキサン骨格を基盤とした新規な活性分子を創製できる可能性を示すことができた。
|
| Current Status of Research Progress |
Current Status of Research Progress
2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.
Reason
当初想定していた通り、初年度においてフロキサン合成の新たな手法を開発することができた。今後フロキサンを用いた応用研究を行うにあたり基礎となる手法であり、概ね計画通りプロジェクトは進行していると判断した。
|
| Strategy for Future Research Activity |
炭素水素結合の活性化を用いたフロキサン合成法の開発を行うことができた。しかしながらいまだ活性化可能な部位には制限があり、特に芳香族化合物をフロキサン環に直接導入する手法は未開発である。今後の応用研究を行うにあたり芳香環が置換したフロキサンは重要になるため、その手法の開発に注力する予定である。当初の研究計画から大きな変更はない。
|
| Causes of Carryover |
消耗品において見積もりと実際とで微小な差が生じたため。次年度の消耗品に充当する。研究計画に大きな変更はない。
|
