Development of Synthetic Methods for Hetero-fused pi-Conjugated Compounds Based on Trans-Addition to Alkynes

2023 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 21K05061
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Section: 一般
• Review Section: Basic Section 33020:Synthetic organic chemistry-related
• Research Institution: Tokyo University of Science
• Principal Investigator: Matsuda Takanori 東京理科大学, 理学部第一部応用化学科, 教授 (80359778)
• Project Period (FY): 2021-04-01 – 2024-03-31
• Keywords: ロジウム触媒 / アルコキシカルボニル化 / 脱カルボニル化 / 環化 / イリジウム触媒 / アシル化 / インドール

Outline of Final Research Achievements

Several rhodium-catalyzed carbonylation reactions involving indoles, indolines, pyridones, and benzamides have been developed. Moreover, these reactions have been expanded to encompass decarbonylative alkylations, arylation, and annulation. Notably, these reactions proceed under redox-neutral conditions, eliminating the need for additives such as bases. This study presents a novel synthetic approach for nitrogen-containing aromatic heterocyclic compounds, including indole carboxylic acids, indoloindolones, isoindoloindolones, phthalimides, and indoloquinolines.

Free Research Field

有機化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

生理活性物質に多く含まれるインドールカルボン酸、さらにインドロインドロン、イソインドロインドロン，インドロキノリンなどの含窒素縮環π共役化合物の新しい合成法を開発することができた。いずれの反応も毒性の高い一酸化炭素の代わりに入手容易で取り扱いが簡便な酸無水物、二炭酸エステルを使用すること、塩基などの添加物が不要であるため、安全で環境に優しいC-H官能基化として利用されることが期待される。