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2023 Fiscal Year Annual Research Report

ボロン酸に関する基礎研究を基盤とするジボロン酸型糖比色および蛍光センサーの開発

Research Project

Project/Area Number 21K05117
Research InstitutionWaseda University

Principal Investigator

石原 浩二  早稲田大学, 理工学術院, 教授 (20168248)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 稲毛 正彦  愛知教育大学, 教育学部, 特別教授 (20176407)
菅谷 知明  千葉工業大学, 工学部, 教授 (30633367)
岩月 聡史  甲南大学, 理工学部, 教授 (80373033)
Project Period (FY) 2021-04-01 – 2024-03-31
Keywordsジボロン酸 / 糖センサー / D-グルコース / センシングメカニズム
Outline of Annual Research Achievements

ボロン酸と糖との反応の反応機構や反応性に関する基礎研究の成果により、二つの等価なボロン酸からなるジボロン酸では、糖混合物からD-グルコースを選択的に定量することは困難であるが、pKaが異なる二つの非等価なボロン酸からなるジボロン酸では、後から反応するpKaの高いボロン酸(b)にのみ発色団を組み込めば、選択的なセンシングが可能であることが示唆された。このことに基づき、種々の非等価なジボロン酸の合成とキャラクタリゼーションを行い、選択的センシングの可能性を検討した。また、等価なジボロン酸型D-グルコースセンサーによるD-グルコースのセンシングの詳細なメカニズムを明らかにした。
例えば、ボロン酸(a)、 (b)としてそれぞれピリジルボロン酸、o-アゾフェニルボロン酸かなるジボロン酸では、D-グルコースおよびD-フルクトースに対する生成定数の違いから、血中のようなD-グルコース約5 mM、D-フルクトースが約0.05 mMの条件では、D-グルコースのみに応答して色調が変化するため、選択的センシングが可能であることがわかった。
二つのピリジルボロン酸をアントラセンで架橋した等価なジボロン酸によるD-グルコースのセンシングでは、ジボロン酸の反応活性種は、二つのボロン酸部位が三配位-四配位および四配位-四配位の二種類であり、これらがD-グルコースの反応活性種であるα-D-glucofuranoseと反応することがわかった。また、ボロン酸部位の反応性は三配位 > 四配位であった。これらの二種類の化学種との反応において、α-D-glucofuranoseのトリオール部位がそれぞれジボロン酸の三配位ボロン酸部位、二つの四配位ボロン酸部位の片方と反応し始める過程が律速で、ジオール部位と残りのボロン酸部位との反応は速やかに起こり、環状生成物を与えることがわかった。

  • Research Products

    (8 results)

All 2024 2023

All Journal Article (3 results) (of which Int'l Joint Research: 3 results,  Peer Reviewed: 3 results) Presentation (4 results) Book (1 results)

  • [Journal Article] Detailed Reaction Mechanism of Anthracene‐Bridged bis‐(3‐Pyridiniumboronic Acid) Chemosensor with D‐Glucose2024

    • Author(s)
      Tanaka Rei、Matsuo Keigo、Suzuki Shota、Mikami Gento、Suzuki Yota、Sugaya Tomoaki、Iwatsuki Satoshi、Inamo Masahiko、Ishihara Koji
    • Journal Title

      ChemistrySelect

      Volume: 9 Pages: -

    • DOI

      10.1002/slct.202304924

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Reactivity and detailed reaction mechanism of quasi‐tetrahedral <i>o</i>‐azophenylboronic acid2024

    • Author(s)
      Kuroda Azusa、Suzuki Yota、Shintani Yoshihisa、Sugaya Tomoaki、Ishihara Koji
    • Journal Title

      International Journal of Chemical Kinetics

      Volume: - Pages: -

    • DOI

      10.1002/kin.21726

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Influence of Phosphate Buffer on the Reaction of 3‐Nitrophenylboronic Acid with Alizarin Red S2023

    • Author(s)
      Imaminato Keiju、Kusuyama Daisuke、Suzuki Shota、Sugaya Tomoaki、Ishihara Koji
    • Journal Title

      ChemistrySelect

      Volume: 8 Pages: -

    • DOI

      10.1002/slct.202302600

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Presentation] カチノン系化合物とコカインの識別を指向した呈色試験法の検討2023

    • Author(s)
      祖父江ゆき香, 保戸田滉樹, 石井歩, 日下部幸祐, 大田隼 , 高橋瑠里子, 加藤範行,菅谷知明, 石原浩二
    • Organizer
      日本分析化学会第72年会
  • [Presentation] 条件生成定数の大きいピナンジオールとボロン酸の反応・反応機構2023

    • Author(s)
      渡辺翔太, 村上理子, 菅谷知明, 石原浩二
    • Organizer
      日本分析化学会第72年会
  • [Presentation] 検出場としてAza-crown ether部位をもつジチオカルバミン酸配位子を有するPt(II)錯体の合成と金属イオンとの反応性2023

    • Author(s)
      山本りか, 菅谷知明, 石原浩二
    • Organizer
      第73錯体化学討論会
  • [Presentation] フェニルピリジン誘導体およびビピリジンジオールを配位子とするIr(III)錯体のAl3+に対する反応性と発光特性の評価2023

    • Author(s)
      古市紫野, 菅谷知明, 石原浩二
    • Organizer
      第73錯体化学討論会
  • [Book] Metal ions and Complexes in Solution2023

    • Author(s)
      Toshio Yamaguchi, et al.
    • Total Pages
      388
    • Publisher
      Royal Society of Chemistry
    • ISBN
      978-1-83916-809-3

URL: 

Published: 2024-12-25  

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