Development of diboronic acid-based saccharide colorimetric and fluorescent sensors based on basic research on boronic acids.

2023 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 21K05117
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Section: 一般
• Review Section: Basic Section 34020:Analytical chemistry-related
• Research Institution: Waseda University
• Principal Investigator: Ishihara Koji 早稲田大学, 理工学術院, 教授 (20168248)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): 稲毛 正彦 愛知教育大学, 教育学部, 特別教授 (20176407) ; 菅谷 知明 千葉工業大学, 工学部, 教授 (30633367) ; 岩月 聡史 甲南大学, 理工学部, 教授 (80373033)
• Project Period (FY): 2021-04-01 – 2024-03-31
• Keywords: 化学センサー / D-グルコース / ジボロン酸 / 反応性 / メカニズム

Outline of Final Research Achievements

Diboronic acid-based saccharide sensors consisting of two equivalent boronic acids that can efficiently quantify D-glucose have been developed, but it is difficult to selectively quantify D-glucose from a sugar mixture with these diboronic acids. Therefore, various diboronic acid-based chemosensors consisting of two non-equivalent boronic acids with different pKa were synthesised and their performance was evaluated. The detailed mechanisms of D-glucose sensing by the conventional equivalent diboronic acid-based chemosensors and their component monoboronic acids were also clarified to obtain fundamental chemical information for the development of higher-performance glycose-sensors.

Free Research Field

分析化学、溶液化学、無機反応化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

ボロン酸（RB(OH)2）がジオール類と反応することを利用するボロン酸型糖化学センサーは、今日まで有機・生命化学分野において数多く開発されている。しかし、これらの開発研究ではボロン酸のRの化学的修飾に主眼が置かれており、センシング効率の鍵となる「ボロン酸の反応性および反応機構」に関する基礎研究は疎かにされてきた。そのため、我々は基礎化学的手法を用いて「ボロン酸の反応そのもの」に関する基礎研究を行い、その成果に基づき、D-グルコースの特異的センシングのための化学センサーを設計した。また、その性能評価を行うことにより、より効率的なボロン酸型糖化学センサーの設計指針を当該分野に提供した。