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2022 Fiscal Year Research-status Report

ポリセレノフェンを基盤とした有機高分子系高光沢金属調膜の開発

Research Project

Project/Area Number 21K05194
Research InstitutionChiba University

Principal Investigator

塚田 学  千葉大学, 大学院工学研究院, 助教 (60632578)

Project Period (FY) 2021-04-01 – 2024-03-31
Keywordsセレノフェン / ポリセレノフェン / 金属調光沢膜 / インク / 塗布膜
Outline of Annual Research Achievements

本研究は、既存の金属フレークを含有する金属調光沢塗料の光沢に匹敵する有機分子のみで構成された高光沢有機高分子金属調光沢膜の開発を行う。この研究を通して、非金属化合物のみからなる金属調光沢膜において、強い光沢を出すにはどうすればよいか?立体規則性と反射率にはどのような関係性があるのか?という2つの問いを解明する。具体的には、セレノフェン誘導体を用いて、アニオンドープしたポリセレノフェンの合成、塗布膜の調製と膜物性の測定を行う予定である。
本年度は、昨年度に引き続き3-アルコキシセレノフェンの合成及びアニオンドープしたポリセレノフェンの合成について検討を行った。昨年度確立した合成法を利用して、3-メトキシセレノフェンと3-ブトキシセレノフェンを合成したた。これらをそれぞれを過塩素酸鉄(III)を用いて化学酸化重合することで、対応する過塩素酸イオンドープオリゴマーの合成を行った。また、過塩素酸鉄の代わりにテトラフルオロホウ酸銅(II)を用いることで、テトラフルオロホウ酸イオンドープオリゴマーの合成にも成功した。どのオリゴセレノフェンにおいても、重合度は6程度であり、先行研究のオリゴチオフェンの系に比べて、重合度が小さくなることが分かった。また、ドープ率においてもオリゴセレノフェンは20%程度であり、これはオリゴチオフェンの系に比べて10%程度低いことを明らかにした。
次に、これらのオリゴマーを炭酸プロピレンに溶解させることで塗布液を調製後、ガラス基板上に塗布することで光沢膜を得た。ドーパントの種類によらず、オリゴ3-メトキシセレノフェンを用いたものは赤紫色の光沢膜、オリゴ3-ブトキシセレノフェンを用いたものは黒紫色に近い光沢膜が得られることが分かった。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

昨年度確立した合成手法を用いることで、種々のアニオンドープオリゴチオフェンおよびその塗布膜の調製に成功した。この手法は、合成に用いるアルコールや重合時の酸化剤を変えることで、様々なオリゴセレノフェンを合成できるものであり、汎用性が高い。また、どのオリゴマーの系においても金属調光沢膜が得られた。これらの光沢色はオリゴチオフェンの系では得られないものであり、重要な成果となった。
以上のような種々の重要な成果が得られたことから、本申請課題はおおむね順調に進展している、と判断した。

Strategy for Future Research Activity

引き続き、塗布液および塗布膜の物性測定を行い、オリゴチオフェン系との違いや光沢発現の原理についてより詳細に検討を行う。
また、今年度得られた3-アルコキシセレノフェンと他の複素環化合物との共重合体の合成を検討する。具体的には、チオフェンやピロールを用いる。この検討を通して反射率の高い光沢膜の作成や新しい光沢色の発現を目指す。
上記に加えて、電解重合によるオリゴセレノフェンの合成検討を行い、化学酸化重合で得られるオリゴマーとの違いについて明らかにする。

Causes of Carryover

昨年度までに購入していた試薬類を用いることで、合成実験の一部が行えたために、次年度使用額が生じた。これは、最終年度の試薬購入費などにあてる。

  • Research Products

    (18 results)

All 2023 2022

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results,  Open Access: 1 results) Presentation (13 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Invited: 3 results) Patent(Industrial Property Rights) (3 results)

  • [Journal Article] Edge-on lamellar crystallization of oligo(3-methoxythiophene) in polyester matrix films and a gold tone development thereof2022

    • Author(s)
      Tamura Rihito、Miyamoto Katsuma、Tsukada Satoru、Hoshino Katsuyoshi
    • Journal Title

      Materials Advances

      Volume: 3 Pages: 3428~3437

    • DOI

      10.1039/d1ma00994j

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Slippage- and load-induced changes in the crystalline orientation of oligo(3-methoxythiophene) powder to develop a gold-tone luster2022

    • Author(s)
      Sugiura Satoya、Mitogawa Terumasa、Saito Kota、Tamura Rihito、Tsukada Satoru、Horiuchi Takahiko、Hoshino Katsuyoshi
    • Journal Title

      RSC Advances

      Volume: 12 Pages: 19965~19973

    • DOI

      10.1039/d2ra03538c

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Presentation] 3-メトキシチオフェン重合体/ポリエステルブレンド膜の塗布溶媒の検討とその金属調光沢エレクトロクロミズム2023

    • Author(s)
      大谷佳奈,塚田学,星野勝義
    • Organizer
      第40回高分子学会千葉地域活動若手セミナー
  • [Presentation] 金属調光沢膜を与える3-メトキシチオフェン重合体塗布液の経時変化2023

    • Author(s)
      黒田一起,塚田学,星野勝義
    • Organizer
      第40回高分子学会千葉地域活動若手セミナー
  • [Presentation] 金属を含まずに金属調光沢を実現する塗料2023

    • Author(s)
      塚田学,菅原綜太,相樂岳,渡邉史武,星野勝義
    • Organizer
      アクセラレーションプログラム 未来X(mirai cross)2023 最終審査会
    • Invited
  • [Presentation] 金属を含まずに金属調光沢を実現する塗料2022

    • Author(s)
      塚田学,菅原綜太,相樂岳,渡邉史武,星野勝義
    • Organizer
      アクセラレーションプログラム 未来X(mirai cross)2023 二次審査会
    • Invited
  • [Presentation] Development of metal-like lustrous materials using oligo(3-alkoxythiophene)2022

    • Author(s)
      Satoru Tsukada
    • Organizer
      International Congress on Pure & Applied Chemistry (UCPAC Kota Kinabalu 2022)
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] 水溶性向上を指向した側鎖に水酸基を有するオリゴチオフェンの合成とその塗布膜物性2022

    • Author(s)
      加賀谷優歩,星野勝義,塚田学
    • Organizer
      第130回日本画像学会研究討論会(画像関連学会連合会第8回秋季大会)
  • [Presentation] 水溶性を有する3-メトキシチオフェンオリゴマーとポリビニルアルコールブレンド膜の作製とその物性2022

    • Author(s)
      菅原綜太,塚田学,星野勝義
    • Organizer
      第130回日本画像学会研究討論会(画像関連学会連合会第8回秋季大会)
  • [Presentation] オリゴ(3-アルコキシセレノフェン)を用いた金属調光沢材料の開発2022

    • Author(s)
      土井将嗣,星野勝義,塚田学
    • Organizer
      第130回日本画像学会研究討論会(画像関連学会連合会第8回秋季大会)
  • [Presentation] 3-メトキシチオフェン重合体塗布液の経時変化が金属調光沢膜物性に及ぼす影響2022

    • Author(s)
      黒田一起,塚田学,星野勝義
    • Organizer
      第130回日本画像学会研究討論会(画像関連学会連合会第8回秋季大会)
  • [Presentation] オリゴ3-アルコキシセレノフェンを用いた金属調光沢膜の作製2022

    • Author(s)
      土井将嗣,星野勝義,塚田学
    • Organizer
      第12回CSJ科学フェスタ2022
  • [Presentation] 水溶性3-メトキシチオフェン重合体と汎用樹脂のブレンド膜の作製と物性2022

    • Author(s)
      菅原綜太,塚田学,星野勝義
    • Organizer
      第12回CSJ科学フェスタ2022
  • [Presentation] 水溶性3-メトキシチオフェンオリゴマー/ポリビニルアルコールブレンド膜の作製とその物性2022

    • Author(s)
      菅原綜太,塚田学,星野勝義
    • Organizer
      第71回高分子討論会
  • [Presentation] 3-アルコキシセレノフェンオリゴマーを用いた金属調光沢膜の開発2022

    • Author(s)
      土井将嗣,星野勝義,塚田学
    • Organizer
      第71回高分子討論会
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 金属光沢を発現する膜、その膜を生成する塗料および それらに用いることができる新規な共重合体2023

    • Inventor(s)
      塚田学,星野勝義,土井将嗣
    • Industrial Property Rights Holder
      塚田学,星野勝義,土井将嗣
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      特願2023-023320
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 金属光沢を発現する膜、その膜を生成する水溶性塗料およびそれらに用いることができる新規なチオフェン共重合体2022

    • Inventor(s)
      塚田学,星野勝義,加賀谷優歩
    • Industrial Property Rights Holder
      塚田学,星野勝義,加賀谷優歩
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      特願2022-184888
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 光沢膜および水性光沢塗料2022

    • Inventor(s)
      星野勝義,塚田学,菅原綜太
    • Industrial Property Rights Holder
      星野勝義,塚田学,菅原綜太
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      特願2022-189319

URL: 

Published: 2023-12-25  

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