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2021 Fiscal Year Research-status Report

天然物コネクティッド型分子の一斉合成と未開拓天然有機分子の能動的発掘

Research Project

Project/Area Number 21K05290
Research InstitutionKyushu University

Principal Investigator

友原 啓介  九州大学, 基幹教育院, 助教 (40711677)

Project Period (FY) 2021-04-01 – 2024-03-31
Keywords天然物抽出物 / Ugi反応 / 天然物コネクティッド型分子 / 植物分子
Outline of Annual Research Achievements

2021年度は、天然物抽出物を基質とした多成分連結合成法を用いて、起源の異なる複数の天然有機分子が反応して同一分子に組み込まれた天然物コネクティッド型分子の一斉合成を達成することを目標に掲げた。本研究では、鍵反応としUgi4成分連結反応を選択した。すなわち、アルデヒド(またはケトン)、アミン、カルボン酸を含有する天然物抽出物の混合物に対して、求電子性と求核性を併せ持つイソシアニドを連結素子として添加して、これら4成分が反応して同一分子に組み込まれた天然物コネクティッド型Ugi付加体を一斉合成することとした。モデル基質を用いて反応条件を最適化したのち、Ugi反応の基質4要素のうち2つを天然物抽出物とした反応を試みた。すなわち、ガジュツ (Curcuma zedoaria) のメタノール抽出物をカルボニル源、トウゴマ (Ricinus communis) 由来の脂肪酸混合物をカルボン酸源として混合したものに対して、ベンジルアミンとシクロへキシルイソシアニドを添加したところ、C. zedoaria由来のcurcumenoneとR. communis由来のricinoleic acidが反応して連結した新規天然物コネクティッド型Ugi付加体を得ることができた。さらに本分子変換では、C. zedoaria由来のcurcumenoneとR. communis由来の二量化ricinoleic acid、linoleic acid、およびoleic acidがそれぞれ反応して連結した3種の新規天然物コネクティッド型Ugi付加体も同時に得ることができた。本結果は、天然物抽出物のケミカルエンジニアリングによって天然物連結型分子の一斉合成に成功した初の研究例である。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

先述の通り、夾雑物を含む天然物抽出物の混合物を基質としたUgi4成分連結反応により、起源の異なる複数の天然有機分子が反応して同一分子に結合した天然物コネクティッド型分子の初の一斉合成を達成した。また、得られた新規化合物の一部がプロテアーゼ阻害活性を有することも見出した。研究は、当初の計画通りに順調に進行している。

Strategy for Future Research Activity

引き続き多様な天然物抽出物を用いて天然物コネクティッド型分子の一斉合成を進め、創薬研究などに利用可能な天然物コネクティッド型分子ライブラリーの構築を目指す。また、古典的な天然物化学的研究手法では単離が難しい不安定成分や微量成分などの未開拓天然有機分子の直接的分子変換(利用)も目指す。

Causes of Carryover

残額は、2022年度の物品費として使用する計画である。

  • Research Products

    (3 results)

All 2022 2021

All Journal Article (1 results) (of which Peer Reviewed: 1 results,  Open Access: 1 results) Presentation (1 results) Book (1 results)

  • [Journal Article] Metal ion scavenging activity of elastin-like peptide analogues containing a cadmium ion binding sequence2022

    • Author(s)
      Shogo Sumiyoshi, Keitaro Suyama, Daiki Tatsubo, Naoki Tanaka, Keisuke Tomohara, Suguru Taniguchi, Iori Maeda, Takeru Nose*
    • Journal Title

      Scientific Reports

      Volume: 12 Pages: 1861

    • DOI

      10.1038/s41598-022-05695-w

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Presentation] ハイブリッド型天然物様 Ugi 付加体の一斉化学合成2021

    • Author(s)
      友原啓介、大橋奈央、野瀬健
    • Organizer
      第23回天然薬物の開発と応用シンポジウム
  • [Book] ちびまる子ちゃんの社会学2021

    • Author(s)
      三成清香, 遠藤英樹, 有賀敏典, 髙橋詩織, 井上登美子, 橋本愛, Jarunee Suwanrassamee, 日向伸介, 友原嘉彦, 高田晴美, 友原啓介
    • Total Pages
      222
    • Publisher
      古今書院
    • ISBN
      9784772253406

URL: 

Published: 2022-12-28  

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