Synthetic study on a bioactive natural product, the most active hatching agent of potato cyst nematodes

2023 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 21K05409
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Section: 一般
• Review Section: Basic Section 38040:Bioorganic chemistry-related
• Research Institution: Tohoku University
• Principal Investigator: Adachi Masaatsu 東北大学, 薬学研究科, 准教授 (80432251)
• Project Period (FY): 2021-04-01 – 2024-03-31
• Keywords: 有機合成 / 合成化学 / 天然物化学

Outline of Final Research Achievements

Synthesis of solanoeclepin A, the most active hatching agent of potato cyst nematode isolated from hydroponic potato cultures was examined not only for the chemical supply of solanoeclepin A but also for the structure-activity relationship study. As a result, a tricyclic compound possessing a DEF ring of the right-hand nucleus of solanoeclepin A was synthesized from Hajos-Parrish ketone through introduction of a hydroxy group at the C-15 position and construction of the highly strained cyclobutane by samarium(II)-mediated 4-exo-trig radical cyclization. Furthermore, construction of seven-membered ring was achieved by Nozaki-Hiyama-Kishi coupling and intramolecular aldol reaction.

Free Research Field

有機合成化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

申請者は、化学合成により得られる天然物や中間体等を利用すれば生命現象を分子レベルで解明できると考え、天然の入手が困難で生理活性の詳細が明らかにされていない天然物を研究材料に取り上げ、その合成研究を行っている。本研究で着目した高度に歪んだシクロブタンを持つソラノエクレピンAは、天然からの単離収率が極めて低く、有機合成による量的供給が必要不可欠である。また、合成難度が極めて高いため、構造活性相関の情報に基づきシスト線虫の孵化促進活性を保持した構造単純化アナログを開発することが重要であると考えた。