Development of Comprehensive Direct Synthesis of Unprotected Amines and Amino Acids Using Hybrid Catalyst Systems

2023 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 21K06477
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Section: 一般
• Review Section: Basic Section 47010:Pharmaceutical chemistry and drug development sciences-related
• Research Institution: Kyushu Institute of Technology (2023); Kyushu University (2021)
• Principal Investigator: Morimoto Hiroyuki 九州工業大学, 大学院工学研究院, 准教授 (20593867)
• Project Period (FY): 2021-04-01 – 2024-03-31
• Keywords: 無保護ケチミン / 無保護アミン / 非天然アミノ酸類 / ハイブリッド触媒 / ワンポット反応

Outline of Final Research Achievements

This study aimed to develop comprehensive direct synthesis for unprotected amines and amino acids using hybrid catalytic systems based on the catalytic synthetic method for N-unprotected ketimines and the nucleophilic addition reactions to N-unprotected ketimines developed by the principal investigator. As a result, we discovered several one-pot catalytic reactions that did not require the isolation of the intermediate N-unprotected ketimines and succeeded in synthesizing various unnatural amino acid derivatives. We also applied a functional group evaluation kit and clarified information on the compatibility of functional groups to the catalytic synthesis of N-unprotected ketimines.

Free Research Field

有機合成化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

本研究により、これまで必要であった中間体の単離精製を行わずとも、様々な無保護の非天然アミノ酸誘導体を合成可能であることを実証することができた。これにより、不要な廃棄物の生成を最小限に抑えることができるようになり、新規触媒反応による非天然アミノ酸誘導体の合成手法を確立することができた。これらの成果は、今後の医薬化学において、より環境調和性に配慮した医薬品候補化合物合成法の開発などに活用されることが期待される。