• Search Research Projects
  • Search Researchers
  • How to Use
  1. Back to project page

2022 Fiscal Year Research-status Report

ブテノリドの性質を巧みに利用する新規反応開発とジベレリン類の短工程全合成研究

Research Project

Project/Area Number 21K06481
Research InstitutionKitasato University

Principal Investigator

大多和 正樹  北里大学, 薬学部, 准教授 (70453503)

Project Period (FY) 2021-04-01 – 2024-03-31
Keywordsブテノリド / 天然物合成 / 反応開発
Outline of Annual Research Achievements

5 員環のα,β-不飽和ラクトンであるブテノリドの特徴的なラジカル及び極性反応に着目し、それらの特徴を最大限に活かした、反応開発から天然物合成までを
網羅する包括的研究を進める。申請者らは先行研究にてブテノリドからの直接的な新規ラジカル発生法の開発に成功していることから、それを基盤とした 1) ブ
テノリドラジカルを介した新規反応開発研究、ならびに 2) ブテノリドの特徴的なラジカル/極性反応を駆使した真に効率的なgibberellin類の全合成研究を行う。

1)については、現在種々の置換ブテノリドに対するダイマー化の基質一般性が検討され、本反応は多様なブテノリドのラジカル的なダイマー化に対応していることを明らかにした。
一方2)については、ブテノリドの特徴的な極性反応を応用し、鍵となるタンデム環化反応の開発に成功した。しかしタンデム環化前駆体の合成に10工程を有したことからその短工程化を試み、検討の結果、原料からわずか3工程でタンデム環化前駆体の合成に成功した。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

ブテノリドラジカルを用いた反応開発については、現在基質一般性の検討がおおよそ完了し、現状順調に研究は進んではいるものの、より研究のスピードアップを図りたい。
また全合成研究については、鍵反応までは理想的な合成経路を構築することができた。従って、研究期間内での全合成達成へ向けておおむね順調であると考えている。

Strategy for Future Research Activity

反応開発研究は分子内環化反応への応用を検討する。またNi触媒を用いたラ
ジカル的カップリング反応の検討にも着手していきたい。
一方全合成研究は、鍵反応成績体を短工程かつ良好な収率で得ることができたため、引き続き全合成達成へ向けて合成経路の構築を行っていく。

Causes of Carryover

順調に研究が進行したこともあり、想定していた物品費を下回った。しかしながら2023年度の研究では最終年度ということもあり想定以上の物品費(試薬/溶媒などの消耗品)が必要になることが予想されるため、繰越金は2023年度の物品費として使用したい。

  • Research Products

    (12 results)

All 2022

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 3 results) Presentation (9 results) (of which Invited: 1 results)

  • [Journal Article] Comprehensive Studies on the Synthetic Organic Chemistry of Unique Bioactive Natural Products; Total Synthesis, Drug Discovery, and Development of New Reactions2022

    • Author(s)
      Ohtawa Masaki
    • Journal Title

      YAKUGAKU ZASSHI

      Volume: 142 Pages: 1067~1075

    • DOI

      10.1248/yakushi.22-00118

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Concise Syntheses of (?)-11-O-Debenzoyltashironin and (?)-Bilobalide2022

    • Author(s)
      Ohtawa Masaki、Shenvi Ryan A.
    • Journal Title

      Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan

      Volume: 80 Pages: 766~777

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.80.766

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis and Evaluation of Habiterpenol Analogs2022

    • Author(s)
      Konya Miyuki、Arima Shiho、Lee Daiki、Ohtawa Masaki、Shimoyama Kenta、Fukuda Takashi、Uchida Ryuji、Tomoda Hiroshi、Yamaotsu Noriyuki、Tanaka Nobutada、Nagamitsu Tohru
    • Journal Title

      Chemical and Pharmaceutical Bulletin

      Volume: 70 Pages: 261~268

    • DOI

      10.1248/cpb.c21-00993

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 神経栄養保護作用を有するかご型テルペノイドの全合成2022

    • Author(s)
      ○ 大多和正樹
    • Organizer
      名古屋大学大学院創薬科学研究科第156回創薬科学セミナー/GTRセミナー
    • Invited
  • [Presentation] Shodoamide C の合成研究2022

    • Author(s)
      ○ 平田 晃大、岩堀 雅大、大城 太一、供田 洋、内田 龍児、長光 亨、大多和 正樹
    • Organizer
      日本薬学会第143年会
  • [Presentation] Gibberellin A1 及び A3 の合成研究2022

    • Author(s)
      ○ 安成 範顕、田村 歩夢、中平 善幸、長光 亨、大多和 正樹
    • Organizer
      第12回北里化学シンポジウム
  • [Presentation] Shodoamide C の合成研究2022

    • Author(s)
      ○ 平田 晃大、岩堀 雅大、大城 太一、供田 洋、内田 龍児、長光 亨、大多和 正樹
    • Organizer
      第12回北里化学シンポジウム
  • [Presentation] ブテノリドラジカルを用いた反応開発研究2022

    • Author(s)
      ○ 小田 みづき、内藤 真帆、勅使川原 壮平、長光 亨、大多和 正樹
    • Organizer
      第12回北里化学シンポジウム
  • [Presentation] ブテノリドラジカルのダイマー化を鍵とする biatractylolide の全合成研究2022

    • Author(s)
      ○ 川口 真由子、長光 亨、大多和 正樹
    • Organizer
      第12回北里化学シンポジウム
  • [Presentation] Gibberellin A1 及び A3 の合成研究2022

    • Author(s)
      ○ 安成 範顕、田村 歩夢、中平 善幸、長光 亨、大多和 正樹
    • Organizer
      第66回日本薬学会関東支部大会
  • [Presentation] アルケニルシランに対する MHAT 駆動形レドックス環化反応を鍵とする habiterpenol および 2,3-epi-habiterpenol の全合成2022

    • Author(s)
      田口 遥規、川口 真由子、有馬 志保、長光 亨、○ 大多和 正樹
    • Organizer
      第66回日本薬学会関東支部大会
  • [Presentation] ビニルシランに対する MHAT 駆動形レドックス環化反応を鍵とする habiterpenol および 2,3-epi-habiterpenol の全合成2022

    • Author(s)
      田口 遥規、川口 真由子、有馬 志保、長光 亨、○ 大多和 正樹
    • Organizer
      第64回天然有機化合物討論会

URL: 

Published: 2023-12-25  

Information User Guide FAQ News Terms of Use Attribution of KAKENHI

Powered by NII kakenhi