Development of near infrared cyanine dyes controlled by ring closing-opening system

2023 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 21K06525
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Section: 一般
• Review Section: Basic Section 47020:Pharmaceutical analytical chemistry and physicochemistry-related
• Research Institution: Kobe Pharmaceutical University
• Principal Investigator: Takagi Akira 神戸薬科大学, 薬学部, 講師 (00758980)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): 奥田 健介 神戸薬科大学, 薬学部, 教授 (00311796)
• Project Period (FY): 2021-04-01 – 2024-03-31
• Keywords: 蛍光 / 近赤外 / シアニン / ジアミン

Outline of Final Research Achievements

In this study, we synthesized and evaluated cyanine dyes containing diamines to develop new novel fluorescent molecules possessing a ring-closing-ring-opening system similar to that of fluorescein and rhodamine.　Cyanine dyes containing N,N'-dimethylpropanediamine were found to exhibit changes in structure and fluorescence response according to changes of pH.　Furthermore, by utilizing the byproduct obtained with N.N'-dimethylethylenediamine, a new structural transformation reaction with a unique mechanism was found, and a new fluorescent dye was successfully obtained.
This system is expected to be applied to fluorescent probes in the future.

Free Research Field

有機合成化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

蛍光プローブは目的とする被験物質を可視化することができるため、新規蛍光プローブの開発は生命現象を解明するために広く用いられる重要な研究課題である。
本研究では、従来より蛍光プローブに広く用いられているフルオレセイン類に特有の性質をシアニン色素へと導入することにより、従来とは異なる仕組みにより蛍光応答を示すシアニン型の蛍光プローブへの応用が期待される。
本研究を基にさらに新たな機能を持つ蛍光分子が創製されることで、プローブへと利用可能な蛍光分子の選択肢が増え、バイオイメージング分野においても貢献できるものとなる。