2022 Fiscal Year Final Research Report
Catalytic Direct Functionalization of Carboxylic Acids by a Transient Protecting Group Strategy
Project/Area Number |
21K14633
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Research Category |
Grant-in-Aid for Early-Career Scientists
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Allocation Type | Multi-year Fund |
Review Section |
Basic Section 33020:Synthetic organic chemistry-related
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Research Institution | University of Fukui (2022) Tokyo University of Science (2021) |
Principal Investigator |
Suzuki Hirotsugu 福井大学, テニュアトラック推進本部, 助教 (60827682)
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Project Period (FY) |
2021-04-01 – 2023-03-31
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Keywords | カルボン酸 / 還元的反応 / 炭素ー炭素結合生成反応 / アルドール反応 / Mannich型反応 / 不斉反応 |
Outline of Final Research Achievements |
Direct functionalization of carboxylic acids has been a challenging topic because of the inherently acidic nature of carboxylic acids. In this research, we succeeded in investigating a transient protecting group strategy, i.e., the carboxylic acid moiety is protected by a silane in situ, which suppresses the undesired side reactions by the acidic proton. The transient protecting group strategy was applied to the α-functionalization of carboxylic acids, such as a reductive aldol reaction and Mannich-type reaction, indicating the successful examples of direct C-C bond-forming reactions of carboxylic acids. Further, we achieved highly stereoselective reactions by using a chiral ligand.
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Free Research Field |
有機合成化学
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Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements |
カルボン酸は医薬品等に広く含まれる骨格であり、複雑な骨格をもつカルボン酸を短工程で得られることは、資源の浪費や廃棄物の生成を抑制することにつながる。そのためカルボン酸の直截的官能基化の開発は医薬品合成の発展に寄与するといえる。これまでのカルボン酸の直截的α位官能基化は塩基に頼った方法が多かったが、本研究では還元的な方法で実現できることをはじめて示した。これはたとえば塩基に弱い官能基を持つようなカルボン酸でも、直截的α位官能基化へ応用できることを示すものであり、カルボン酸の直截的α位官能基化の適用範囲を広げられる。これにより複雑な骨格をもつカルボン酸の短工程合成の新たな方法論を提供できた。
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