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2022 Fiscal Year Annual Research Report

Synthesis of functional bio-based polymers by precise introduction of cinnamic acids

Research Project

Project/Area Number 21K14681
Research InstitutionJapan Advanced Institute of Science and Technology

Principal Investigator

高田 健司  北陸先端科学技術大学院大学, 先端科学技術研究科, 助教 (10772171)

Project Period (FY) 2021-04-01 – 2023-03-31
Keywords桂皮酸 / 光応答材料 / バイオベースポリマー
Outline of Annual Research Achievements

本研究では、リビング重合法やモノマー設計を通して様々な官能基を有したクマル酸系高分子の合成法を確立する。さらに、得られる高分子の特性評価を行い、ポリクマル酸の特殊構造化法を検討して、バイオベース材料での機能性高分子創製を最終目標とする。
①クマル酸類の重合性評価:適用可能なアクリレート系モノマーの拡大、および末端官能基化可能な桂皮酸誘導体の調査を行った。アクリル酸エステル以外にもメタクリル酸エステルやN,N-ジアルキルアクリルアミド類で同様の重合挙動を示すことを確認した。さらに、重合末端をキャッピングする挙動も、p-クマル酸、m-クマル酸、カフェ酸、フェルラ酸、4ニトロ桂皮酸などの桂皮酸でも同様に起こることが確認された。しかしながら、マトリックス支援レーザ脱離イオン化飛行時間型質量分析のスペクトルからは末端の反応率が低いことが確認されており、現段階では定量的な末端官能基化は達成できていない。これは今後の課題として引き続き検討を進める予定である。
②クマル酸構造の導入による他種ポリマーの光応答材料化: 上記末端修飾によるクマル酸導入に実現性の困難さが見られたため、他の方法による桂皮酸導入の手法を検証した。ポリアミドの合成にクマル酸を用いることでポリアミドエステルの合成法の検証を行った。その結果、塩モノマーを用いてポリアミドのオリゴマーを合成した後、桂皮酸とポリエステルの重合触媒を添加して再度重合することでポリアミドとポリエステルが共重合化されることを見出した。得られたポリマーのガラス転移温度は1種類のみであり、かつサイズ排除クロマトグラフィーのトレースも単峰性であったことから、これらポリマーが共重合していることが強く示唆された。

  • Research Products

    (28 results)

All 2023 2022 Other

All Journal Article (6 results) (of which Int'l Joint Research: 3 results,  Peer Reviewed: 6 results,  Open Access: 4 results) Presentation (20 results) (of which Int'l Joint Research: 3 results,  Invited: 2 results) Remarks (1 results) Patent(Industrial Property Rights) (1 results)

  • [Journal Article] Acrolein-free synthesis of polyacrolein derivatives via the chemo-selective reduction of polyacrylates2023

    • Author(s)
      Chou Li-Chieh、Takada Kenji、Kaneko Tatsuo、Asakawa Naoki、Kakuchi Ryohei
    • Journal Title

      RSC Sustainability

      Volume: - Pages: -

    • DOI

      10.1039/D2SU00143H

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Self- and Cross-Fusing of Furan-Based Polyurea Gels Dynamically Cross-Linked with Maleimides2023

    • Author(s)
      Kumakura Takuya、Takada Kenji、Kaneko Tatsuo
    • Journal Title

      Polymers

      Volume: 15 Pages: 341~341

    • DOI

      10.3390/polym15020341

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Synthesis and characterization of polyimides from diisocyanate with enhanced solubility and thermostability properties via direct low-temperature one-step polymerization in NMP solvent2022

    • Author(s)
      Mustaffa Najaa、Kaneko Tatsuo、Takada Kenji、Dwivedi Sumant、Su’ait Mohd Sukor、Mobarak Nadhratun Naiim
    • Journal Title

      Polymer Bulletin

      Volume: - Pages: -

    • DOI

      10.1007/s00289-022-04510-w

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Reinforcement of ultrahigh thermoresistant polybenzimidazole films by hard craters2022

    • Author(s)
      Zhou Jiabei、Zhong Xianzhu、Nag Aniruddha、Liu Yang、Takada Kenji、Kaneko Tatsuo
    • Journal Title

      Polymer Chemistry

      Volume: 13 Pages: 4086~4089

    • DOI

      10.1039/D2PY00548D

    • Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Fermentative production of 2-(4-aminophenyl)ethylamine to synthesize a novel heat-resistant biopolyurea2022

    • Author(s)
      Minakawa Hajime、Masuo Shunsuke、Takada Kenji、Kumakura Takuya、Katsuki Nozomi、Kaneko Tatsuo、Takaya Naoki
    • Journal Title

      Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry

      Volume: - Pages: -

    • DOI

      10.1093/bbb/zbac077

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Stepwise copolymerization of polybenzimidazole for a low dielectric constant and ultrahigh heat resistance2022

    • Author(s)
      Zhong Xianzhu、Nag Aniruddha、Zhou Jiabei、Takada Kenji、Amat Yusof Fitri Adila、Mitsumata Tetsu、Oqmhula Kenji、Hongo Kenta、Maezono Ryo、Kaneko Tatsuo
    • Journal Title

      RSC Advances

      Volume: 12 Pages: 11885~11895

    • DOI

      10.1039/D2RA01488B

    • Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research
  • [Presentation] イタコン酸/桂皮酸からなる光応答性を有したポリアミドエステルの合成2022

    • Author(s)
      柿崎翔、Yin Hongrong、高田健司、金子達雄
    • Organizer
      第30回日本ポリイミド・芳香族系高分子会議
  • [Presentation] AB型PBIへの単層カーボンナノチューブ導入と高弾性/高タフネスの同時付与2022

    • Author(s)
      中村太一、周佳貝、鍾顕鋳、高田健司、金子達雄
    • Organizer
      第30回日本ポリイミド・芳香族系高分子会議
  • [Presentation] クレーター構造の構築によるポリベンズイミダゾールフィルムの高靭化2022

    • Author(s)
      Jiabei Zhou、Aniruddha Nag、Xianzhu Zhong、高田健司、金子達雄
    • Organizer
      第30回日本ポリイミド・芳香族系高分子会議
  • [Presentation] イタコン酸/クマル酸由来の光応答性バイオポリアミドエステルの合成2022

    • Author(s)
      玉垣里菜、柿崎翔、Yin Hongrong、高田健司、金子達雄
    • Organizer
      第71回高分子学会北陸支部研究発表会
  • [Presentation] 桂皮酸の光反応性を利用した材料開発2022

    • Author(s)
      高田健司
    • Organizer
      令和4年度北陸地区高分子若手研究会
    • Invited
  • [Presentation] Photoexpansion: Mechanistic Analysis for Photodeformation of Polycinnamates by Time-Resolved Measurements2022

    • Author(s)
      Kenji Takada, Tatsuo Kaneko
    • Organizer
      International Congress on Pure & Applied Chemistry Kota Kinabalu (ICPAC KK) 2022
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] 低誘電率と超高耐熱性を示すバイオポリベンザゾールの設計2022

    • Author(s)
      鍾顕鋳、高田健司、金子達雄
    • Organizer
      第71回高分子討論会
  • [Presentation] クレーター型表面構造の形成による多孔質ポリベンズイミダゾール共重合体薄膜の高タフネス化2022

    • Author(s)
      周佳貝、高田健司、金子達雄
    • Organizer
      第71回高分子討論会
  • [Presentation] 4-アミノ桂皮酸由来バイオポリアミド共重合体の合成および高力学物性ファイバーと薄膜の作製2022

    • Author(s)
      舟橋靖芳、高田健司、金子達雄
    • Organizer
      第71回高分子討論会
  • [Presentation] 光応答性を有したイタコン酸/桂皮酸からなるポリアミドエステルの合成2022

    • Author(s)
      柿崎翔、高田健司、金子達雄
    • Organizer
      第71回高分子討論会
  • [Presentation] イタコン酸由来バイオナイロンの開発2022

    • Author(s)
      Yin Hongrong、高田健司、金子達雄
    • Organizer
      第71回高分子討論会
  • [Presentation] イタコン酸由来バイオナイロンとモンモリロナイトからの有機無機コンポジットの作製2022

    • Author(s)
      李 豪、高田健司、金子達雄
    • Organizer
      第71回高分子討論会
  • [Presentation] バイオマス由来ポリフラン-ウレアゲルの合成とその熱応答性の評価2022

    • Author(s)
      熊倉拓哉、高田健司、金子達雄
    • Organizer
      第71回高分子討論会
  • [Presentation] イタコン酸とカダベリンを用いたバイオナイロン生成メカニズムの追跡2022

    • Author(s)
      富野楓、高田健司、金子達雄
    • Organizer
      第71回高分子討論会
  • [Presentation] ポリ(2,5-ベンズイミダゾール)と単層カーボンナノチューブの複合化による高耐熱導電性フィルムの作製2022

    • Author(s)
      中村太一、高田健司、金子達雄
    • Organizer
      第71回高分子討論会
  • [Presentation] 水溶性ポリイミドハイドロゲルをベースとしたpH応答ハイドロゲルの合成2022

    • Author(s)
      高田健司、金子達雄
    • Organizer
      第71回高分子討論会
  • [Presentation] Synthesis of main-chain type polycinnamates for evaluation a photodeformation mechanism by time-resolved measurements2022

    • Author(s)
      Kenji Takada, Tatsuo Kaneko
    • Organizer
      The 5th International Union of Materials Research Societies International Conference of Young Researchers on Advanced Materials (IUMRS-ICYRAM 2022)
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Preparation of Porous Biopolybenzimidaozle Films with High Mechanical Property2022

    • Author(s)
      Jiabei Zhou, Aniruddha Nag, Xianzhu Zhong, Kenji Takada, Tatsuo Kaneko
    • Organizer
      The 5th International Union of Materials Research Societies International Conference of Young Researchers on Advanced Materials (IUMRS-ICYRAM 2022)
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 光膨張するバイオベースポリエステル:時間分解測定による評価2022

    • Author(s)
      高田健司、金子達雄
    • Organizer
      第71回高分子年次大会
  • [Presentation] Enhanced Mechanical Properties of Biopolybenzimidazoles by Silica-particle Etching2022

    • Author(s)
      Jiabei Zhou, Aniruddha Nag, Xianzhu Zhong, Kenji Takada, Tatsuo Kaneko
    • Organizer
      第71回高分子年次大会
  • [Remarks] JAIST金子研究室HP

    • URL

      https://www.jaist.ac.jp/~kaneko/

  • [Patent(Industrial Property Rights)] 光応答性ポリアミド2022

    • Inventor(s)
      高田健司、柿崎翔、インコウエイ、金子達雄
    • Industrial Property Rights Holder
      国立大学法人 北陸先端科学技術大学院大学
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      特願2022-129081

URL: 

Published: 2023-12-25  

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