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2022 Fiscal Year Research-status Report

『海産の含ハロゲン化合物は、防汚性を備えた環境対応型の養殖網となり得るか』の究明

Research Project

Project/Area Number 21K14904
Research InstitutionShizuoka Institute of Science and Technology

Principal Investigator

鎌田 昂  静岡理工科大学, 理工学部, 准教授 (40815859)

Project Period (FY) 2021-04-01 – 2024-03-31
Keywords紅藻ソゾ / 含ハロゲン化合物 / テルペン / 着生阻害 / 汚損生物 / ムラサキイガイ / 環境対応型 / 防汚網
Outline of Annual Research Achievements

本研究では『紅藻由来の含ハロゲン化合物は、防汚性を備えた環境対応型の防汚網となり得るか』という問いに対し、次の二点を解決する。
(1)紅藻類などから、汚損生物へ阻害活性を示す新しい候補化合物を見出すこと
(2)候補化合物をハイドロゲル高分子材料に混ぜて、環境対応型の防汚網の試作品を開発すること
二年目は一年目に引き続き、上記(1)を目標に、探索源となる生物資源から生物活性物質を取得し、その化学構造を明らかにした。具体的には、紅藻ヒメソゾから2種の新規含ハロゲンジテルペンを含む総計13種の二次代謝産物を単離・構造決定した。新規化合物は、ムラサキイガイに対して強力な着生阻害活性を示した。この活性は、既にフジツボ類や付着珪藻に対して顕著な付着阻害活性が認められていたソゾ属紅藻由来のlaurinterolよりも強かった。つまり、この新規化合物は、環境対応型の防汚網創出に向けた候補化合物となり得る。なお、イガイ着生阻害活性試験は、静岡県水産・海洋技術研究所の支援を受け、既存の方法を改良した上で、同研究所所有の大型水槽内で実施した。
他方、静岡県産苔類由来の二次代謝産物を用いた活性の検討も行った。苔類は、有望な化合物が多数見出された紅藻ソゾ属の海藻が有するサクランボ小体とよく似た油体をもち、多彩なテルペン類を生産するためである。結果として、周智郡森町の伏間川で採集したヤマトムチゴケから新規セスキテルペン2種を見出した。この知見を、国際学術論文で公表した。また、他のムチゴケ類に含まれていた種特異的な二次代謝産物の構造と生物活性をテルペンに関する討論会で公表した。他に、沖縄県産の紅藻類および軟体サンゴ類由来の抽出物を用いて、化学成分分析と生物活性のスクリーニングを実施してきた。
今後は、見出した有望な候補化合物とハイドロゲル高分子材とを融合させ、新しい環境対応型防汚網の創出に向け研究を進める。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

本研究では、二年目までに以下の①~④に示す研究項目に取り組む計画となっていた。①:紅藻を主とした海洋生物の採集、②:抽出物を用いた汚損生物阻害評価試験のスクリーニング、③:化合物の分離と精製、④:新規候補化合物の構造解析・活性評価・構造活性相関の解析
一年目に、本来二年目に予定していた④の一部にまで取り掛かることができた。そこで、二年目は探索対象を陸上の苔類にまで広げ実験を実施した。この理由は、着手するサンプル数を増やすことで、化学構造を異にする種々の活性物質の取得を目指したかったからである。二年目に得られた成果の一部を以下に示す。
千葉県/広島県産のヒメソゾから新規含ハロゲンジテルペン2種を含む総計13種の二次代謝産物を単離・構造決定した。加えて、秋田県産のアメフラシ、和歌山県産のソゾ属紅藻および沖縄県産の紅藻ホソバナミノハナなどから含ハロゲンジテルペンを含む20種以上の二次代謝産物を単離・同定した。一方、静岡県周智郡森町産のムチゴケ類からは、新規セスキテルペンを含む総計10種の二次代謝産物を単離・構造決定した。
取得した化合物の構造は、NMRやMSなどの各種機器分析法を用いて、逐次明らかにしてきた。立体構造を決定する際、化学変換が必要となった場合は、有機合成手法を用いた。構造解析が終了した後に、純化合物としての毒性および着生阻害活性を評価した。毒性が低かった化合物を用いて、ムラサキイガイに対する着生阻害活性試験を行ったところ、活性に深く関与すると思われるユニークな炭素骨格を見出した。以上の通り、今後の進展に向けて有益な知見を得ることができたため、研究は総じて、おおむね順調に進展している。

Strategy for Future Research Activity

継続して、これまでに単離した活性本体の化学構造を明らかにする。さらに、化学構造の比較と検討を行うことで、構造活性相関を明らかにする。また、有望サンプルについて、当初の目的の一つであった魚類疾病や寄生虫症に対する活性試験も実施することで、候補化合物の選定を進める。
次に、上記(2)の目標を達成するために、候補化合物をハイドロゲル高分子材に混ぜ込み、新規防汚網の創出に取り組む。候補化合物とハイドロゲル高分子材とを融合した試作品の耐久性を評価・解析することで、高強度化を図る。最終的には、試作品を用いた評価試験までを行う。具体的には、静岡県水産・海洋技術研究所が所有する大型水槽に試作品を浸透し、その阻害率を既存の網類と比較する。
将来的には、候補化合物と類縁体の合成に取り組むことで、より効果的な化合物を見出し、安定した化合物の供給を人工的に行う。

Causes of Carryover

感染症拡大期間において、野外調査・採集活動が想定していた回数より少なかったため。

  • Research Products

    (11 results)

All 2023 2022

All Journal Article (4 results) (of which Peer Reviewed: 4 results) Presentation (7 results)

  • [Journal Article] Two New Eremophilane‐Type Sesquiterpenoids from Japanese Liverwort <i>Bazzania japonica</i>2023

    • Author(s)
      Fukada Ryosuke、Kawano Jin、Tsuruta Tomoki、Nonaka Takuto、Sato Kosuke、Miyajima Susumu、Ishigami Shinnosuke、Ishii Takahiro、Nishikawa Keisuke、Asakawa Yoshinori、Kamada Takashi
    • Journal Title

      Chemistry & Biodiversity

      Volume: 20 Pages: 1

    • DOI

      10.1002/cbdv.202300131

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Front Cover: Two New Eremophilane‐Type Sesquiterpenoids from Japanese Liverwort <i>Bazzania japonica</i> (Chem. Biodiversity 4/2023)2023

    • Author(s)
      Fukada Ryosuke、Kawano Jin、Tsuruta Tomoki、Nonaka Takuto、Sato Kosuke、Miyajima Susumu、Ishigami Shinnosuke、Ishii Takahiro、Nishikawa Keisuke、Asakawa Yoshinori、Kamada Takashi
    • Journal Title

      Chemistry & Biodiversity

      Volume: 20 Pages: 1

    • DOI

      10.1002/cbdv.202300485

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Corrigendum: Two New Halogenated Compounds from the Marine Red Alga <i>Laurencia nipponica</i> Yamada from the Kunashiri and Etorofu Islands2022

    • Author(s)
      Sato Kosuke、Kaneko Kensuke、Kamekawa Tsuyoshi、Taba Kanako、Ishigami Shinnosuke、Wada Masahiro、Ishii Takahiro、Abe Tsuyoshi、Kamada Takashi、Suzuki Minoru
    • Journal Title

      Chemistry & Biodiversity

      Volume: 19 Pages: e2100397

    • DOI

      10.1002/cbdv.202200112

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Two New Abietane Diterpenoids from Plectranthus barbatus2022

    • Author(s)
      Ishii Takahiro、Matayoshi Natsuki、Taba Kanako、Kamada Takashi
    • Journal Title

      Chemistry of Natural Compounds

      Volume: 58 Pages: 474、477

    • DOI

      10.1515/9783110595949

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 海洋生物由来化合物のTK6細胞に対する細胞毒性・遺伝毒性評価2023

    • Author(s)
      竹ケ原陽斗・鎌田昂・加藤亜記・金子賢介・山本歩
    • Organizer
      日本農芸化学会2023年度大会
  • [Presentation] 日本産紅藻ソゾ属LaurenciaのrbcLおよびcox1系統解析2023

    • Author(s)
      山岸幸正・岡本修弥・菊池啓人・岸本直人・鎌田昂・菊池則雄・鈴木稔・三輪泰彦
    • Organizer
      日本藻類学会第47回大会
  • [Presentation] ダルマギク抽出物の免疫機能調節作用に関する研究2022

    • Author(s)
      谷孝二・川野仁・佐藤光将・原卓也・粂田麻由・橋本仁志・柘植圭介・鎌田昂
    • Organizer
      日本生薬学会第68回年会
  • [Presentation] 静岡県産ムチゴケ類が生産するテルペン類の化学構造と生物活性2022

    • Author(s)
      深田崚介・川野仁・野中拓渡・佐藤光将・石上慎之甫・石井貴広・浅川義範・鎌田昂
    • Organizer
      第66回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
  • [Presentation] ダルマギク由来新規ジテルペンの探索と免疫調節作用2022

    • Author(s)
      川野仁・佐藤光将・谷孝二・原卓也・粂田麻由・橋本仁志・柘植圭介・鎌田昂
    • Organizer
      第66回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
  • [Presentation] 与勝諸島に生育する紅藻ソゾ由来の新規二次代謝産物2022

    • Author(s)
      田原愛里寿・石上慎之甫・長坂弥咲・鎌田昂・石井貴広
    • Organizer
      第66回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
  • [Presentation] 沖縄県産の軟体サンゴから得られた新規骨格を有するジテルペンの化学構造と生物活性2022

    • Author(s)
      石上慎之甫・佐藤光将・伊藤銀志・川野仁・髙部稚子・鎌田昂・石井貴広
    • Organizer
      第66回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会

URL: 

Published: 2023-12-25  

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