『海産の含ハロゲン化合物は、防汚性を備えた環境対応型の養殖網となり得るか』の究明

2023 Fiscal Year Annual Research Report

• Project/Area Number: 21K14904
• Research Institution: Shizuoka Institute of Science and Technology
• Principal Investigator: 鎌田 昂 静岡理工科大学, 理工学部, 准教授 (40815859)
• Project Period (FY): 2021-04-01 – 2024-03-31
• Keywords: 紅藻 / ソゾ / ソフトコーラル / 二次代謝産物 / 含ハロゲン化合物 / テルペン / イガイ / 着生阻害

Outline of Annual Research Achievements

最終年度には、これまで単離した紅藻、海洋軟体動物、苔類および植物由来の二次代謝産物の立体構造を明らかにした。そしてこれらの純化合物を用いて、イガイの足糸に対する着生阻害率を評価した。その結果、紅藻と軟体動物由来のテルペン類に顕著な活性が認められた。構造活性相関を検討したところ、ハロゲンや窒素原子の有無が活性に大きく関与している可能性が高いことが分かった。
次に、環境対応型の新規防汚網の創出に向け、市販の網にハイドロゲル層を構築し、海産テルペンを内包させられるか否かを調べた。具体的には、網をPVAとpoly(MAAc)の溶液に浸漬し、乾燥後、熱架橋することで漁網上にハイドロゲル層を構築した。EDSを用いた元素分析の結果、ハイドロゲル層を有する漁網において化合物に由来するハロゲン原子の存在を観測できた。つまり、網へのハイドロゲル層の構築と薬剤の内包が可能であることを証明した。引き続き、開発した試作品の物理化学的な特性を調べ、耐久性の解析を進める。
研究期間全体を通じて、研究開始時の目的はおおむね達成できた。しかし、研究開始直後に発生したコロナ禍での緊急事態宣言により、県内外で実施予定であった野外調査およびサンプル採集活動に遅れが生じた。これらの影響から、当初の目的の一つであった魚類疾病や寄生虫症に対する活性試験の進捗が遅くなった。一方、フジツボ類と比較して着生阻害活性試験の報告が限定的であったイガイ類の足糸に着目した着生阻害活性試験を確立できたことは大きな成果となった。課題点および候補化合物と類縁体の化学合成に取り組む研究は、次回のテーマとして継続・実施していく。

Research Products

• [Int'l Joint Research] Latvian Institute of Organic Synthesis(ラトビア)
  • Country Name: LATVIA
  • Counterpart Institution: Latvian Institute of Organic Synthesis
• [Journal Article] Halogenated Cyclic Monoterpenoids with Anti‐Biofouling Activity from the Okinawan Red Marine Algae Portieria Hornemannii (2024)
  • Author(s): Ishigami Shinnosuke、Fukada Ryosuke、Nagasaka Genki、Tsuruta Tomoki、Nishikawa Keisuke、Sasaki Yu、Nimura Kazumi、Oshima Iori、Yamagishi Yukimasa、Morimoto Yoshiki、Kamada Takashi、Ishii Takahiro
  • Journal Title: Chemistry & Biodiversity Volume: - Pages: in press
  • DOI: 10.1002/cbdv.202400436
• [Journal Article] New Marine Diterpenoid from the Okinawan Soft Coral, Lobophytum sp. (2023)
  • Author(s): Sato Kosuke、Ishigami Shinnosuke、Koike Masaki、Takegahara Haruto、Yamamoto Ayumi、Kaneko Kensuke、Tani Kazuki、Ishii Takahiro、Kamada Takashi
  • Journal Title: Natural Product Communications Volume: 18 Pages: 1-6
  • DOI: 10.1177/1934578X221075978
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] Diversity of Halogenated Secondary Metabolites in Okinawan Aplysia argus Including 12‐Hydroxypinnaterpene C and Their Feeding Targets (2023)
  • Author(s): Nagasaka Misaki、Isa Hayato、Tahara Arisu、Fukada Ryosuke、Kamada Takashi、Ishii Takahiro
  • Journal Title: Chemistry & Biodiversity Volume: 20 Pages: e202300791
  • DOI: 10.1002/cbdv.202300791
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Front Cover: Diversity of Halogenated Secondary Metabolites in Okinawan Aplysia argus Including 12‐Hydroxypinnaterpene C and Their Feeding Targets (Chem. Biodiversity 8/2023) (2023)
  • Author(s): Nagasaka Misaki、Isa Hayato、Tahara Arisu、Fukada Ryosuke、Kamada Takashi、Ishii Takahiro
  • Journal Title: Chemistry & Biodiversity Volume: 20 Pages: -
  • DOI: 10.1002/cbdv.202301226
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] Antifouling Brominated Diterpenoids from Japanese Marine Red Alga Laurencia venusta Yamada (2023)
  • Author(s): Fukada Ryosuke、Yamagishi Yukimasa、Nagasaka Misaki、Osada Daiki、Nimura Kazumi、Oshima Iori、Tsujimoto Kazuki、Kirihara Masayuki、Takizawa Shinobu、Kikuchi Norio、Ishii Takahiro、Kamada Takashi
  • Journal Title: Chemistry & Biodiversity Volume: 20 Pages: e202300888
  • DOI: 10.1002/cbdv.202300888
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Diterpene Glycosides Derived from Aster spathulifolius Have Immunomodulatory Effects (2023)
  • Author(s): Kawano Jin、Fukada Ryosuke、Sato Kosuke、Kitajima Atsuhito、Kirihara Masayuki、Tsuge Keisuke、Kumeta Mayu、Hara Takuya、Hashimoto Hitoshi、Tani Koji、Kamada Takashi
  • Journal Title: HETEROCYCLES Volume: 106 Pages: in press
  • DOI: 10.3987/com-23-14919
  • Peer Reviewed
• [Presentation] 沖縄産紅藻ソゾ属Laurenciaの分子系統解析 (2024)
  • Author(s): 山岸幸正・祝しずく・神崎涼菜・石井貴広・鎌田昂・三輪泰彦
  • Organizer: 日本藻類学会第48回大会
• [Presentation] New antifouling brominated diterpenes from Japanese red alga genus Laurencia. (2024)
  • Author(s): Fukada, R., Nishikawa, K., Nimura, K., Oshima, I., Kirihara, M., Takizawa, S., Morimoto, Y., Yamagishi, Y., Kikuchi, N., Ishii, T., Kamada, T.
  • Organizer: The 9th Asian Pacific Phycological Forum
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] New halogenated cyclic monoterpenoid with anti-biofouling activity from Japanese red alga Portieria hornemanni. (2024)
  • Author(s): Ishigami, S., Fukada, R., Nagasaka, G., Tsuruta, T., Nishikawa, K., Sasaki, Y., Nimura, K., Oshima, I., Yamagishi, Y., Morimoto, Y., Kamada, T., Ishii, T.
  • Organizer: The 9th Asian Pacific Phycological Forum
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Chemotaxonomic study of Japanese marine red alga Laurencia composita. (2024)
  • Author(s): Miwa, T., Osada, D., Sato, K., Yamagishi, Y., Ishii, T., Kamada, T.
  • Organizer: The 9th Asian Pacific Phycological Forum
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] 沖縄県産軟体サンゴの化学防御機構に着目した抗マリングロス活性物質の探索 (2023)
  • Author(s): 石上慎之甫・鈴木綾乃・八木郁哉・高田晃瑠・川野仁・二村和視・大島伊織・鎌田昂・石井貴広
  • Organizer: 第67回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
• [Presentation] 日本産紅藻ヒメソゾ由来の新規含臭素ジテルペンの構造とムラサキイガイ着生阻害活性 (2023)
  • Author(s): 深田崚介・山岸幸正・長坂弥咲・長田大輝・二村和視・大島伊織・辻本夏月・桐原正之・滝澤忍・菊地則雄・石井貴広・鎌田昂
  • Organizer: 第67回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
• [Presentation] SDGs対応型の新規漁網開発を目的とした着生阻害物質の探索 (2023)
  • Author(s): 長田大輝・佐藤光将・二村和視・大島伊織・小土橋陽平・鎌田昂
  • Organizer: 第67回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会