• Search Research Projects
  • Search Researchers
  • How to Use
  1. Back to project page

2022 Fiscal Year Annual Research Report

精密制御クロスカップリングを駆使した生物活性海洋天然物の革新的合成戦略

Research Project

Project/Area Number 21K15219
Research InstitutionTohoku University

Principal Investigator

梅原 厚志  東北大学, 生命科学研究科, 助教 (40847018)

Project Period (FY) 2021-04-01 – 2023-03-31
Keywords全合成 / 海洋天然物 / ポルチミン / イリジマシド / ケトンカップリング
Outline of Annual Research Achievements

本研究の目的その①申請者が開発した穏和なケトンカップリングを駆使した独自の収束的合成戦略を基に、イリジマシドAの初の全合成を達成する。ケトンカップリングを駆使すればイリジマシドAの全く新しい独自の合成が実現可能だと考えた。この着想のもと、イリジマシドAのアグリコン部合成を行なった。その結果、二度のケトンカップリングが首尾よく進行することを突き止めた [未発表データ]。これは、b-アルコキシヨージドを求核剤として用いる収束的かつ斬新な合成戦略である。合成したケトンはイリジマシドAのアグリコン部の全ての炭素鎖を備えており、本研究達成の実現可能性の高さを実証できた。
本研究の目的その②(a-アルコキシ)スタナンの立体保持Stille型クロスカップリングを駆使してポルチミンの世界初の収束的全合成を達成する。(a-アルコキシ)スタナンのStille型カップリングは複雑な基質への応用例は無く、その有用性は未知であった。申請者は、その実用性に期待した。予備的検討の結果、Stille型クロスカップリングが銅触媒存在下で円滑に進行することを新規に見出した [第64回天然有機化合物討論会にて口頭発表済]。本反応では(a-アルコキシ)スタナンのa位の不斉中心が完全な立体保持で進行した。この結果は、(a-アルコキシ)スタナンのStille型クロスカップリングが高度に官能基化されたフラグメント同士の連結に有用だと示す世界初の例である。これにより、ポルチミンの全合成研究は大きく進展したと言える。

  • Research Products

    (8 results)

All 2023 2022

All Journal Article (1 results) (of which Peer Reviewed: 1 results,  Open Access: 1 results) Presentation (7 results)

  • [Journal Article] DMAPO/Boc <sub>2</sub> O‐Mediated One‐Pot Direct <i>N</i> ‐Acylation of Less Nucleophilic <i>N</i> ‐Heterocycles with Carboxylic Acids2023

    • Author(s)
      Umehara Atsushi、Shimizu Soma、Sasaki Makoto
    • Journal Title

      ChemCatChem

      Volume: 15 Pages: -

    • DOI

      10.1002/cctc.202201596

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Presentation] イリジマシド類の全合成研究2023

    • Author(s)
      諏訪 朝也, 梅原 厚志, 佐々木 誠
    • Organizer
      日本薬学会第143年会 (札幌)
  • [Presentation] DMAPO触媒とBoc2Oを用いるインドールとカルボン酸の高効率one-pot縮合反応の開発2023

    • Author(s)
      梅原 厚志, 志水 颯真, 佐々木 誠
    • Organizer
      日本薬学会第143年会 (札幌)
  • [Presentation] DMAPO触媒とBoc2Oを用いる低反応性窒素求核剤とカルボン酸の高効率one-pot縮合反応の開発2023

    • Author(s)
      志水 颯真, 梅原 厚志, 佐々木 誠
    • Organizer
      日本薬学会第143年会 (札幌)
  • [Presentation] ポルチミンの不斉全合成研究2022

    • Author(s)
      佐藤大亮, 梅原厚志, 佐々木誠
    • Organizer
      第64回天然有機化合物討論会
  • [Presentation] イリジマシド類の全合成研究2022

    • Author(s)
      諏訪朝也, 梅原厚志, 佐々木誠
    • Organizer
      第61回日本薬学会東北支部大会
  • [Presentation] DMAPO触媒とBoc2Oを用いるインドールとカルボン酸の高効率one-pot縮合反応の開発2022

    • Author(s)
      志水颯真, 梅原厚志, 佐々木誠
    • Organizer
      第61回日本薬学会東北支部大会
  • [Presentation] DMAPO触媒とBoc2Oを用いる低反応性窒素求核剤とカルボン酸の高効率one-pot縮合反応の開発2022

    • Author(s)
      志水颯真, 梅原厚志, 佐々木誠
    • Organizer
      第61回日本薬学会東北支部大会

URL: 

Published: 2023-12-25  

Information User Guide FAQ News Terms of Use Attribution of KAKENHI

Powered by NII kakenhi