Syntheses of biologically active natural products derived from oxidative generation of isobenzofurans

2022 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 21K15230
• Research Category: Grant-in-Aid for Early-Career Scientists
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Review Section: Basic Section 47010:Pharmaceutical chemistry and drug development sciences-related
• Research Institution: Nagoya City University
• Principal Investigator: Akiyama Toshiki 名古屋市立大学, 医薬学総合研究院(薬学), 助教 (80897728)
• Project Period (FY): 2021-04-01 – 2023-03-31
• Keywords: フタラン / 酸化 / イソベンゾフラン / DielsーAlder反応 / リングジオール / 可視光レドックス触媒

Outline of Final Research Achievements

We have developed the intramolecular Diels-Alder reaction of isobenzofuran generated oxidatively from phthalane derivatives with a double bond at the appropriate position for the total synthesis of Lingzhiol yielded the desired tetracyclic compound with perfect stereoselectivity.
In addition, we also investigated the catalysis of the key reaction. Previously, the oxidative generation of isobenzofuran required stoichiometric amounts of p-chloranil, but after various investigations, we succeeded in catalyzing the reaction by using a photoredox catalyst.

Free Research Field

有機合成化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

イソベンゾフランは、フラン構造を持つことからDiels-Alder反応の優れた基質として認識されているが、その利用は限定的で、主に材料科学領域に用いられてきた。イソベンゾフランの新たな発生法および利用法を掲示することで、同化合物群の化学の発展の貢献するものと考えられる。また、ヒドロフェナントレン骨格は、一部のステロイドやテルペノイドなどにも含まれる。基質が容易に調製でき、簡便な操作で鍵反応を行うことができるから、同鍵反応は生物活性化合物を合成する際に威力を発揮することが期待される。