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2021 Fiscal Year Research-status Report

異なるエッジ構造をあわせもつナノグラフェンのボトムアップ合成と機能開拓

Research Project

Project/Area Number 21K18959
Research InstitutionKyoto University

Principal Investigator

高須 清誠  京都大学, 薬学研究科, 教授 (10302168)

Project Period (FY) 2021-07-09 – 2023-03-31
Keywordsグラフェンナノリボン / アズレン / ボトムアップ合成 / ひずみ分子 / 刺激応答型分子 / クロミズム
Outline of Annual Research Achievements

アズレンなど非六員環芳香族(non-benzenoid)を含むグラフェンナノリボンなど新規多環芳香族炭化水素のボトムアップ精密合成とその機能開拓を検討した。2021年度は非ベンゼノイドグラフェンの基盤化学を構築するため、その基礎骨格となるフルオランテンの合成とその交差共役に関わる化学を明らかにする過程で、外部刺激に応答する特徴ある光学特性分子の開発を行った。フルオランテン合成については、シクロブタンのひずみ解消を駆動力とした申請者独自の反応を開拓し、特定の位置に電子求引性および供与性置換基を導入することに成功した。ここで得られた化合物は、pH、溶媒、熱などの外部環境の違いにより色調や蛍光が変化するクロミック分子であることを見出し、その特徴についての詳細を計算化学、分光学などを用いて理解した。また、固体蛍光も示し、特に力学的刺激に応答して発光職の異なるメカのクロミズムを示すことも見出すことに成功した。また、エノラートーオレフィンメタセシスによる新規多環芳香族炭化水素の合成法も確立するとともに、硫黄原子を介する新反応も見出した。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

計画通りにおおむね進んでいる。

Strategy for Future Research Activity

当初の計画を柔軟に見直し、より特徴ある成果を見出せるようにマイナーチェンジを行う。

Causes of Carryover

コロナ禍などが原因となる半導体および資源の輸入遅延により、必要な一部の試薬・装置の購入が期間内に間に合わなかった。R4年度内に納入のめどがなっており、遅れはあるものの計画通りに購入予定である。

  • Research Products

    (6 results)

All 2022 2021

All Journal Article (1 results) (of which Peer Reviewed: 1 results) Presentation (5 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Invited: 1 results)

  • [Journal Article] Oxidative β-Cleavage of Fused Cyclobutanols Leading to Hydrofuran-Fused Polycyclic Aromatic Compounds2021

    • Author(s)
      Kinouchi Hayate、Sugimoto Kazuma、Yamaoka Yousuke、Takikawa Hiroshi、Takasu Kiyosei
    • Journal Title

      The Journal of Organic Chemistry

      Volume: 86 Pages: 12615~12622

    • DOI

      10.1021/acs.joc.1c01108

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 環境に応答する光学特性をもつヒドロキシフルオランテン2022

    • Author(s)
      黒川宗希、小川直希、山岡庸介、瀧川 紘、高須清誠
    • Organizer
      日本薬学会第142年会
  • [Presentation] 分子ひずみを利用した官能基化多環芳香族化合物の合成2021

    • Author(s)
      紀之内颯、山岡庸介、瀧川 紘、高須清誠
    • Organizer
      創薬懇話会2021
  • [Presentation] アズレン含有ナノグラフェンの合成と性質2021

    • Author(s)
      小川直希、黒川宗希、山岡庸介、瀧川紘、高須清誠
    • Organizer
      第47回反応と合成の進歩シンポジウム
  • [Presentation] ヒドロキシフルオランテンの合成とクロミズム特性2021

    • Author(s)
      黒川宗希、小川直希、山岡庸介、瀧川 紘、高須清誠
    • Organizer
      第71回日本薬学会関西支部大会
  • [Presentation] Potassium-Base Promoted [2+2] Cycloaddition and Its Synthetic Application2021

    • Author(s)
      Kiyosei Takasu
    • Organizer
      2021 International Chemical Congress of Pacific Basin Chemistry (PacifiChem 2021)
    • Int'l Joint Research / Invited

URL: 

Published: 2022-12-28  

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