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2010 Fiscal Year Annual Research Report

有機半導体分子の合成とナノ組織化による高効率光電変換

Research Project

Project/Area Number 22000008
Research Category

Grant-in-Aid for Specially Promoted Research

Research InstitutionThe University of Tokyo

Principal Investigator

中村 栄一  東京大学, 大学院・理学系研究科, 教授 (00134809)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 松尾 豊  東京大学, 大学院・理学系研究科, 特任教授 (00334243)
岡本 敏宏  大阪大学, 産業科学研究所, 特任准教授 (80469931)
佐藤 佳晴  三菱化学科学技術研究センター, 太陽電池プロジェクト, 主幹研究員 (10501380)
越野 雅至  産業技術総合研究所, ナノチューブ応用研究センター, 研究員 (00505240)
Keywords有機薄膜太陽電池 / 太陽光発電 / 選択的有機合成 / 低環境負荷プロセス / 有機エレクトロニクス
Research Abstract

本研究では半導体性を示す新型の分子やそれらの分子組織体のナノレベル構造制御法を開発し,有機薄膜太陽電池に代表される高効率有機デバイスに結実させることを目的とする.以下に本年度研究成果の概要を示す,
(1)フラーレン分子の機能化:置換フラーレンに対するさらなる修飾法として,銅触媒によるアルキンと五重付加型[60]フラーレン誘導体の[4+2]環化を開発した.従来難しいとされたフラーレンへの高効率触媒反応を可能にし,新たなn型半導体の合理的開発に道を拓いた,
(2)フラーレン分子のナノ組織化:フッ素化芳香族部位を導入した[60]フラーレン誘導体を設計,合成し,π共役系同士の相互作用による自己組織化により有機薄膜デバイス内におけるアクセプター分子の配列を制御することに成功した.
(3)鉄触媒を用いたπ共役分子合成法の開発:鉄触媒を用いたアルキンとビアリールの[4+2]環化反応,およびアルキンへのスタンニルリチオ化を鍵とした四置換アルケンの合成法を開発し,種々の平面型共役分子の合成へと応用することができた.いずれも低環境負荷の有機半導体合成法として有望である,
(4)高LUMOフラーレンを用いた有機薄膜太陽電池;フラーレンの高機能化を目指した研究の中で,当初想定していなかった56π電子系を有する高LUMOメタノ[60]フラーレン誘導体の効率的合成法を発見した.これらのフラーレンをアクセプターとして用いて作製した太陽電池は,通常用いられる58π電子系を有するフラーレン誘導体に比べ高い開放電圧を示し,高効率化への新たな指針が得られた.

  • Research Products

    (21 results)

All 2011 2010 Other

All Journal Article (12 results) (of which Peer Reviewed: 12 results) Presentation (5 results) Remarks (1 results) Patent(Industrial Property Rights) (3 results)

  • [Journal Article] Simple Formation of C60 and C60-Ferrocene Conjugated Monolayers Anchored onto Silicon Oxide with Five Carboxylic Acids and Their Transistor Applications2011

    • Author(s)
      Y.Itoh, B.Kim, R.I.Gearba, N.J.Tremblay, R.Pindak, Y.Matsuo, E.Nakamura, C.Nuckolls
    • Journal Title

      Chem.Mater.

      Volume: 23 Pages: 970-975

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Cobalt-Catalyzed ortho-Alkylation of Secondary Benzamide with Alkyl Chloride through Directed C-H Bond Activation2011

    • Author(s)
      Q.Chen, L.Ilies, E.Nakamura
    • Journal Title

      J.Am.Chem.Soc.

      Volume: 133 Pages: 428-429

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Cobalt-Catalyzed Chemoselective Insertion of Alkene into the Ortho C-H Bond of Benzamide2011

    • Author(s)
      L.Ilies, Q.Chen, X.Zeng, E.Nakamura
    • Journal Title

      J.Am.Chem.Soc.

      Volume: 133 Pages: 5221-5223

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Preparation and Properties of Vesicles Made of Nonpolar/Polar/Nonpolar Fullerene Amphiphiles2011

    • Author(s)
      T.Homma, K.Harano, H.Isobe, E.Nakamura
    • Journal Title

      J.Am.Chem.Soc.

      Volume: 133 Pages: 6364-6370

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Phenanthrene Synthesis by Iron-Catalyzed [4+2] Benzannulation between Alkyne and Biaryl or 2-Alkenylphenyl Grignard Reagent2011

    • Author(s)
      A.Matsumoto, L.Ilies, E.Nakamura
    • Journal Title

      J.Am.Chem.Soc.

      Volume: 133 Pages: 6557-6559

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] A Scalable Synthesis of Methano[60]fullerene and Congeners by the Oxidative Cyclopropanation Reaction of Silylmethylfullerene2011

    • Author(s)
      Y.Zhang, Y.Matsuo, C.-Z.Li, H.Tanaka, E.Nakamura
    • Journal Title

      J.Am.Chem.Soc.

      Volume: 133 Pages: 8086-8089

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Iron-Catalyzed, Directed Oxidative Arylation of Olefins with Organozinc and Grignard Reagents2010

    • Author(s)
      L.Ilies, J.Okabe, N.Yoshikai, E.Nakamura
    • Journal Title

      Org.Lett.

      Pages: 2838-2840

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of Tetrasubstituted Alkenes by Stereo- and Regioselective Stannyllithiation of Diarylacetylenes2010

    • Author(s)
      H.Tsuji, Y.Ueda, L.Ilies, E.Nakamura
    • Journal Title

      J.Am.Chem.Soc.

      Volume: 132 Pages: 11854-11855

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Copper-Catalyzed Formal [4+2] Annulation between Alkyne and Fullerene Bromide2010

    • Author(s)
      Z.Xiao, Y.Matsuo, E.Nakamura
    • Journal Title

      J.Am.Chem.Soc.

      Volume: 132 Pages: 12234-12236

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Conical Pentaaryl[60]fullerene Thiols : Self-Assembled Monolayers on Gold and Photocurrent Generating Property2010

    • Author(s)
      Y.Matsuo, S.Lacher, A.Sakamoto, K.Matsuo, E.Nakamura
    • Journal Title

      J.Phys.Chem.C

      Volume: 114 Pages: 17741-17752

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Octupole-like Supramolecular Aggregates of Conical Iron Fullerene Complexes into a Three-Dimensional Liquid Crystalline Lattice2010

    • Author(s)
      C.-Z.Li, Y.Matsuo, E.Nakamura
    • Journal Title

      J.Am.Chem.Soc.

      Volume: 132 Pages: 15514-15515

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Face-to-face C6F5-[60]Fullerene Interaction for Ordering Fullerene Molecules and Application to Thin-film Organic Photovoltaics2010

    • Author(s)
      C.-Z.Li, Y.Matsuo, T.Niinomi, Y.Sato, E.Nakamura
    • Journal Title

      Chem.Commun.

      Volume: 46 Pages: 8582-8584

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 塗布型有機小分子薄膜太陽電池の開発2011

    • Author(s)
      中村栄一
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      神奈川大学(横浜市)
    • Year and Date
      2011-03-26
  • [Presentation] Organo electronics research guided by new reactions and new molecules2010

    • Author(s)
      Eiichi Nakamura
    • Organizer
      The International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (Pacifichem 2010)
    • Place of Presentation
      Honolulu, Hawaii, USA
    • Year and Date
      2010-12-15
  • [Presentation] Organic Chemistry for Photovoltaics2010

    • Author(s)
      Eiichi Nakamura
    • Organizer
      2010 Reuben Benjamin Sandin Lecture
    • Place of Presentation
      Metterra Hotel, Edmonton, Alberta, Canada
    • Year and Date
      2010-10-04
  • [Presentation] コバルト触媒によるベンズアミド類と2-アリールピリジン類の直接アルキル化反応2010

    • Author(s)
      陳全・イリエシュ ラウレアン・吉戒直彦・中村栄一
    • Organizer
      第4回関東支部大会
    • Place of Presentation
      筑波大学(つくば市)
    • Year and Date
      2010-08-30
  • [Presentation] Modular Synthesis of Functionalized Benzosiloles and Their Applications as Hole-Blocking Material for Phosphorescent OLEDs2010

    • Author(s)
      Laurean Ilies, Chikahiko Mitsui, Hayato Tsuji, Yoshiharu Sato, Eiichi Nakamura
    • Organizer
      24th International Conference on Organometallic Chemistry
    • Place of Presentation
      Taipei, Taiwan
    • Year and Date
      2010-07-18
  • [Remarks]

    • URL

      http://www.chem.s.u-tokyo.ac.jp/users/common/NakamuraLab.html

  • [Patent(Industrial Property Rights)] 光電変換素子及びその製造方法,太陽電池,並びに光電変換素子材料2011

    • Inventor(s)
      中村栄一, 辻勇人, 三津井親彦, 古川俊輔, 佐藤佳晴
    • Industrial Property Rights Holder
      独立行政法人科学技術振興機構
    • Industrial Property Number
      特願2011-053549
    • Filing Date
      2011-03-10
  • [Patent(Industrial Property Rights)] キノイド型炭素架橋フェニレンビニレン化合物,及びキノイド型フェニレンビニレン化合物の安定化方法2011

    • Inventor(s)
      中村栄一, 辻勇人, 朱曉張
    • Industrial Property Rights Holder
      東京大学
    • Industrial Property Number
      特願2011-058222
    • Filing Date
      2011-03-16
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 芳香族アミン化合物を用いた有機電界発光素子2010

    • Inventor(s)
      中村栄一, 佐藤佳晴, 辻勇人, 三津井親彦
    • Industrial Property Rights Holder
      独立行政法人科学技術振興機構
    • Industrial Property Number
      特許第4583470
    • Acquisition Date
      2010-11-17

URL: 

Published: 2013-06-26  

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