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2013 Fiscal Year Annual Research Report

有機半導体分子の合成とナノ組織化による高効率光電変換

Research Project

Project/Area Number 22000008
Research InstitutionThe University of Tokyo

Principal Investigator

中村 栄一  東京大学, 大学院理学系研究科, 教授 (00134809)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 佐藤 佳晴  (株)三菱化学科学技術研究センター, 太陽電池プロジェクト, 主幹研究員 (10501380)
越野 雅至  独)産業技術総合研究所, ナノチューブ応用研究センター, 研究チーム長 (00505240)
Project Period (FY) 2010-04-21 – 2015-03-31
Keywords有機薄膜太陽電池 / 太陽光発電 / 選択的有機合成 / 低環境負荷プロセス / 有機エレクトロニクス
Research Abstract

本年度は太陽電池開発における未解決課題であるデバイス構造の制御および相分離構造分析に向け, 合成及び解析手法の開発を行った. (1)56πメタノフラーレン誘導体の開発 : 嵩高さの小さいジヒドロメタノ基の導入により, 高いLUMO準位および電子移動度を有する種々の56πフラーレン誘導体を開発した. これらをアクセプターとして用いたP3HTとのバルクヘテロ型有機薄膜太陽電池は総じて高い開放電圧を示し, 最大で6.4%の変換効率を得ることに成功した. (2)フラーレン二量体を用いた有機ラジカルFET : 炭素-炭素単結合で繋がったフラーレン二量体を固体状態で加熱すると, 結晶格子サイズをほとんど変えることなく結合開裂して安定なラジカルを生じることを見いだした. この特異的な性質を利用して, 非線形的な温度依存性を示す有機FETデバイスを作製することに成功した. 本成果は有機スピンエレクトロニクス研究やフラーレンを材料とした電子輸送材料の開発に重要な指針を与えるものである. (3)単一パーフルオロアルキル鎖の電子顕微鏡イメージング : 単分子実時間TEMイメージング法によりカーボンナノチューブの内部に包接もしくは外部に結合したパーフルオロアルキル鎖およびアルキル鎖の単分子観察を行った. その結果, 個々の有機分子について, その立体配座が炭素-炭素結合の分解能で解析できることを示した. (4)低環境負荷型有機合成反応の開発 : 鉄触媒による炭素-水素結合活性化を鍵として, sp3炭素上でのアリール化反応, 芳香族化合物のアミノ化およびアリル化反応を開発した.

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

1: Research has progressed more than it was originally planned.

Reason

研究開始当初に設定した次の3つの目的 : (1)有機半導体の設計・合成および(2)分子組織体のナノレベル構造制御法を開発し, (3)高効率有機太陽電池実現に結実させる, についてはいずれも既に目標を達成し, 太陽電池の学理を探究できる環境が整った. 現在は「有機太陽電池の学理を化学, 物理学, 工学など幅広い観点から研究する」という別次元のステージに突入している.

Strategy for Future Research Activity

残る1年間の研究期間内で, これまで開発してきた多数の有機半導体化合物群, およびこれらの分子のナノレベル組織化について構造解析を通して蓄積してきたデータを活かし, デバイス物性と分子物性の間を埋めるのに必要な学理を探る. この基礎概念は本申請研究の主題としてきた有機薄膜太陽電池に限らず色素増感太陽電池や他の有機エレクトロニクスデバイスの開発へと繋げられる広範な拡張性をもつものとなる.

  • Research Products

    (24 results)

All 2014 2013

All Journal Article (14 results) (of which Peer Reviewed: 14 results) Presentation (9 results) (of which Invited: 9 results) Patent(Industrial Property Rights) (1 results)

  • [Journal Article] Conformational Analysis of Single Perfluoroalkyl Chains by Single-Molecule Real-Time Transmission Electron Microscopic Imaging2014

    • Author(s)
      K. Harano, S. Takenaga, S. Okada, Y. Niimi, N. Yoshikai, H. Isobe, K. Suenaga, H. Kataura, M. Koshino, E. Nakamura
    • Journal Title

      J. Am. Chem. Soc.

      Volume: 136 Pages: 466-473

    • DOI

      10.1021/ja411235x

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of Anthranilic Acid Derivatives through Iron-Catalyzed Ortho Amination of Aromatic Carboxamides with N-Chloroamines2014

    • Author(s)
      T. Matsubara, S. Asako, L. Ilies, E. Nakamura
    • Journal Title

      J. Am. Chem. Soc.

      Volume: 136 Pages: 646-649

    • DOI

      10.1021/ja412521k

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Unraveling Organocuprate Complexity : Fundamental Insights into Intrinsic Group Transfer Selectivity in Alkylation Reactions2014

    • Author(s)
      N. J. Rijs, N. Yoshikai, E. Nakamura, R. A. J. O' Hair
    • Journal Title

      J. Org. Chem.

      Volume: 79 Pages: 1320-1334

    • DOI

      10.1021/jo4027325

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of Triphosphatruxene via Sextuple Aromatic Nucleophilic Substitution and Simple Isolation of Stereoisomers2014

    • Author(s)
      T. Kojima, S. Furukawa, H. Tsuji, E. Nakamura
    • Journal Title

      Chem. Lett.

      Volume: (印刷中)(in press)

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Large Electronic Coupling in a Homoconjugated Donor-Acceptor System Involving Carbon-Bridged Oligo-p-Phenylenevinylene and Triazine2014

    • Author(s)
      J. Sukegawa, H. Tsuji, E. Nakamura
    • Journal Title

      Chem. Lett.

      Volume: (印刷中)(in press)

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Theoretical Study on Alkoxydiphosphine Ligand for Bimetallic Cooperation in Nickel-Catalyzed Monosubstitution of C-F Bond2014

    • Author(s)
      S. Asako, L. Ilies, P. Verma, S. Ichikawa, E. Nakamura
    • Journal Title

      Chem. Lett.

      Volume: (印刷中)(in press)

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of Polysubstituted Enynes via Iron-Catalyzed Carbomagnesiation of Conjugated Diynes2014

    • Author(s)
      L. Ilies, T. Yoshida, E. Nakamura
    • Journal Title

      Synlett

      Volume: 25 Pages: 527-530

    • DOI

      10.1055/s-0033-1340476

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Mobility of Long-Lived Fullerene Radical in Solid State and Nonlinear Temperature Dependence2014

    • Author(s)
      Y. Abe, H. Tanaka, Y. Guo, Y. Matsuo, E. Nakamura
    • Journal Title

      J. Am. Chem. Soc.

      Volume: 136 Pages: 3366-3369

    • DOI

      10.1021/ja500340f

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Photo-cross-linking of Exterior of Fullerene Bilayer that Prevents Vesicle Aggregation2014

    • Author(s)
      K. Harano, A. Narita, E. Nakamura
    • Journal Title

      Chem. Lett.

      Volume: (印刷中)(in press)

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] -Arylation of Carboxamides via Iron-Catalyzed C (sp3)-H Bond Activatio2013

    • Author(s)
      R. Shang, L. Ilies, A. Matsumoto, E. Nakamura
    • Journal Title

      J. Am. Chem. Soc.

      Volume: 135 Pages: 6030-6032

    • DOI

      10.1021/ja402806f

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Photocrosslinking of Fullerene Vesicles that Prevents Phase Transition and Decreases Water Permeation2013

    • Author(s)
      K. Harano, A. Narita, E. Nakamura
    • Journal Title

      Chemm. Lett.

      Volume: 42 Pages: 1176-1178

    • DOI

      10.1246/cl.130505

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Binding of Aromatic Molecules in the Fullerene-Rich Interior of a Fullerene Bilayer Vesicle in Water2013

    • Author(s)
      K. Harano, R. M. Gorgoll, E. Nakamura
    • Journal Title

      Chem. Commun

      Volume: 49 Pages: 7629-7631

    • DOI

      10.1039/C3CC44510K

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Addition of Dihydromethano Group to Fullerenes to Improve the Performance of Bulk Heterojunction Organic Solar Cells2013

    • Author(s)
      Y. Matsuo, J. Kawai, H. Inada, T. Nakagawa, H. Ota, S. Otsubo, E.
    • Journal Title

      Adv. Mater.

      Volume: 25 Pages: 6266-6269

    • DOI

      10.1002/adma.201302607

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Iron-Catalyzed Ortho-Allylation of Aromatic Carboxamides with Allyl Ethers2013

    • Author(s)
      S. Asako, L. Ilies, E. Nakamura
    • Journal Title

      J. Am. Chem. Soc.

      Volume: 135 Pages: 7755-17757

    • DOI

      10.1021/ja4106368

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] Organic Chemistry of Solar Cells2013

    • Author(s)
      E. Nakamura
    • Organizer
      C&FC2013 - International Symposium
    • Place of Presentation
      Beijing, China
    • Year and Date
      2013-12-02
    • Invited
  • [Presentation] Chemistry of Organic Solar Cells2013

    • Author(s)
      E. Nakamura
    • Organizer
      ArmChemFront
    • Place of Presentation
      Yerevan, Armenia
    • Year and Date
      2013-08-29
    • Invited
  • [Presentation] Single-molecule, Real-time Transmission Electron Microscope (SMRT-TEM)2013

    • Author(s)
      E. Nakamura
    • Organizer
      The 15th Asian Chemical Congress
    • Place of Presentation
      Resorts World Sentosa Convention Centre Singapore
    • Year and Date
      2013-08-20
    • Invited
  • [Presentation] New Horizons in TEM Imaging of Single Organic Molecule2013

    • Author(s)
      E. Nakamura
    • Organizer
      ISNA-15 in Taipei
    • Place of Presentation
      Eminance Hall, Taipei, Taiwan
    • Year and Date
      2013-07-30
    • Invited
  • [Presentation] Single-molecule, Real-time Transmission Electron Microscope (SMRT-TEM) Imaging for Organic2013

    • Author(s)
      E. Nakamura
    • Organizer
      2013 National Organic Chemistry
    • Place of Presentation
      University of Washingtone, Seattle, USA
    • Year and Date
      2013-06-26
    • Invited
  • [Presentation] Single-molecule, Real-time Transmission Electron Microscope (SMRT-TEM) Imaging for Chemistry2013

    • Author(s)
      E. Nakamura
    • Organizer
      Romania Academy International
    • Place of Presentation
      Romanian Academy, Bucharest, Romania
    • Year and Date
      2013-06-11
    • Invited
  • [Presentation] Organic Photovoltaics Research Guided by New Reactions and New Molecules2013

    • Author(s)
      E. Nakamura
    • Organizer
      UdeM/Barre Lectures
    • Place of Presentation
      University of Montreal, Canada
    • Year and Date
      2013-05-24
    • Invited
  • [Presentation] Single-molecule, Real-time Transmission Electron Microscope (SMRT-TEM) Imaging for Organic2013

    • Author(s)
      E. Nakamura
    • Organizer
      UdeM/Barre Lectures
    • Place of Presentation
      University of Montreal, Canada
    • Year and Date
      2013-05-23
    • Invited
  • [Presentation] Iron Catalysis in Organic Chemistry and Element Strategy Initiative2013

    • Author(s)
      E. Nakamura
    • Organizer
      Fourth SFB858-Symposium
    • Place of Presentation
      Monster, Germany
    • Year and Date
      2013-05-03
    • Invited
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 鉄触媒によるカップリング化合物の製造方法2014

    • Inventor(s)
      中村栄一, イリエシュラウレアン, 尚睿
    • Industrial Property Rights Holder
      東京大学
    • Industrial Property Rights Type
      特許, 特願
    • Industrial Property Number
      2014-047532
    • Filing Date
      2014-03-11

URL: 

Published: 2015-07-15  

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