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2014 Fiscal Year Annual Research Report

有機半導体分子の合成とナノ組織化による高効率光電変換

Research Project

Project/Area Number 22000008
Research InstitutionThe University of Tokyo

Principal Investigator

中村 栄一  東京大学, 大学院理学系研究科, 教授 (00134809)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 佐藤 佳晴  (株)三菱化学科学技術研究センター, 太陽電池プロジェクト, 主幹研究員 (10501380)
越野 雅至  独)産業技術総合研究所, ナノチューブ応用研究センター, 研究チーム長 (00505240)
Project Period (FY) 2010-04-21 – 2015-03-31
Keywords有機薄膜太陽電池 / 太陽光発電 / 選択的有機合成 / 低環境負荷プロセス / 有機エレクトロニクス
Outline of Annual Research Achievements

最終年度である本年度は, 有機薄膜太陽電池の合理的設計に適した有機半導体化合物群の合成と基礎物性評価, および有機物の組織化構造のナノレベル解析手法から得られた知見を通して, 有機デバイス物性と分子物性の間を埋めるのに必要な学理を探究した. (1)有機固溶体の太陽電池への応用 : これまでほとんど研究対象とされてこなかった有機固溶体を用いた有機薄膜太陽電池を作製, 評価した. テトラベンゾポルフィリンとその類縁体CABPをある比で混合すると生成する有機固溶体について, それぞれの材料単独から得られる結晶とは異なる固体形態を高分解能走査電子顕微鏡(SEM)観察により明らかにした. この固溶体から作製した薄膜は長波長側に吸収を有し, 有機薄膜太陽電池として優れた性能を示す事を見いだした. (2)有機-有機界面の相分離機能解明 : 固体表面と分子の相互作用の強弱で結晶核形成を制御できることが明らかにした. 高分解能SEMを用いて, 固体表面上におけるポルフィリン誘導体の結晶成長機構を解析した結果, 有機半導体が核形成しやすい表面ではナノサイズ結晶が多数生成する一方で, グラフェンで被覆した中性の表面上では核形成はまばらに起こり, サブミクロンサイズのより大きな結晶の生成がみられた. (3)有機分子ワイヤの電子移動速度高速化 : 炭素架橋フェニレンビニレンの電子移動速度を評価した結果, 既存の分子ワイヤに比べて840倍程度も速くなることを発見した. この高速化の要因として, 電子的カップリングの寄与に加え, これまで有機分子ワイヤでは限られた条件下でのみ見られた「非弾性トンネリング」と呼ばれる非線形機構の寄与が示唆された. (4)低環境負荷型有機合成反応の開発 : 鉄触媒による炭素-水素結合活性化を鍵とした新規触媒反応として, sp2炭素の有機ホウ素化反応, 安価なハロゲン化物やトシル酸エステルを原料とした芳香族化合物のアルキル化反応などを開発した.

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

1: Research has progressed more than it was originally planned.

Reason

研究開始当初に設定した次の3つの目的 : (1)有機半導体の設計・合成および(2)分子組織体のナノレベル構造制御法を開発し, (3)高効率有機太陽電池実現に結実させる, についてはいずれも既に目標を達成している. 本年度成果に見られるように, 有機太陽電池の学理から新しい科学を生み出す段階に入っている.

Strategy for Future Research Activity

本年度研究を進める中で, ペロブスカイト太陽電池開発過程で光検出デバイスの作成にフッ化物ポリマーを用いる事でデバイスの寿命を長くできるという新たな知見が得られた. 有機デバイスを構成する分子構造の年単位での寿命という従来の有機化学の範疇を超えた知見であり, 有機デバイスの学理を探るという本研究遂行上, この現象を見極めることは不可欠である. フッ化物ポリマーとペロブスカイトの組み合わせを探索することによって, デバイス寿命問題解決と新型太陽電池デバイスの開発に飛躍的な発展が期待できるため, 繰越期間において本研究を遂行する.

  • Research Products

    (30 results)

All 2015 2014 Other

All Journal Article (14 results) (of which Peer Reviewed: 14 results) Presentation (12 results) (of which Invited: 12 results) Remarks (1 results) Patent(Industrial Property Rights) (3 results)

  • [Journal Article] Organic Solid Solution Composed of Two Structurally Similar Porphyrins for Organic Solar Cells2015

    • Author(s)
      Y. Zhen, H. Tanaka, K. Harano, S. Okada, Y. Matsuo, E. Nakamura
    • Journal Title

      J. Am. Chem. Soc.

      Volume: 137 Pages: 2247-2252

    • DOI

      10.1021/ja513045a

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Air-Stable and Solution-Processable Perovskite Photodetectors for Solar-Blind UV and Visible Light2015

    • Author(s)
      Y. Guo, C. Liu, H. Tanaka, E. Nakamura
    • Journal Title

      J. Phys. Chem. Lett.

      Volume: 6 Pages: 535-539

    • DOI

      10.1021/jz502717g

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Hexaaryl-Benzodipyrroles : Properties and Application as Amorphous Carrier-Transporting Materials2015

    • Author(s)
      H. Tsuji, Y. Yokoi, S. Furukawa, E. Nakamura
    • Journal Title

      Heterocycles

      Volume: 90 Pages: 261-270

    • DOI

      10.3987/COM-14-S(K)16

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Planarization, Fusion, and Strain of Carbon-Bridged Phenylenevinylene Oligomers Enhance π-Electron and Charge Conjugation : A Dissectional Vibrational Raman Study2015

    • Author(s)
      P.M. Burrezo, X. Zhu, S.-F. Zhu, Q. Yan, J.T.L. Navarrete, H. Tsuji, E. Nakamura, J. Casado
    • Journal Title

      J. Am. Chem. Soc.

      Volume: 137 Pages: 3834-3843

    • DOI

      10.1021/ja5125463

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Single-crystal Organic Field-effect Transistors of Naphthodifurans2015

    • Author(s)
      C. Mitsui, J. Soeda, K. Miwa, K. Shoyama, Y. Ota, H. Tsuji, J. Takeya, E. Nakamura
    • Journal Title

      Bull. Chem. Soc. Jpn

    • Description
      in press
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Formation of a Polycrystalline Film of Donor Material on PEDOT : PSS Buffer Induced by Crystal Nucleation2014

    • Author(s)
      K. Harano, S. Okada, S. Furukawa, H. Tanaka, E. Nakamura
    • Journal Title

      J. Polym. Sci. Part B : Polym. Phys.

      Volume: 52 Pages: 833-841

    • DOI

      10.1002/polb.23493

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis, Crystal Packing, and Ambipolar Carrier Transport Property of Twisted Dibenzo[g, p]chrysenes2014

    • Author(s)
      Y. Ueda, H. Tsuji, H. Tanaka, E. Nakamura
    • Journal Title

      Chem. Asian J.

      Volume: 9 Pages: 1623-1628

    • DOI

      10.1002/asia.201402102

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] ortho-Allylation of 1-Arylpyrazoles with Allyl Phenyl Ether via Iron-Catalyzed C-H Bond Activation under Mild Conditions2014

    • Author(s)
      S. Asako, J. Norinder, L. Ilies, N. Yoshikai, E. Nakamura
    • Journal Title

      Adv. Synth. Catal

      Volume: 356 Pages: 1481-1485

    • DOI

      10.1002/adsc.201400063

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] siRNA Delivery Targeting to the Lung via Agglutination-Induced Accumulation and Clearance of Cationic Tetraamino Fullerene2014

    • Author(s)
      K. Minami, K. Okamoto, K. Doi, K. Harano, E. Noiri, E. Nakamura
    • Journal Title

      Sci. Rep.

      Volume: 4 Pages: 4916

    • DOI

      10.1038/srep04916

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Enhancement in the Efficiency of an Organic-Inorganic Hybrid Solar Cell with a Doped P3HT Hole-Transporting Layer on a Void-Free Perovskite Active Layer2014

    • Author(s)
      Y. Guo, C. Liu, K. Inoue, K. Harano, H. Tanaka, E. Nakamura
    • Journal Title

      J. Mater. Chem. A

      Volume: 2 Pages: 13827-13830

    • DOI

      10.1039/C4TA02976C

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Iron-Catalyzed Directed Alkylation of Aromatic and Olefinic Carboxamides with Primary and Secondary Alkyl Tosylates, Mesylates, and Halides2014

    • Author(s)
      L. Ilies, T. Matsubara, S. Ichikawa, S. Asako, E. Nakamura
    • Journal Title

      J. Am. Chem. Soc.

      Volume: 136 Pages: 13126-13129

    • DOI

      10.1021/ja5070763

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Near-infrared absorbing heterocyclic quinoid donors for organic solar cell devices2014

    • Author(s)
      E. Ay, S. Furukawa, E. Nakamura
    • Journal Title

      Org. Chem. Front., 1

      Volume: 1 Pages: 988-991

    • DOI

      10.1039/C4Q000182F

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Electron transfer through rigid organic molecular wires enhanced by electronic and electron-vibration coupling2014

    • Author(s)
      J. Sukegawa, C. Schubert, X. Zhu, H. Tsuji, D.M. Guldi, E. Nakamura
    • Journal Title

      Nat. Chem.

      Volume: 6 Pages: 854-855

    • DOI

      10.1038/nchem.2059

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Iron-catalyzed C(sp2)-H Bond Functionalization with Organoboron Compounds, R. Shang, L. Ilies2014

    • Author(s)
      S. Asako, and E. Nakamura
    • Journal Title

      J. Am. Chem. Soc.

      Volume: 136 Pages: 14349-14352

    • DOI

      10.1021/ja5070763

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 分子世界と実世界を結ぶ道2014

    • Author(s)
      中村栄一
    • Organizer
      統合物質創製化学推進事業 名古屋大学第5回統合物質シンポジウム「物質創製研究の新しい展望」
    • Place of Presentation
      名古屋大学野依記念物質科学研究館 愛知県
    • Year and Date
      2014-12-19
    • Description
      【発表確定】
    • Invited
  • [Presentation] IRON-CATALYZED C-H FUNCTIONALIZATION2014

    • Author(s)
      Eiichi Nakamura
    • Organizer
      8th Singapore International Chemical Conference
    • Place of Presentation
      Singapore
    • Year and Date
      2014-12-14
    • Description
      【発表確定】
    • Invited
  • [Presentation] Chemistry at Mesoscopic Regime Connecting the Molecular and the Real World2014

    • Author(s)
      Eiichi Nakamura
    • Organizer
      Royal Society of Chemistry Centenary Award Lecture, Cambridge University
    • Place of Presentation
      Cambridge, UK
    • Year and Date
      2014-11-05
    • Description
      【発表確定】
    • Invited
  • [Presentation] Chemistry at Mesoscopic Regime Connecting the Molecular and the Real World2014

    • Author(s)
      Eiichi Nakamura
    • Organizer
      Royal Society of Chemistry Centenary Award Lecture, University of Edinburgh
    • Place of Presentation
      Edinburgh, UK
    • Year and Date
      2014-11-03
    • Description
      【発表確定】
    • Invited
  • [Presentation] Chemistry at Mesoscopic Regime Connecting the Molecular and the Real World2014

    • Author(s)
      Eiichi Nakamura
    • Organizer
      Royal Society of Chemistry Centenary Award Lecture, Royal Society, London
    • Place of Presentation
      London, UK
    • Year and Date
      2014-10-30
    • Description
      【発表確定】
    • Invited
  • [Presentation] Chemistry at Mesoscopic Regime Connecting the Molecular and the Real World2014

    • Author(s)
      Eiichi Nakamura
    • Organizer
      CURO-pi
    • Place of Presentation
      京都大学宇治キャンパス, 京都府
    • Year and Date
      2014-10-20
    • Description
      【発表確定】
    • Invited
  • [Presentation] Chemistry at Mesoscopic Regime Connecting the Molecular and the Real World2014

    • Author(s)
      Eiichi Nakamura
    • Organizer
      Seminar at Toledo University
    • Place of Presentation
      Toledo, Spain
    • Year and Date
      2014-10-10
    • Description
      【発表確定】
    • Invited
  • [Presentation] Electron Microscopic Imaging of Single Organic Molecules2014

    • Author(s)
      Eiichi Nakamura
    • Organizer
      25th Fundación Ramón Areces Scientific Symposium on"CHEMISTRY : ANSWERS FOR A BETTER WORLD"
    • Place of Presentation
      Madrid, Spain
    • Year and Date
      2014-10-08
    • Description
      【発表確定】
    • Invited
  • [Presentation] 分子科学と分子技術を電子顕微鏡技術2014

    • Author(s)
      中村 栄一
    • Organizer
      第25回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      東北大学萩ホール, 仙台, 宮城県
    • Year and Date
      2014-09-07
    • Description
      【発表確定】
    • Invited
  • [Presentation] Iron catalysis in Organic Synthesis2014

    • Author(s)
      Eiichi Nakamura
    • Organizer
      Baltic Organic Chemistry Symposium 2014
    • Place of Presentation
      Vilnius, Lithuania
    • Year and Date
      2014-07-08
    • Description
      【発表確定】
    • Invited
  • [Presentation] Electron Microscopic Imaging of Single Organic Molecules2014

    • Author(s)
      Eiichi Nakamura
    • Organizer
      French Chemical Society Symposium in Angers
    • Place of Presentation
      Angers, France
    • Year and Date
      2014-05-22
    • Description
      【発表確定】
    • Invited
  • [Presentation] Iron Catalysis for Organic Chemistry2014

    • Author(s)
      Eiichi Nakamura
    • Organizer
      French Chemical Society Symposium in Angers
    • Place of Presentation
      Angers, France
    • Year and Date
      2014-05-20
    • Description
      【発表確定】
    • Invited
  • [Remarks]

    • URL

      http://www.chem.s.u-tokyo.ac.jp/users/common/NakamuraLab.html

  • [Patent(Industrial Property Rights)] 半導体デバイス、太陽電池、太陽電池モジュール、及び組成物2015

    • Inventor(s)
      中村栄一, 郭雲龍, 佐藤済
    • Industrial Property Rights Holder
      東京大学三菱化学株式会社
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      特願2015-056844
    • Filing Date
      2015-03-19
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 光電変換素子及びその製造方法、太陽電池、太陽電池モジュール並びに組成物2015

    • Inventor(s)
      中村栄一, 郭雲龍, 佐藤済
    • Industrial Property Rights Holder
      東京大学三菱化学株式会社
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      特願2015-056845
    • Filing Date
      2015-03-19
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 光電変換素子、太陽電池及び太陽電池モジュール2014

    • Inventor(s)
      中村栄一, 田中秀幸, 郭雲龍, 佐藤済
    • Industrial Property Rights Holder
      東京大学三菱化学株式会社
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      特願2014-265755
    • Filing Date
      2014-12-26

URL: 

Published: 2016-06-01  

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