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2012 Fiscal Year Annual Research Report

キラル高速フォトクロミック分子による革新的高速光スイッチング材料の創製

Research Project

Project/Area Number 22245025
Research InstitutionAoyama Gakuin University

Principal Investigator

阿部 二朗  青山学院大学, 理工学部, 教授 (70211703)

Project Period (FY) 2010-04-01 – 2014-03-31
Keywordsフォトクロミズム / イミダゾール二量体 / 液晶 / 光学活性 / 光スイッチ
Research Abstract

イミダゾール二量体であるHABIのフォトクロミズムは、発色反応は二つのイミダゾール環を結ぶC-N結合の光解離によるTPIRの生成反応であり、消色反応は発色反応により生成したTPIR間のラジカル再結合反応である。ラジカル再結合反応は熱反応であり、光照射により促進されることはなく、熱反応によってのみ消色する典型的なT型フォトクロミック分子である。溶液中におけるTPIRからHABIへの戻り反応は、半減期が濃度に依存する二次反応に従う熱反応であることから、TPIRが消失して完全に消色するまでには数分の時間を要する。これまでに、われわれは二つのイミダゾール環をナフタレンや[2.2]パラシクロファンで架橋することで、TPIRの媒体中への散逸を抑制して、高速なラジカル再結合反応を示す高速熱消色フォトクロミック分子を開発してきた。平成24年度には、新たにビアリール架橋型イミダゾール二量体を合成し、そのフォトクロミック特性について検討を行った。光学活性なビナフチルエーテル架橋型イミダゾール二量体の発色体の半減期は室温で100マイクロ秒と高速熱消色反応を示すが、紫外光照射による発色反応-消色反応の繰り返し耐久性は劇的に向上し、1万回のサイクルを経ても分解生成物がほとんど生じないことがわかった。このように極めて高い繰り返し耐久性を備えた高速フォトクロミック分子は実用的なセキュリティインク材料としての用途が期待できる。さらに、この化合物は光学異性体を合成過程で作り分けることができ、ラセミ体の光学分割が必要ないことから、高度なセキュリティシステムの構築が可能になる。また、フォトクロミック反応に伴い分子構造が大きく変化するために、キラルネマチック液晶のらせんピッチ高速光制御への応用が期待される。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

平成24年度は、二つのイミダゾール環をビアリール骨格で架橋した新たな架橋型イミダゾール二量体の開発に成功した。この化合物は合成が簡便であるだけでなく、優れた繰り返し耐久性を有するために高度なセキュリティインク材料への応用が期待できる。さらに、当初の計画であった「キラルネマチック液晶の実時間螺旋ピッチ光制御」を実現するための要素を備えた化合物である。

Strategy for Future Research Activity

研究はほぼ計画通りに進んでいるが、最終年度には「キラルネマチック液晶の実時間螺旋ピッチ光制御」を実現する。具体的には、平成24年度に開発した光学活性なビナフチルエーテル架橋型イミダゾール二量体を汎用的なネマチック液晶に添加することで、可視光波長と同程度の螺旋ピッチ長を有する高速光応答型キラルネマチック液晶の創出を目指す。

  • Research Products

    (48 results)

All 2013 2012 Other

All Journal Article (5 results) (of which Peer Reviewed: 5 results) Presentation (41 results) (of which Invited: 5 results) Book (1 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Fast photochromism in polymer matrix with plasticizer and real-time dynamic holographic properties2013

    • Author(s)
      Norihito Ishii, Jiro Abe
    • Journal Title

      Appl. Phys. Lett

      Volume: 102 Pages: 163301

    • DOI

      10.1063/1.4803025

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Unusual negative photochromism via a short-lived imidazolyl radical of 1,1'-binaphthyl-bridged imidazole dimer2013

    • Author(s)
      Sayaka Hatano, Takeru Horino, Atsuhiro Tokita, Toyoji Oshima, Jiro Abe
    • Journal Title

      J. Am. Chem. Soc

      Volume: 135(8) Pages: 3164-3172

    • DOI

      10.1021/ja311344u

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Rapid fluorescence switching by using a fast photochromic [2.2]paracyclophane-bridged imidazole dimer2013

    • Author(s)
      Katsuya Mutoh, Michel Sliwa and Jiro Abe
    • Journal Title

      J. Phys. Chem. C

      Volume: 117 Pages: 4808-4814

    • DOI

      10.1021/jp309917s

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] A real-time dynamic holographic material using a fast photochromic molecule2012

    • Author(s)
      Norihito Ishii, Tetsuya Kato, Jiro Abe
    • Journal Title

      Sci. Rep

      Volume: 2 Pages: 819

    • DOI

      10.1038/srep00819

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Spectroelectrochemistry of a photochromic [2.2]paracyclophane-bridged imidazole dimer: Clarification of the electrochemical behavior of HABI2012

    • Author(s)
      Katsuya Mutoh, Emi Nakano and Jiro Abe
    • Journal Title

      J. Phys. Chem. A

      Volume: 116 Pages: 6792-6797

    • DOI

      10.1021/jp3038973

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 水溶性ナフトピランのフォトクロミック特性2013

    • Author(s)
      山根拓也、武藤克也、阿部二朗
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学びわこ・くさつキャンパス(滋賀県)
    • Year and Date
      20130322-20130325
  • [Presentation] [2.2]パラシクロファン架橋型イミダゾール二量体のレドックス特性2013

    • Author(s)
      中野絵美、武藤克也、阿部二朗
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学びわこ・くさつキャンパス(滋賀県)
    • Year and Date
      20130322-20130325
  • [Presentation] 架橋型ビスイミダゾリルのフォトクロミック特性2013

    • Author(s)
      中川由紀、武藤克也、波多野さや佳、辻本 恭、阿部二朗
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学びわこ・くさつキャンパス(滋賀県)
    • Year and Date
      20130322-20130325
  • [Presentation] ビアリール架橋イミダゾール二量体のフォトクロミズム12013

    • Author(s)
      波多野さや佳、阿部二朗
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学びわこ・くさつキャンパス(滋賀県)
    • Year and Date
      20130322-20130325
  • [Presentation] ビアリール架橋イミダゾール二量体のフォトクロミズム22013

    • Author(s)
      山口哲生、波多野さや佳、阿部二朗
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学びわこ・くさつキャンパス(滋賀県)
    • Year and Date
      20130322-20130325
  • [Presentation] 高速フォトクロミズムのリアルタイムホログラムへの応用2013

    • Author(s)
      石井寛人、阿部二朗
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学びわこ・くさつキャンパス(滋賀県)
    • Year and Date
      20130322-20130325
  • [Presentation] 蛍光色素を有する高速フォトクロミック分子を用いた蛍光スイッチング2013

    • Author(s)
      武藤克也、阿部二朗
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学びわこ・くさつキャンパス(滋賀県)
    • Year and Date
      20130322-20130325
  • [Presentation] ビアリール架橋型イミダゾール二量体のフォトクロミズム2012

    • Author(s)
      波多野さや佳、阿部二朗
    • Organizer
      第6回有機パイ電子系シンポジウム
    • Place of Presentation
      道後温泉・茶波瑠(愛媛県)
    • Year and Date
      20121214-20121215
  • [Presentation] ダブルCT遷移による[2.2]パラシクロファン架橋型イミダゾール二量体の高感度化2012

    • Author(s)
      武藤克也、阿部二朗
    • Organizer
      第6回有機パイ電子系シンポジウム
    • Place of Presentation
      道後温泉・茶波瑠(愛媛県)
    • Year and Date
      20121214-20121215
  • [Presentation] A real-time holographic display based on fast photochromism2012

    • Author(s)
      石井寛人、阿部二朗
    • Organizer
      Phenics International Network Symposium 2012
    • Place of Presentation
      ナント(フランス)
    • Year and Date
      20121128-20121201
  • [Presentation] Fast photochromism in polymer matrix with plasticizer and the application to real-time holographic material2012

    • Author(s)
      石井寛人、阿部二朗
    • Organizer
      Phenics International Network Symposium 2012
    • Place of Presentation
      ナント(フランス)
    • Year and Date
      20121128-20121201
  • [Presentation] Photochromism of dimethylbiphenyl-bridged imidazole dimer2012

    • Author(s)
      波多野さや佳、阿部二朗
    • Organizer
      Phenics International Network Symposium 2012
    • Place of Presentation
      ナント(フランス)
    • Year and Date
      20121128-20121201
  • [Presentation] HABI誘導体の電気化学特性2012

    • Author(s)
      中野絵美、武藤克也、阿部二朗
    • Organizer
      第23回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      京都テルサ(京都府)
    • Year and Date
      20120919-20120921
  • [Presentation] 蛍光性部位を有する高速フォトクロミック分子の蛍光スイッチング挙動2012

    • Author(s)
      武藤克也、阿部二朗
    • Organizer
      第23回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      京都テルサ(京都府)
    • Year and Date
      20120919-20120921
  • [Presentation] フォトクロミック阻害剤を用いた酵素反応の制御2012

    • Author(s)
      辻本恭、阿部二朗
    • Organizer
      第23回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      京都テルサ(京都府)
    • Year and Date
      20120919-20120921
  • [Presentation] 1,1’-ビナフチル架橋型イミダゾール二量体の高速フォトクロミズム2012

    • Author(s)
      岩崎貴大、加藤哲也、阿部二朗
    • Organizer
      第23回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      京都テルサ(京都府)
    • Year and Date
      20120919-20120921
  • [Presentation] 可視光に感度を有する[2.2]パラシクロファン架橋型イミダゾール二量体の合成2012

    • Author(s)
      石井寛人、阿部二朗
    • Organizer
      第23回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      京都テルサ(京都府)
    • Year and Date
      20120919-20120921
  • [Presentation] イミダゾリルラジカルと酸素分子との反応メカニズムの検討2012

    • Author(s)
      波多野さや佳、阿部二朗
    • Organizer
      第23回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      京都テルサ(京都府)
    • Year and Date
      20120919-20120921
  • [Presentation] イミダゾリルラジカルと酸素分子の特異的反応2012

    • Author(s)
      波多野さや佳、阿部二朗
    • Organizer
      2012年光化学討論会
    • Place of Presentation
      東京工業大学大岡山キャンパス(東京都)
    • Year and Date
      20120912-20120914
  • [Presentation] フォトクロミック[2.2]パラシクロファン架橋型イミダゾール二量体を用いた蛍光スイッチング2012

    • Author(s)
      武藤克也、阿部二朗
    • Organizer
      2012年光化学討論会
    • Place of Presentation
      東京工業大学大岡山キャンパス(東京都)
    • Year and Date
      20120912-20120914
  • [Presentation] フォトクロミックイミダゾール二量体の電気化学特性2012

    • Author(s)
      中野絵美、武藤克也、阿部二朗
    • Organizer
      2012年光化学討論会
    • Place of Presentation
      東京工業大学大岡山キャンパス(東京都)
    • Year and Date
      20120912-20120914
  • [Presentation] 可視光に感度を有する高感度[2.2]パラシクロファン架橋型イミダゾール二量体の合成2012

    • Author(s)
      石井寛人、阿部二朗
    • Organizer
      2012年光化学討論会
    • Place of Presentation
      東京工業大学大岡山キャンパス(東京都)
    • Year and Date
      20120912-20120914
  • [Presentation] 新規1,1’-ビナフチル架橋型イミダゾール二量体の合成とフォトクロミズム2012

    • Author(s)
      岩崎貴大、加藤哲也、阿部二朗
    • Organizer
      2012年光化学討論会
    • Place of Presentation
      東京工業大学大岡山キャンパス(東京都)
    • Year and Date
      20120912-20120914
  • [Presentation] フォトクロミック酵素阻害剤の設計・合成とその生理活性2012

    • Author(s)
      辻本恭、阿部二朗
    • Organizer
      2012年光化学討論会
    • Place of Presentation
      東京工業大学大岡山キャンパス(東京都)
    • Year and Date
      20120912-20120914
  • [Presentation] Real-time photocontrol of chiral nematic liquid crystalline phases by the fast photochromic molecules2012

    • Author(s)
      阿部二朗
    • Organizer
      6th Japanese-Italian Workshop on Liquid Crystals
    • Place of Presentation
      東京理科大学森戸記念館(東京都)
    • Year and Date
      20120725-20120727
    • Invited
  • [Presentation] Fast photochromism of novel 1,1'-binaphthyl-ether-bridged imidazole dimers2012

    • Author(s)
      岩崎貴大、加藤哲也、阿部二朗
    • Organizer
      6th Japanese-Italian Workshop on Liquid Crystals
    • Place of Presentation
      東京理科大学森戸記念館(東京都)
    • Year and Date
      20120725-20120727
  • [Presentation] Photocontrol of chiral nematic phase with fast photochromic molecules2012

    • Author(s)
      山口哲生、加藤哲也、阿部二朗
    • Organizer
      6th Japanese-Italian Workshop on Liquid Crystals
    • Place of Presentation
      東京理科大学森戸記念館(東京都)
    • Year and Date
      20120725-20120727
  • [Presentation] Clarification of the electrochemical behavior of HABI2012

    • Author(s)
      中野絵美、武藤克也、阿部二朗
    • Organizer
      6th Japanese-Italian Workshop on Liquid Crystals
    • Place of Presentation
      東京理科大学森戸記念館(東京都)
    • Year and Date
      20120725-20120727
  • [Presentation] Negative photochromic reaction of 1,1'-binaphthyl-bridged imidazole dimer2012

    • Author(s)
      波多野さや佳、阿部二朗
    • Organizer
      6th Japanese-Italian Workshop on Liquid Crystals
    • Place of Presentation
      東京理科大学森戸記念館(東京都)
    • Year and Date
      20120725-20120727
  • [Presentation] Recent development of the fast photochromic [2.2]paracyclophane-bridged imidazole dimers2012

    • Author(s)
      阿部二朗
    • Organizer
      XXIVth IUPAC Symposium on Photochemistry
    • Place of Presentation
      コインブラ(ポルトガル)
    • Year and Date
      20120715-20120720
  • [Presentation] Photochromism of 1,1'-binaphthyl-bridged imidazole dimer2012

    • Author(s)
      波多野さや佳、阿部二朗
    • Organizer
      XXIVth IUPAC Symposium on Photochemistry
    • Place of Presentation
      コインブラ(ポルトガル)
    • Year and Date
      20120715-20120720
  • [Presentation] Fluorescence switching by using fast photochromic [2.2]paracyclophane-bridged imidazole dimer2012

    • Author(s)
      武藤克也、阿部二朗
    • Organizer
      XXIVth IUPAC Symposium on Photochemistry
    • Place of Presentation
      コインブラ(ポルトガル)
    • Year and Date
      20120715-20120720
  • [Presentation] Development of fast photochromic molecules2012

    • Author(s)
      阿部二朗
    • Organizer
      The 16th International Symposium on Advanced Display Materials and Devices (ADMD 2012)
    • Place of Presentation
      チェジュ(韓国)
    • Year and Date
      20120628-20120629
    • Invited
  • [Presentation] フォトクロミック酵素阻害剤の設計、合成とその活性2012

    • Author(s)
      辻本 恭、阿部二朗
    • Organizer
      第61回高分子学会年次大会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜(神奈川県)
    • Year and Date
      20120529-20120531
  • [Presentation] ビナフチル架橋型イミダゾール二量体の特異なフォトクロミズム2012

    • Author(s)
      波多野さや佳、阿部二朗
    • Organizer
      第61回高分子学会年次大会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜(神奈川県)
    • Year and Date
      20120529-20120531
  • [Presentation] フォトクロミックイミダゾール二量体の分光電気化学2012

    • Author(s)
      中野絵美、武藤克也、阿部二朗
    • Organizer
      第61回高分子学会年次大会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜(神奈川県)
    • Year and Date
      20120529-20120531
  • [Presentation] 実用化を目指した高速フォトクロミック分子の高機能化

    • Author(s)
      阿部二朗
    • Organizer
      第13回リング・チューブ超分子研究会シンポジウム
    • Place of Presentation
      東工大すずかけ台キャンパス(神奈川県)
    • Invited
  • [Presentation] 高速フォトクロミック分子の開発

    • Author(s)
      阿部二朗
    • Organizer
      東北ポリマー懇話会いわき地区講演会
    • Place of Presentation
      株式会社クレハ いわき事業所(福島県)
    • Invited
  • [Presentation] 高速フォトクロミック分子の高機能化

    • Author(s)
      阿部二朗
    • Organizer
      第16回液晶化学研究会シンポジウム
    • Place of Presentation
      横浜国立大学教育文化ホール(神奈川県)
    • Invited
  • [Presentation] 高速フォトクロミック分子を用いたキラルネマチック相の光制御

    • Author(s)
      山口哲生、加藤哲也、阿部二朗
    • Organizer
      第16回液晶化学研究会シンポジウム
    • Place of Presentation
      横浜国立大学教育文化ホール(神奈川県)
  • [Presentation] イミダゾール二量体の電気化学的還元挙動の解明

    • Author(s)
      中野絵美、武藤克也、阿部二朗
    • Organizer
      第16回液晶化学研究会シンポジウム
    • Place of Presentation
      横浜国立大学教育文化ホール(神奈川県)
  • [Book] フォトクロミズムの新展開と光メカニカル機能材料 高分子学会編集・最先端材料システムOne Point 8巻「フォトクロミズム」2012

    • Author(s)
      阿部二朗
    • Total Pages
      9
    • Publisher
      共立出版
  • [Remarks] 青山学院大学理工学部化学・生命科学科 阿部二朗研究室

    • URL

      http://www.chem.aoyama.ac.jp/Chem/ChemHP/phys3/top/abe.html

URL: 

Published: 2014-07-24  

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