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2012 Fiscal Year Annual Research Report

新たな低分子メイラード反応色素を手がかりに食品褐変反応の功罪を問い直す

Research Project

Project/Area Number 22300257
Research InstitutionOchanomizu University

Principal Investigator

村田 容常  お茶の水女子大学, 大学院人間文化創成科学研究科, 教授 (60210051)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 寺沢 なお子  金沢大学, 人間科学系, 教授 (00227513)
Project Period (FY) 2010-04-01 – 2014-03-31
Keywordsメイラード反応 / 黄色 / furpipate / dupyrrolone / チオフェノン
Research Abstract

申請者はメイラード反応の条件をコントロールすることで、色の主要成分が低分子化合物となることを見出し、新規黄色化合物群としてfurpipate類およびdilysyldipyrrolone類を単離同定している。dilysyldipyrrolone類は、リジンとキシルース系で形成されるリジン2分子とキシロース2分子からなる低分子黄色色素である。今年度はさらにリジンを含むジペプチドとキシルースの反応溶液からdilysyl-dipyrrolone類縁体を同定することを試みたその結果、反応液をLC-MS分析することによりリジンのα-アミノ基とε-アミノ基が導入された化合物ならびに2つのε-アミノ基が導入された化合物の形成を確認できた。このことはタンパク質中の2分子のリジン残基がクロモフォア形成に関与する可能性を示した。また、前年度醤油中の低分子メイラード色素を探索した結果、黄色物質として2,4-dihydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-thiophenoneを同定したが、その形成機構や食品中の分布を明らかにした。その結果、本色素は各種味噌や醤油中に存在し、醤油の醸造では仕込み4か月後から徐々に形成され、本色素の形成には室温では長時間を要することが分かった。また、モデル系の検討では、本色素はpH7付近で最もよく生成し、システイン-キシルースよりも、シスチン-フラクトース系で著量の色素が形成されることが明らかとなった。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

本年度は、LC-MSにより、リジンを含むジペプチドからdilysyldipyrrolone類関連化合物が形成されることを推定できた。このことはタンパク質系でも、本物質ができていることを予想されるもので、実際の食品系で本関連化合物の形成を示唆するものであった。また、醤油中より同定した色素(2,4-dihydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-thiophenone)の形成条件を検討し、高生成条件を明らかにした。システイン・ペントース系に比べ、シスチン・ペントース系で本チオフェノン色素がはるかに多く形成されることを明らかにできた。

Strategy for Future Research Activity

タンパク質とキシロースを反応させた系からdilysyldipyrroloneを検出しようと試みたが、dilysyldipyrroloneは酸加水分解条件で分解した。一方、酸加水分解すると新たな色素成分がHPLC上検出された。このキシロースとタンパク質を酸加水分化したときに形成される色素を単離同定したい。

  • Research Products

    (3 results)

All 2013 Other

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results) Presentation (1 results) (of which Invited: 1 results)

  • [Journal Article] Formation and distribution of 2,4-dihydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-thiophenone, a pigmentan, an aroma and a biological active compound formed by the Maillard reaction, in foods and beverages2013

    • Author(s)
      Rina Furusawa, Chiaki Goto, Miki Satoh, Yuri Nomi and Masatsune Murata
    • Journal Title

      Food & Function

      Volume: 4 Pages: ??

    • DOI

      DOI: 10.1039/C3FO30367E

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Formation mechanism and characterization of dilysyl-dipyrrolones, the Maillard-type yellow pigments2013

    • Author(s)
      Yuri Nomi, Ruriko Masuzaki, Naoko Terasawa, Makiko Takenaka, Hiroshi Ono, Yuzuru Otsuka and Masatsune Murata
    • Journal Title

      Food & Function

      Volume: 4 Pages: ??

    • DOI

      DOI: 10.1039/C3FO30366G

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 新たな低分子メイラード黄色色素

    • Author(s)
      村田容常
    • Organizer
      日本農芸化学会2013年度大会
    • Place of Presentation
      東北大学
    • Invited

URL: 

Published: 2014-07-24  

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