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2012 Fiscal Year Annual Research Report

結晶エンジニアリングによるオリゴマー半導体レーザーの開発

Research Project

Project/Area Number 22350082
Research InstitutionKyoto Institute of Technology

Principal Investigator

堀田 収  京都工芸繊維大学, 工芸科学研究科, 教授 (00360743)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 山雄 健史  京都工芸繊維大学, 工芸科学研究科, 准教授 (10397606)
Project Period (FY) 2010-04-01 – 2013-03-31
Keywords有機レーザー / (チオフェン/フェニレン)コオリゴマー / 結晶エンジニアリング / 狭線化発光 / 発光トランジスタ / 有機半導体 / 交流ゲート電圧駆動 / 液相再結晶
Research Abstract

1 発光トランジスタデバイスの高輝度化
従来のp型有機半導体を用いた発光トランジスタは、駆動電圧が高く、発光効率が低いという難点があった。この課題を克服するために以下の方策を採用した:p型有機半導体結晶と電子注入電極との間にn型有機半導体薄膜を挿入して有機半導体結晶への電子注入効率および電子閉じ込め性能を高めた。この結果、従来のp型単層結晶からなるデバイスに比べて、約15倍の発光強度を示すことを確認した。このデバイスにおいて、研究代表者および研究分担者が独自に開発した交流ゲート電圧法が効果の高いことを併せて確認した。pおよびn型有機半導体として、チオフェン環とフェニレン(ベンゼン)環からなり(チオフェン/フェニレン)コオリゴマーと称する複合オリゴマー(AC5およびAC5-CF3)を用いた。研究成果を材料系の一流誌に公表し、国内外から注目を集めている。
2 回折格子を用いた発光トランジスタデバイスにおける狭線化発光
既にナノインプリント法でフォトニック結晶ライクな2次元回折格子を形成したデバイス基板を発光トランジスタに用いることの有効性を確認している。今年度は、回折格子を形成する材料を改良してデバイス性能を向上させた。SU-8と呼ぶフォトレジストポリマーを用いてゲート絶縁膜の耐溶剤性を高め、液相における再結晶プロセスによって当該SU-8膜上にBP1T、BP2T等の(チオフェン/フェニレン)コオリゴマーを積層し、デバイスとした。このデバイスのゲート電極に交流電圧(振幅:60~110 V、周波数:20 kHzの矩形波)を印加して、結晶種に応じた狭線化発光(半波高全幅値:3 nm)を観測した。電流注入有機レーザーの実現に向けて有力なデバイス構造およびその駆動法を提示できたところに本研究の意義と重要性がある。これらを通して研究の主要テーマである結晶エンジニアリングの有効性に訴求できた。

Current Status of Research Progress
Reason

24年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

24年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (51 results)

All 2013 2012

All Journal Article (15 results) (of which Peer Reviewed: 15 results) Presentation (36 results) (of which Invited: 1 results)

  • [Journal Article] Electronic states of thiophene/phenylene co-oligomers: Extreme-ultra violet excited photoelectron spectroscopy observations and density functional theory calculations2013

    • Author(s)
      Yoshizo Kawaguchi
    • Journal Title

      J. Appl. Phys.

      Volume: 113 Pages: 083710/7 pages

    • DOI

      10.1063/1.4793505

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Ambipolar field-effect transistors with bilayered thiophene/phenylene co-oligomers2013

    • Author(s)
      Shunta Imai
    • Journal Title

      Org. Electron.

      Volume: 14 Pages: 80-85

    • DOI

      10.1016/j.orgel.2012.10.021

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Spectrally-narrowed emissions from organic transistors composed of layered crystals laminated on a two-dimensional diffraction grating2012

    • Author(s)
      Yoshitaka Makino, Akinori Okada, Shu Hotta, and Takeshi Yamao
    • Journal Title

      Mol. Cryst. Liq. Cryst

      Volume: Vol. 566, No. 1 Pages: 8?12

    • DOI

      DOI:10.1080/15421406.2012.701108

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Refractive index measurements of well-defined polygon crystals of thiophene/phenylene co-oligomers2012

    • Author(s)
      Takeshi Yamao, Naoki Sakamoto, Shu Hotta, Hitoshi Mizuno, and Hisao Yanagi
    • Journal Title

      Jpn. J. Appl. Phys

      Volume: Vol. 51, No. 11 Pages: 11PD03/6

    • DOI

      DOI:10.1143/JJAP.51.11PD03

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Superstructures based upon n- and p-type organic semiconductors: Toward light-emitting device applications2012

    • Author(s)
      Waka Hayashi, Kohei Terasaki, Kentaro Kajiwara, Takeshi Yamao, and Shu Hotta
    • Journal Title

      Jpn. J. Appl. Phys

      Volume: Vol. 51, No. 8 Pages: 08HF06/5

    • DOI

      DOI:10.1143/JJAP.51.08HF06

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Light-emitting field-effect transistors having metal electrodes modified with an organic thin film2012

    • Author(s)
      Akinori Okada, Yoshihide Fukaya, Shu Hotta, and Takeshi Yamao
    • Journal Title

      Jpn. J. Appl. Phys

      Volume: Vol. 51, No. 4 Pages: 04DK07/5

    • DOI

      DOI:10.1143/JJAP.51.04DK07

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Organic single-crystal light-emitting transistor coupling with optical feedback resonators2012

    • Author(s)
      Satria Zulkarnaen Bisri
    • Journal Title

      Sci. Rep.

      Volume: 2 Pages: 985/8 pages

    • DOI

      10.1038/srep00985

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Current-injected narrow linewidth emissions from organic-crystal light-emitting transistors having a diffraction grating2012

    • Author(s)
      Akinori Okada
    • Journal Title

      Phys. Stat. Solidi C

      Volume: 9 Pages: 2545-2548

    • DOI

      10.1002/pssc.201200286

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Optically pumped lasing from vapor-grown crystals of methoxy-substituted thiophene/phenylene co-oligomer2012

    • Author(s)
      Hitoshi Mizuno
    • Journal Title

      Phys. Stat. Solidi A

      Volume: 209 Pages: 2437-2440

    • DOI

      10.1002/pssa.201200212

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Current-confinement structure and extremely high current density in organic light-emitting transistors2012

    • Author(s)
      Kosuke Sawabe
    • Journal Title

      Adv. Mater.

      Volume: 24 Pages: 6141-6146

    • DOI

      10.1002/adma.201202252

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Single crystals of 5,5'-bis(4'-methoxybiphenyl-4-yl)-2,2'-bithiophene for organic laser media2012

    • Author(s)
      Hitoshi Mizuno
    • Journal Title

      Adv. Mater.

      Volume: 24 Pages: 5744-5749

    • DOI

      10.1002/adma.201202470

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Organic light-emitting diodes based on layered films of thiophene/phenylene co-oligomers2012

    • Author(s)
      Tomoaki Sengoku
    • Journal Title

      J. Non-Cryst. Solids

      Volume: 358 Pages: 2525-2529

    • DOI

      10.1016/j.jnoncrysol.2011.12.048

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Ambipolar organic single-crystal transistors based on ion gels2012

    • Author(s)
      Yohei Yomogida
    • Journal Title

      Adv. Mater.

      Volume: 24 Pages: 4392-4397

    • DOI

      10.1002/adma.201200655

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Lasing from epitaxially oriented needle crystals of a thiophene/phenylene co-oligomer2012

    • Author(s)
      Hitoshi Mizuno
    • Journal Title

      Adv. Mater.

      Volume: 24 Pages: 2404-2408

    • DOI

      10.1002/adma.201104182

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Optimization of thermal treatment of vapor-deposited thiophene/phenylene co-oligomer films2012

    • Author(s)
      Hiroyuki Mochizuki
    • Journal Title

      J. Cryst. Growth

      Volume: 345 Pages: 39-43

    • DOI

      10.1016/j.jcrysgro.2012.02.024

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] シアノ基置換( チオフェン/フェニレン)コオリゴマー結晶からのレーザー発振2013

    • Author(s)
      水野斎
    • Organizer
      応用物理学会 第60回応用物理学会春季学術講演会
    • Place of Presentation
      神奈川工科大学
    • Year and Date
      20130327-20130330
  • [Presentation] 基板上に転写したパリレン回折格子2013

    • Author(s)
      山雄健史
    • Organizer
      応用物理学会 第60回応用物理学会春季学術講演会
    • Place of Presentation
      神奈川工科大学
    • Year and Date
      20130327-20130330
  • [Presentation] シアノ基置換(チオフェン/ フェニレン)コオリゴマー結晶の発光増幅特性(2):結晶形態と分子配向の影響2013

    • Author(s)
      前田拓郎
    • Organizer
      応用物理学会 第60回応用物理学会春季学術講演会
    • Place of Presentation
      神奈川工科大学
    • Year and Date
      20130327-20130330
  • [Presentation] 貧溶媒への溶液滴下による(チオフェン/フェニレン)コオリゴマーの結晶形成2013

    • Author(s)
      望月博孝
    • Organizer
      応用物理学会 第60回応用物理学会春季学術講演会
    • Place of Presentation
      神奈川工科大学
    • Year and Date
      20130327-20130330
  • [Presentation] (チオフェン/フェニレン)コオリゴマーへのpnドーピング効果2013

    • Author(s)
      佐々木史雄
    • Organizer
      応用物理学会 第60回応用物理学会春季学術講演会
    • Place of Presentation
      神奈川工科大学
    • Year and Date
      20130327-20130330
  • [Presentation] 微細加工した(チオフェン/フェニレン)コオリゴマー共振器の電界効果型トランジスタ特性2013

    • Author(s)
      橋本和昌
    • Organizer
      応用物理学会 第60回応用物理学会春季学術講演会
    • Place of Presentation
      神奈川工科大学
    • Year and Date
      20130327-20130330
  • [Presentation] (チオフェン/フェニレン)コオリゴマーの振動スペクトル2013

    • Author(s)
      渡辺秀治
    • Organizer
      日本物理学会 第68回年次大会
    • Place of Presentation
      広島大学東広島キャンパス
    • Year and Date
      20130326-20130329
  • [Presentation] 有機フォトニック単結晶を用いた両極性発光トランジスタの作製2013

    • Author(s)
      丸山建一
    • Organizer
      日本物理学会 第68回年次大会
    • Place of Presentation
      広島大学東広島キャンパス
    • Year and Date
      20130326-20130329
  • [Presentation] 位置選択的界面発光層を有する有機単結晶発光トランジスタ2013

    • Author(s)
      牛膓翔太
    • Organizer
      日本物理学会 第68回年次大会
    • Place of Presentation
      広島大学東広島キャンパス
    • Year and Date
      20130326-20130329
  • [Presentation] Lasing from low dimensional crystal of n-type semiconducting thiophene/phenylene co-oligomer2013

    • Author(s)
      Hitoshi Mizuno
    • Organizer
      Seventh International Conference on Molecular Electronics and Bioelectronics (M&BE7)
    • Place of Presentation
      Fukuoka International Congress Center, Fukuoka
    • Year and Date
      20130317-20130319
  • [Presentation] Spectrally-narrowed emissions from organic crystals mounted on transfer-printed parylene diffraction gratings2013

    • Author(s)
      Yoshihide Fukaya
    • Organizer
      Seventh International Conference on Molecular Electronics and Bioelectronics (M&BE7)
    • Place of Presentation
      Fukuoka International Congress Center, Fukuoka
    • Year and Date
      20130317-20130319
  • [Presentation] Vibrational properties of thiophene/phenylene co-oligomers: DFT calculation and vibrational spectroscopy2013

    • Author(s)
      Shuji Watanabe
    • Organizer
      Seventh International Conference on Molecular Electronics and Bioelectronics (M&BE7)
    • Place of Presentation
      Fukuoka International Congress Center, Fukuoka
    • Year and Date
      20130317-20130319
  • [Presentation] Processing condition dependence of time-resolved photoluminescence in thiophene/phenylene co-oligomers microcavities2013

    • Author(s)
      Fumio Sasaki
    • Organizer
      Seventh International Conference on Molecular Electronics and Bioelectronics (M&BE7)
    • Place of Presentation
      Fukuoka International Congress Center, Fukuoka
    • Year and Date
      20130317-20130319
  • [Presentation] Anisotropic group and phase refractive indices of end-capped oligothiophene crystals2012

    • Author(s)
      Yusaku Sakurai
    • Organizer
      10th International Conference on Nano-Molecular Electronics (ICNME2012)
    • Place of Presentation
      Awaji Yumebutai International Conference Center
    • Year and Date
      20121212-20121214
  • [Presentation] Improved method for fabricating electrodes of organic light-emitting field-effect transistors2012

    • Author(s)
      Takeshi Yamao
    • Organizer
      The 6th International Workshop on Advanced Materials Science and Nanotechnology (IWAMSN 2012)
    • Place of Presentation
      Ha Long City, Vietnam
    • Year and Date
      20121030-20121102
    • Invited
  • [Presentation] Crystal growth of organic semiconductors toward optical and electrical properties measurements2012

    • Author(s)
      Takeshi Yamao
    • Organizer
      International Union of Materials Reseach Society - International Conference on Electronic Materials 2012 (IUMRS-ICEM2012)
    • Place of Presentation
      Pacifico Yokohama
    • Year and Date
      20120923-20120928
  • [Presentation] 有機半導体結晶の作製および太陽電池デバイス応用2012

    • Author(s)
      中川貴雄
    • Organizer
      第61回高分子討論会
    • Place of Presentation
      名古屋工業大学
    • Year and Date
      20120919-20120921
  • [Presentation] 有機半導体複合結晶の作製2012

    • Author(s)
      丸山宗隆
    • Organizer
      第61回高分子討論会
    • Place of Presentation
      名古屋工業大学
    • Year and Date
      20120919-20120921
  • [Presentation] アルキルモノ置換(チオフェン/フェニレン)コオリゴマーの合成および薄膜作製ならびにトランジスタ特性2012

    • Author(s)
      平瀬龍二
    • Organizer
      第61回高分子討論会
    • Place of Presentation
      名古屋工業大学
    • Year and Date
      20120919-20120921
  • [Presentation] 有機オリゴマー結晶の光学測定2012

    • Author(s)
      櫻井優作
    • Organizer
      第61回高分子討論会
    • Place of Presentation
      名古屋工業大学
    • Year and Date
      20120919-20120921
  • [Presentation] 有機半導体結晶を用いた発光トランジスタの作製2012

    • Author(s)
      深谷佳秀
    • Organizer
      第61回高分子討論会
    • Place of Presentation
      名古屋工業大学
    • Year and Date
      20120919-20120921
  • [Presentation] ルブレン単結晶の発光特性2012

    • Author(s)
      杉本理
    • Organizer
      第61回高分子討論会
    • Place of Presentation
      名古屋工業大学
    • Year and Date
      20120919-20120921
  • [Presentation] 有機半導体結晶の屈折率の波長依存性2012

    • Author(s)
      坂本直紀
    • Organizer
      第61回高分子討論会
    • Place of Presentation
      名古屋工業大学
    • Year and Date
      20120919-20120921
  • [Presentation] 高品質有機半導体結晶の作製2012

    • Author(s)
      林和佳
    • Organizer
      第61回高分子討論会
    • Place of Presentation
      名古屋工業大学
    • Year and Date
      20120919-20120921
  • [Presentation] (チオフェン/フェニレン)コオリゴマー(TPCO)系有機半導体の電子状態:DFT計算ならびにEUPS実験2012

    • Author(s)
      渡辺秀治
    • Organizer
      日本物理学会 2012年秋季大会
    • Place of Presentation
      横浜国立大学常盤台キャンパス
    • Year and Date
      20120918-20120921
  • [Presentation] シアノ基置換(チオフェン/フェニレン)コオリゴマー結晶の発光増幅特性2012

    • Author(s)
      水野斎
    • Organizer
      応用物理学会 第73回応用物理学会学術講演会
    • Place of Presentation
      愛媛大学城北地区松山大学文京キャンパス
    • Year and Date
      20120911-20120914
  • [Presentation] ナノインプリント法による有機単結晶の微細加工2012

    • Author(s)
      丸山建一
    • Organizer
      応用物理学会 第73回応用物理学会学術講演会
    • Place of Presentation
      愛媛大学城北地区松山大学文京キャンパス
    • Year and Date
      20120911-20120914
  • [Presentation] (チオフェン/フェニレン)コオリゴマー材料のトランジスタ特性2012

    • Author(s)
      今川雅貴
    • Organizer
      応用物理学会 第73回応用物理学会学術講演会
    • Place of Presentation
      愛媛大学城北地区松山大学文京キャンパス
    • Year and Date
      20120911-20120914
  • [Presentation] 二次元回折格子上に直接成長した有機結晶からの電流励起狭線化発光2012

    • Author(s)
      山雄健史
    • Organizer
      応用物理学会 第73回応用物理学会学術講演会
    • Place of Presentation
      愛媛大学城北地区松山大学文京キャンパス
    • Year and Date
      20120911-20120914
  • [Presentation] (チオフェン/フェニレン)コオリゴマー共振器の加工条件改善とその有機EL特性2012

    • Author(s)
      佐々木史雄
    • Organizer
      応用物理学会 第73回応用物理学会学術講演会
    • Place of Presentation
      愛媛大学城北地区松山大学文京キャンパス
    • Year and Date
      20120911-20120914
  • [Presentation] Organic-crystal light-emitting field-effect transistors exhibiting intense emissions2012

    • Author(s)
      Yoshihide Fukaya
    • Organizer
      The 2012 International Conference on Flexible and Printed Electronics (ICFPE2012)
    • Place of Presentation
      Yasuda Auditorium, Hongo Campus, The University of Tokyo
    • Year and Date
      20120906-20120908
  • [Presentation] Hybrid crystals based on thiophene/phenylene co-oligomers2012

    • Author(s)
      Munetaka Maruyama
    • Organizer
      9th International Conference on Electroluminescence & Organic Optoelectronics (ICEL 2012)
    • Place of Presentation
      Luigans hotel, Fukuoka
    • Year and Date
      20120903-20120907
  • [Presentation] Emission and charge transport properties of thiophene-terminated thiophene/phenylene co-oligomer crystals2012

    • Author(s)
      Yusaku Sakurai
    • Organizer
      9th International Conference on Electroluminescence & Organic Optoelectronics (ICEL 2012)
    • Place of Presentation
      Luigans hotel, Fukuoka
    • Year and Date
      20120903-20120907
  • [Presentation] Large pentacene and fullerene crystals having a well-defined polygon2012

    • Author(s)
      Takeshi Yamao
    • Organizer
      KJF (Korea-Japan Joint Forum) International Conference on Organic Materials for Electronics and Photonics 2012 (KJF2012)
    • Place of Presentation
      Sakura Hall, Tohoku University
    • Year and Date
      20120829-20120901
  • [Presentation] Current-injected spectrally-narrowed emissions from organic-crystal light-emitting transistors having a diffraction grating2012

    • Author(s)
      Akinori Okada
    • Organizer
      Fifth International Conference on Optical, Optoelectronic and Photonic Materials and Applications (ICOOPMA12)
    • Place of Presentation
      Nara Prefectural New Public Hall, Nara
    • Year and Date
      20120603-20120607
  • [Presentation] Improved crystal growth methods of organic semiconductors2012

    • Author(s)
      Takeshi Yamao
    • Organizer
      2012 MRS Spring Meeting & Exhibit
    • Place of Presentation
      Moscone West Convention Center, San Francisco
    • Year and Date
      20120409-20120413

URL: 

Published: 2014-07-24  

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