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2012 Fiscal Year Annual Research Report

光変換前駆体法を利用したバルクへテロ層の薄膜構造制御と機能との相関の解明

Research Project

Project/Area Number 22350083
Research InstitutionNara Institute of Science and Technology

Principal Investigator

山田 容子  奈良先端科学技術大学院大学, 物質創成科学研究科, 教授 (20372724)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 中山 健一  山形大学, 理工学研究科, 准教授 (20324808)
Project Period (FY) 2010-04-01 – 2013-03-31
Keywordsペンタセン / 光前駆体 / 溶液プロセス / 有機薄膜トランジスタ / 有機薄膜太陽電池 / 結晶構造制御
Research Abstract

昨年度無置換ペンタセンのαジケトン前駆体を用いて光変換前駆体法によるペンタセンFETデバイス作製法を確立し、溶液プロセスと光反応によりアモルファスシリコンに匹敵するFET特性を得ることに成功した。今年度は光変換前駆体法を用いた薄膜結晶構造制御を行うために次の研究を行った。
1. 溶液塗布法による薄膜構造制御と置換基の相関関係を検討するために、新規テトラアルキルペンタセンのジケトン前駆体を合成し、溶液、薄膜、結晶中での光変換反応と構造制御について検討した。その結果2,3,9,10-テトラエチルペンタセンの溶解度が無置換ペンタセンにくらべ大きく向上するとともに結晶性は著しく低下した。その結果、薄膜中での光変換においては、無置換ペンタセンで観察されたペンタセン結晶の成長がエチル体では観測されなかった。また結晶中の光変換では、ペンタセンで観測された会合体からの発光がエチル体では観測されず、モノマーからの発光のみが観測された(Submitted)。
2.2,6-チエニルアントラセン及びそのヘキシル体のジケトン前駆体を合成し、光変換反応を利用した溶液プロセスによるFETの作製とその性能における置換基効果を検討した。TRMC法によりどちらの化合物から作製した薄膜も、有機半導体材料としてのポテンシャルを有していることがわかった。特に無置換体では蒸着法に匹敵するFET特性が観測された (Chem. Commun.2012, 48, 11136-11138)。
3.これら材料を利用したp/n積層型有機薄膜太陽電池やバルクヘテロ型太陽電池の作製を行った。結晶性が高い無置換ペンタセンは、バルクへテロ構造よりもp/n接合型太陽電池のp型材料としてより優れていることが分かった(Solar Energy Materials and Solar Cells, 2013, in press)。

Current Status of Research Progress
Reason

24年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

24年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (30 results)

All 2013 2012 Other

All Journal Article (8 results) (of which Peer Reviewed: 4 results) Presentation (20 results) (of which Invited: 6 results) Book (1 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Hetero-Layered Organic Photovoltaic Devices Fabricated Using Soluble Pentacene Photoprecursors2013

    • Author(s)
      T. Motoyama, T. Kiyota, H. Yamada, and K. Nakayama
    • Journal Title

      Solar Energy Materials and Solar Cells

      Volume: 114 Pages: 156-160

    • DOI

      DOI:10.1016/j.solmat.2013.02.023

  • [Journal Article] Photochemical synthesis of naphthacene and its derivatives for irreversible photo-responsive fluorescent molecules2013

    • Author(s)
      T. Aotake, Y. Yamashita, T. Okujima,, N. Shirasawa, Y. Jo, S. Fujimori, H. Uno, N. Ono, H. Yamada
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett.

      Volume: 54 Pages: 1790-1793

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2013.01.014

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] In Situ Preparation of Highly Fluorescent Pyrene-Dyes from Non-luminous Precursors Upon Photoirradiation2013

    • Author(s)
      T. Aotake, H. Tanimoto, H. Hotta, D. Kuzuhara T. Okujima, H. Uno H. Yamada
    • Journal Title

      Chem. Commun.

      Volume: 49 Pages: 3661-3663

    • DOI

      10.1039/C3CC40827B

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Photo-conversion and structural properties of the drop-casted films of 6,13-pentacene diketone2013

    • Author(s)
      C. Ohashi, H. Yamada, and K. Nakayama
    • Journal Title

      Mol. Cryst. Liq. Cryst.

      Volume: 印刷中 Pages: 印刷中

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] FET performance and substitution effect on 2,6-dithienylanthracene devices prepared by photoirradiation of their diketone precursors2012

    • Author(s)
      H. Yamada, C. Ohashi, T. Aotake, S. Katsuta, Y. Honsho, H. Kawano, T. Okujima, H. Uno, N. Ono, S. Seki, K. Nakayama,
    • Journal Title

      Chem. Commun.

      Volume: 48 Pages: 11136-11138

    • DOI

      DOI:10.1039/C2CC35439J

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] 前駆体法を利用したπ共役化合物の開発2012

    • Author(s)
      山田容子, 葛原大軌
    • Journal Title

      未来材料

      Volume: 12 Pages: 20-27

  • [Journal Article] 革新的塗布型材料による有機薄膜太陽電池の構築2012

    • Author(s)
      山田容子、中山健一
    • Journal Title

      化学工業

      Volume: 63 Pages: 829-833

  • [Journal Article] 光変換前駆体法による有機半導体材料の開発2012

    • Author(s)
      山田容子
    • Journal Title

      同仁ニュース

      Volume: 143 Pages: 1-5

  • [Presentation] Photo-conversion and structural properties of the drop-casted films of 6,13-pentacene diketone

    • Author(s)
      C. Ohashi, H. Yamada, K. Nakayama
    • Organizer
      KJF2012
    • Place of Presentation
      宮城、仙台
  • [Presentation] Synthesis and OTFT properties of thiophene-linked anthracenes by photo-conversions of the diketone precursors

    • Author(s)
      T. Aotake, C. Ohashi, Y. Kaneshige, K. Nakayama, H. Yamada
    • Organizer
      IUMRS-ICEM 2012
    • Place of Presentation
      神奈川、横浜
  • [Presentation] Photochemical Synthesis and Properties of Pentacenes Having Alkyl-chains at 2, 3, 9, 10-Positions

    • Author(s)
      S. Katsuta, C. Ohashi, K. Nakayama, and H. Yamada
    • Organizer
      IUMRS-ICEM 2012
    • Place of Presentation
      神奈川、横浜
  • [Presentation] Synthesis and Properties of Pentacenes Having Alkyl- chains at 2, 3, 9, 10-Positions

    • Author(s)
      S. Katsuta, C. Ohashi, K. Nakayama, H. Yamada
    • Organizer
      PRiME 2012, Hawaii
    • Place of Presentation
      Honolulu(米国)
  • [Presentation] Synthesis and Properties of Acenes Photochemically Prepared from Diketone Precursors

    • Author(s)
      H. Yamada, T. Aotake, S. Katsuta, Y. Kaneshige, C. Ohashi, K. Nakayama
    • Organizer
      PRiME 2012, Hawaii
    • Place of Presentation
      Honolulu(米国)
    • Invited
  • [Presentation] Photochemical Synthesis and FET Performance of Acene Derivatives Using Soluble Precursors

    • Author(s)
      H. Yamada, T. Aotake, S. Katsuta, C. Ohashi, K. Nakayama
    • Organizer
      A-COE2012
    • Place of Presentation
      山形、米沢
    • Invited
  • [Presentation] Synthesis and OTFT properties of anthracene derivatives from photo-convertible precursors

    • Author(s)
      T. Aokake, C. Ohashi, K. Nakayama, H. Yamada
    • Organizer
      A-COE2012
    • Place of Presentation
      山形、米沢
    • Invited
  • [Presentation] In-situ Photochemical Conversion of Diketone Precursors to Acene Derivatives for Latent Functional Materials

    • Author(s)
      H. Yamada
    • Organizer
      The 6th Japan–China Joint Symposium on Functional Supramolecular Architectures
    • Place of Presentation
      愛知、岡崎
    • Invited
  • [Presentation] 光変換型ペンタセンの半導体物性と有機太陽電池への応用

    • Author(s)
      中山健一, 大橋知佳, 元山貴雄, 清田達郎, 山田容子
    • Organizer
      第一回 有機太陽電池ワークショッフ
    • Place of Presentation
      山形、山形
  • [Presentation] 前駆体法による塗布型有機半導体材料の開発

    • Author(s)
      山田容子
    • Organizer
      半導体若手ワークショップin東北大
    • Place of Presentation
      宮城、仙台
  • [Presentation] 新しいπ共役拡張化合物の創出と機能

    • Author(s)
      山田 容子
    • Organizer
      2012年 (平成24年)秋季第73回応用物理学会学術講演会
    • Place of Presentation
      愛媛、松山
    • Invited
  • [Presentation] ペンタセン光前駆体のドロップキャスト膜からの結晶成長

    • Author(s)
      大橋知佳, 山田容子, 中山健一
    • Organizer
      2012年 (平成24年)秋季第73回応用物理学会学術講演会
    • Place of Presentation
      愛媛、松山
  • [Presentation] 光反応を用いた2,3,9,10-テトラアルキルペンタセンの合成と半導体特性

    • Author(s)
      勝田修平、大橋知佳、中山健一、山田容子
    • Organizer
      2012年光化学討論会
    • Place of Presentation
      東京、目黒
  • [Presentation] アントラ[1,2-b:5,6-b’]ジチオフェン-ジケトン前駆体の 光反応を用いた塗布変換型OFETデバイスの作製

    • Author(s)
      兼重吉孝、大橋知佳、中山健一、山田容子
    • Organizer
      2012年光化学討論会
    • Place of Presentation
      東京、目黒
  • [Presentation] チオフェン縮環アセン類の前駆体による合成と光物性

    • Author(s)
      立中佑希、勝田修平、大橋知佳、中山健一、山田容子
    • Organizer
      2012年基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      京都、京都
  • [Presentation] 新しいπ共役拡張化合物の創出と機能

    • Author(s)
      山田容子
    • Organizer
      奈良先端未来開拓コロキウム2013~分子、超分子から分子技術の時代へ~
    • Place of Presentation
      奈良、生駒
    • Invited
  • [Presentation] 末端部位に置換基を有するペンタセンの光による合成

    • Author(s)
      勝田修平、大橋知佳、元山貴雄、増尾貞弘、中山健一、山田容子
    • Organizer
      2013年日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      滋賀、南草津
  • [Presentation] チオフェン縮環アントラセンのジケトン前駆体の合成と物性比較

    • Author(s)
      兼重吉孝、立中佑希、勝田修平、大橋知佳、葛原大軌、荒谷直樹、中山健一、山田容子
    • Organizer
      2013年日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      滋賀、南草津
  • [Presentation] 光変換法によるオリゴチオフェン連結アントラセンの合成と物性

    • Author(s)
      杉井秀平、池田慎也、元山貴雄、葛原大軌、荒谷直樹、中山健一、山田容子
    • Organizer
      2013年日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      滋賀、南草津
  • [Presentation] 光変換前駆体法を用いた対称型アントラセンーチオフェンオリゴマーの合成と物性評価

    • Author(s)
      池田慎也、杉井秀平、元山貴雄、中山健一、山田容子
    • Organizer
      2013年日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      滋賀、南草津
  • [Book] 有機デバイスのための塗布技術2012

    • Author(s)
      山田容子、中山健一
    • Total Pages
      21-41
    • Publisher
      光変換型前駆体法による有機デバイスの開発
  • [Remarks] 奈良先端科学技術大学院大学物質創成科学研究科有機光分子科学研究室

    • URL

      http://mswebs.naist.jp/courses/guidance/24.html

URL: 

Published: 2014-07-24  

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