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2012 Fiscal Year Annual Research Report

動的共有結合化学システムによる環状化合物の合成とそれらのレジスト材料への応用

Research Project

Project/Area Number 22350088
Research InstitutionKansai University

Principal Investigator

工藤 宏人  関西大学, 化学生命工学部, 准教授 (30343635)

Project Period (FY) 2010-04-01 – 2013-03-31
Keywordsレジスト / 極端紫外線 / 環状オリゴマー / ノーリア / 化学増幅型レジスト / 分子レジスト
Research Abstract

アダマンチルエステル(AD)残基を有する、環状オリゴマー誘導体類を合成し、それらを極端紫外線(EUVL)露光による高解像性レジスト材料への応用について検討した。前年度までに20nm以下の高解像性レジスト特性について明らかにすることに成功し、今年度は、さらに10nm以下の高解像性能を見出すことを目的として研究を行った。
AD残基を有するPillar[5]arene誘導体類(Pillar[5]arene-AD)、ノーリア誘導体類(noria-AD)、およびβ-シクロデキストリン誘導体類(CD-AD)を合成し、それらのEUVL露光特性として、レジストのぬれ性(膜減り)およびレジスト感度の評価を行った。ぬれ性の評価として、AD残基の様々な導入率の各種環状オリゴマー類について評価、検討した結果、AD残基の導入率が高いほど、膜減りが大きいことが分かり、ぬれ性は良くないことが判明した。その中で、AD残基の導入率12%のNoria-OEt-Ad(12)では膜減りが全く確認されないことが判明した。このことは、シリコンウエハー基板との密着性能が、保護基の導入率により異なることによる。
次に、膜減りが確認されなかったNoria-OEt-Ad(12)の感度測定、パターニング特性について検討を行った。その結果、感度測定ではNoria-OEt-Ad(12)が7mJ/cm2の感度を要していることが判明した。パターニング評価では、レジスト:光酸発生剤(PAG):クエンチャー=100:20:1.25(wt%)の比率で調整したレジスト薄膜を作成し、EUVL露光によりレジストパターン特性について検討した。その結果、解像度22.5nmのパターンが得られることが分かった。PAGとクエンチャーの含有比率や保護基の種類、露光条件などをさらに検討することで、更なる微細パターンの形成が可能であることが判明した。

Current Status of Research Progress
Reason

24年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

24年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (10 results)

All 2013 2012 Other

All Journal Article (5 results) (of which Peer Reviewed: 5 results) Presentation (4 results) (of which Invited: 4 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Synthesis and Property of Noria (Water-Wheel Like Macrocycle) Derivatives with Pendant Alkoxyl and Adamantyl Ester Groups, and Their Application for Extreme Ultraviolet (EUV) Resist2013

    • Author(s)
      Nobumitsu Niina, Hiroto Kudo, Hiroaki Oizumi, Toshiro Itani, and Tadatomi Nishikubo
    • Journal Title

      Thin Solid Films

      Volume: 534 Pages: 459-464

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Impregnation of waterwheel supramolecules as proton carriers in Nafion-perfluorinated ionomer membranes2012

    • Author(s)
      Nadzrinahamin. A. Nazir, Hiroto Kudo, Tadatomi Nishikubo, Thein Kyu
    • Journal Title

      J Mater Sci

      Volume: 47 Pages: 7269-7279

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of Triple-ringed[14]Arene via Dynamic Covalent Chemistry Mechanism in Condensation Reaction of Phenols with m-Benzenedicarboaldehyde2012

    • Author(s)
      Hiroyuki Seki, Shingo Kuwabara, Hiroto Kudo, and Tadatomi Nishikubo
    • Journal Title

      Chemistry Letters

      Volume: 41 Pages: 699-701

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] 動的共有結合化学システムによるラダー型環状オリゴマーの合成と、それらを基盤とした光機能性材料(UV硬化樹脂・分子レジスト)への応用2012

    • Author(s)
      工藤宏人、西久保忠臣
    • Journal Title

      有機合成化学協会誌5月号(総合論文)

      Volume: 70 Pages: 492-507

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Extreme Ultraviolet (EUV)-Resist Material Based on Noria (Water Wheel-like Macrocycle ) Derivatives with Pendant Alkoxyl and Adamantyl Ester Groups2012

    • Author(s)
      Hiroto Kudo, Nobumitsu Niina, Tomoharu Sato, Hiroaki Oizumi, Toshiro Itani, Takuro Miura, Takeo Watanabe, Hiroo Kinoshita
    • Journal Title

      J. Photopolym. Sci. Technol.

      Volume: 25 Pages: 587-592

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] Novel Molecular Resist Materials based on Cyclic Oligomers2013

    • Author(s)
      Hiroto Kudo
    • Organizer
      2nd International EUV Resist Synmpojium
    • Place of Presentation
      大阪大学中之島センター(大阪)
    • Year and Date
      20130213-20130214
    • Invited
  • [Presentation] Extreme Ultraviolet (EUV)-Resist Material Based on Noria (Water Wheel-like Macrocycle ) Derivatives2012

    • Author(s)
      Hiroto Kudo
    • Organizer
      International Advanced Nanopatterning Materials and Processes Workshop
    • Place of Presentation
      早稲田国際会議場(東京)
    • Year and Date
      20120703-20120704
    • Invited
  • [Presentation] Extreme Ultraviolet (EUV)-Resist Material Based on Noria (Water Wheel-like Macrocycle ) Derivatives with Pendant Alkoxyl and Adamantyl Ester Groups2012

    • Author(s)
      Hiroto Kudo, Nobumitsu Niina, Tomoharu Sato, Hiroaki Oizumi, Toshiro Itani, Takuro Miura, Takeo Watanabe, Hiroo Kinoshita
    • Organizer
      The 29th International Conference of Photopolymer Science and Technology
    • Place of Presentation
      千葉大学コンベンションホール(千葉県)
    • Year and Date
      20120627-20120630
    • Invited
  • [Presentation] 動的共有結合による籠状分子の合成と光機能材料への応用2012

    • Author(s)
      工藤宏人
    • Organizer
      高分子学会
    • Place of Presentation
      横浜国際会議場(神奈川県)
    • Year and Date
      20120530-20120531
    • Invited
  • [Remarks] 関西大学 化学生命工学部 化学・物質工学科 高分子合成化学研究室

    • URL

      http://www2.kansai-u.ac.jp/kudo-lab/

URL: 

Published: 2014-07-24  

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