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2012 Fiscal Year Annual Research Report

アルコールを基盤とする環境調和型化学変換プロセスに向けた機能集積型触媒の開発

Research Project

Project/Area Number 22360339
Research InstitutionOsaka University

Principal Investigator

水垣 共雄  大阪大学, 基礎工学研究科, 准教授 (50314406)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 満留 敬人  大阪大学, 基礎工学研究科, 助教 (00437360)
實川 浩一郎  大阪大学, 基礎工学研究科, 教授 (50235793)
金田 清臣  大阪大学, 太陽エネルギー化学研究センター, 特任教授 (90029554)
Project Period (FY) 2010-04-01 – 2013-03-31
Keywords触媒・化学プロセス / アルコール / 固体酸 / 固体塩基 / 固定化金属触媒
Research Abstract

本研究では、ファインケミカルズ合成に向けたアルコールを基盤とする環境調和型の有機変換反応プロセスを実現するために、高機能触媒の開発を目的としている。我々のグループがこれまでに開発してきたモンモリロナイト(mont)やハイドロタルサイト(HT)、ハイドロキシアパタイト(HAP)、アルミナなどの無機結晶性固体やデンドリマーなどの有機高分子へ種々の金属活性点を集積化し、酸化反応や酸塩基反応、付加反応、脱水反応、置換反応、水素化分解反応などのアルコール類およびアルコール誘導体の官能基変換に高活性な固体触媒の開発を行った。
本年度は、当初目標の一つとしていたアルコールの官能基変換において、特に、分子内に複数の官能基を有するグリセロールや他のポリオール類の官能基変換に取り組んだ。グリセロールの選択的アシル化反応に高活性なLaイオン交換モンモリロナイト触媒を開発した。グリセロールのアセチル化体の中でも、ジアセチルグリセロール(DAG)は、異性体の混合物となるが、医薬品や化粧品、あるいはバイオディーゼルの添加剤などに用いられる有用な化合物である。しかし、これまでの報告では、種々のアセチル化体の混合物が得られ、高選択的な反応は困難であった。
我々はLa-mont触媒とCu触媒を組み合わせた触媒系により、グリセロールからワンポットで1,3-ジアセトキシアセトンが収率90%以上で得られることを見出した。今回、上記の反応系に水素化反応を組み合わせることで、ワンポット反応で互いの触媒を失活させることなく効率よく機能させ、1,3-ジアセチルグリセロールがほぼ定量的に得られることを見出した。

Current Status of Research Progress
Reason

24年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

24年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (42 results)

All 2013 2012 Other

All Journal Article (14 results) (of which Peer Reviewed: 13 results) Presentation (28 results)

  • [Journal Article] Gold nanoparticle-catalyzed cyclocarbonylation of 2-aminophenols2013

    • Author(s)
      Akifumi Noujima , Takato Mitsudome Tomoo Mizugaki , Koichiro Jitsukawa ,Kiyotomi Kaneda
    • Journal Title

      Green Chem

      Volume: 15巻 Pages: 608-611

    • DOI

      DOI:10.1039/C2GC36851J

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Selective Hydrogenolysis of Glycerol to 1,2-Propanediol Using Heterogeneous Copper Nanoparticle Catalyst Derived from Cu-Al Hydrotalcite.2013

    • Author(s)
      Tomoo Mizugaki; Racha Arundhathi; Takato Mitsudome; Koichiro Jitsukawa; Kiyotomi Kaneda
    • Journal Title

      Chem. Lett.

      Volume: - Pages: -

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Simple and clean synthesis of ketones from internal olefins using PdCl2/N,N-dimethylacetamide catalyst system.2013

    • Author(s)
      Takato Mitsudome; Syuhei Yoshida; Yamato Tsubomoto; Tomoo Mizugaki; Koichiro Jitsuawa; Kiyotomi Kaneda
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett.

      Volume: 54 Pages: 1596-1598

    • DOI

      http://dx.org/10.1016/j.tetlet.2013.01.049

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Highly Atom-Efficient Oxidation of Electron-Deficient Internal Olefins to Ketones Using Pd catalyst.2013

    • Author(s)
      Takato Mitsudome; Syuhei Yoshida; Tomoo Mizugaki; Koichiro Jitsukawa; Kiyotomi Kaneda
    • Journal Title

      Angew.Chem.Int.Ed.

      Volume: - Pages: -

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Metal-Ligand Core-Shell Nanocomposite Catalysts for the Selective Semihydrogenation of Alkynes.2013

    • Author(s)
      Takato Mitsudome; Yusuke Takahashi; Satoshi Ichikawa; Tomoo Mizugaki; Koichiro Jitsukawa; Kiyotomi Kaneda
    • Journal Title

      Angew. Chem. Int. Ed.

      Volume: 52 Pages: 1481-1485

    • DOI

      DOI: 10.1002/anie.201207845

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Core-Shell AgNP@CeO2 Nanocomposite Catalyst for Highly Chemoselective Reductions of Unsaturated Aldehydes.2013

    • Author(s)
      Takato Mitsudome; Motoshi Matoba; Tomoo Mizugaki; Koichiro Jitsukawa; Kiyotomi Kaneda
    • Journal Title

      Chem. Eur. J.

      Volume: - Pages: -

    • DOI

      DOI: 10.1002/chem.201204160

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Highly Efficient Double-Carbonylation of Amines to Oxamides Using Gold Nanoparticle Catalysts.2012

    • Author(s)
      Takato Mitsudome , Akifumi Noujima ,Tomoo Mizugaki , Koichiro Jitsukawa ,Kiyotomi Kaneda
    • Journal Title

      Chem. Commun.

      Volume: 48巻 Pages: 11733-11735

    • DOI

      DOI: 10.1039/C2CC36636C

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Direct synthesis of unsymmetrical ethers from alcohols catalyzed by titanium cation-exchanged montmorillonite.2012

    • Author(s)
      Takato Mitsudome , Tsuyoshi Matsuno ,Shoichiro Sueoka , Tomoo Mizugaki ,Koichiro Jitsukawa , Kiyotomi Kaneda
    • Journal Title

      GreenChem.

      Volume: 14巻 Pages: 610-613

    • DOI

      DOI:10.1039/C2GC16135D

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Unique Catalysis of Gold Nanoparticles in the Chemoselective Hydrogenolysis with H2: Cooperative Effect between Small Gold Nanoparticles and a Basic Support.2012

    • Author(s)
      Akifumi Noujima; Takato Mitsudome; Tomoo Mizugaki; Koichiro Jitsukawa; Kiyotomi Kaneda
    • Journal Title

      Chem. Commun.

      Volume: 48 Pages: 6723-6725

    • DOI

      DOI: 10.1039/C2CC32850J

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Selective Hydrogenolysis of Glycerol to 1,3-Propanediol Catalyzed by Pt Nanoparticles-AlOx/WO3.2012

    • Author(s)
      Tomoo Mizugaki; Takayuki Yamakawa; Arundhathi Racha; Takato Mitsudome; Koichiro Jitsukawa; Kiyotomi Kaneda
    • Journal Title

      Chem. Lett.

      Volume: 41 Pages: 1720-1722

    • DOI

      10.1246/cl.2012.1720

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Design of a Silver-Cerium Dioxide Core–Shell Nanocomposite Catalyst for Chemoselective Reduction Reactions.2012

    • Author(s)
      Takato Mitsudome; Yusuke Mikami; Motoshi Matoba; Tomoo Mizugaki; Koichiro Jitsukawa; Kiyotomi Kaneda
    • Journal Title

      Angew. Chem. Int. Ed.

      Volume: 51 Pages: 136-139

    • DOI

      DOI: 10.1002/anie.201106244

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Titanium Cation-exchanged Montmorillonite as an Active Heterogeneous Catalyst for the Beckmann Rearrangement under Mild Reaction Conditions.2012

    • Author(s)
      Takato Mitsudome; Tsuyoshi Matsuno; Shoichiro Sueoka; Tomoo Mizugaki; Koichiro Jitsukawa; Kiyotomi Kaneda,
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett.

      Volume: 53 Pages: 5211-5214

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2012.07.032

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Highly efficient condensation of glycerol to cyclic acetals catalyzed by titanium-exchanged montmorillonite.2012

    • Author(s)
      Takato Mitsudome; Tsuyoshi Matsuno; Shoichiro Sueoka; Tomoo Mizugaki; Koichiro Jitsukawa; Kiyotomi Kaneda,
    • Journal Title

      Heterocycles

      Volume: 84 Pages: 371 - 376

    • DOI

      DOI: 10.3987/COM-11-S(P)68

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] グリーン・サステイナブルケミストリーを指向した固体金属触媒の開発2012

    • Author(s)
      金田 清臣,水垣 共雄
    • Journal Title

      化学と工業

      Volume: 65 Pages: 613-615

  • [Presentation] PdCl2/DMA系による分子状酸素を酸化剤とした内部オレフィンの位置選択的酸素化反応2012

    • Author(s)
      吉田周平, 満留敬人, 水垣共雄, 實川浩一郎, 金田清臣
    • Organizer
      第110回触媒討論会
    • Place of Presentation
      九州大学(福岡県)
    • Year and Date
      20120924-20120925
  • [Presentation] バイオマス由来化合物の選択的変換用固定化銅ナノ粒子触媒の開発2012

    • Author(s)
      水垣共雄, R. Arundhathi, 満留敬人, 實川浩一郎, 金田清臣
    • Organizer
      第9回SPring-8産業利用報告会
    • Place of Presentation
      愛知芸術文化センター(愛知県)
    • Year and Date
      20120906-20120907
  • [Presentation] アルキンの部分水素化反応を可能にするCore-Shell界面を反応場としたパラジウムナノ粒子触媒の設計

    • Author(s)
      高橋佑輔, 満留敬人, 水垣共雄, 實川浩一郎, 金田清臣
    • Organizer
      第111回触媒討論会
    • Place of Presentation
      関西大学(大阪府)
  • [Presentation] 固体酸とポリアミンデンドリマーを用いたアセタール化合物から不飽和ニトリルへのone-pot触媒反応系の開発

    • Author(s)
      露崎貴宏, 木畑貴行, 前野禅, 満留敬人, 水垣共雄, 實川浩一郎, 金田清臣
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学(滋賀県)
  • [Presentation] アミン類の高効率カルボニル化反応を可能とする固定化金ナノ粒子触媒の開発

    • Author(s)
      能島明史, 満留敬人, 水垣共雄, 實川浩一郎, 金田清臣
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学(滋賀県)
  • [Presentation] シリカ担持単核バナジウム(V)種の創製とアリル型アルコールの1,3-異性化反応

    • Author(s)
      池田聡, 満留敬人, 水垣共雄, 實川浩一郎, 金田清臣
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学(滋賀県)
  • [Presentation] Pd触媒による分子状酸素を酸化剤とした不飽和エステル類からケトエステル類への効率的酸素化反応

    • Author(s)
      吉田周平, 満留敬人, 水垣共雄, 實川浩一郎, 金田清臣
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学(滋賀県)
  • [Presentation] 不飽和アルデヒドの高選択的還元反応を可能とするCore-Shell型銀ナノ粒子触媒の開発

    • Author(s)
      的場元志, 満留敬人, 水垣共雄, 實川浩一郎, 金田清臣
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学(滋賀県)
  • [Presentation] ヒドロシランとアルコールからの高効率シリルエーテル合成を可能とするヒドロキシアパタイト固定化金ナノ粒子触媒の開発

    • Author(s)
      山本裕也, 能島明史, 満留敬人, 水垣共雄, 實川浩一郎, 金田清臣
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学(滋賀県)
  • [Presentation] Pt/WO3系触媒を用いたポリオールの選択的水素化分解反応

    • Author(s)
      山川隆行, R. Arundhathi, 満留敬人, 水垣共雄, 實川浩一郎, 金田清臣
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学(滋賀県)
  • [Presentation] グリセロールの高選択的変換反応に向けた高機能性固体触媒の開発

    • Author(s)
      水垣共雄, 山川隆行, R. Arundhathi, 満留敬人, 實川浩一郎, 金田清臣
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学(滋賀県)
  • [Presentation] 分子状酸素を用いたPd触媒によるa,b-不飽和エステルからb-ケトエステルへの効率的酸素化反応

    • Author(s)
      吉田周平, 満留敬人, 水垣共雄, 實川浩一郎, 金田清臣
    • Organizer
      , 第45回酸化反応討論会
    • Place of Presentation
      名古屋市立大学(愛知県)
  • [Presentation] 酸と塩基のsite-isolationを可能にするデンドリマーを用いたone-pot反応系の開発

    • Author(s)
      露崎貴宏, 木畑貴行, 満留敬人, 水垣共雄, 實川浩一郎, 金田清臣
    • Organizer
      第5回触媒表面化学研究発表会
    • Place of Presentation
      関西大学(大阪府)
  • [Presentation] アリル型アルコールの1,3-異性化反応における固定化単核バナジウム触媒の開発

    • Author(s)
      池田聡, 満留敬人, 水垣共雄, 實川浩一郎, 金田清臣
    • Organizer
      第5回触媒表面化学研究発表会
    • Place of Presentation
      関西大学(大阪府)
  • [Presentation] アルキンの高選択的部分水素化反応を可能にするCore-Shell型パラジウム触媒の開発

    • Author(s)
      高橋佑輔, 満留敬人, 水垣共雄, 實川浩一郎, 金田清臣
    • Organizer
      第5回触媒表面化学研究発表会
    • Place of Presentation
      関西大学(大阪府)
  • [Presentation] Core-Shell型銀ナノ粒子触媒を用いたエポキシドからアルケンへの環境調和型脱酸素反応

    • Author(s)
      的場元志, 満留敬人, 水垣共雄, 實. 浩一郎, 金. 清臣
    • Organizer
      第22回触媒学会キャラクタリゼーション講習会
    • Place of Presentation
      大阪大学(大阪府)
  • [Presentation] ヒドロシランとアルコールからの高効率シリルエーテル合成反応を可能とする金ナノ粒子触媒の開発

    • Author(s)
      山本裕也, 満留敬人, 水垣共雄, 實. 浩一郎, 金. 清臣
    • Organizer
      第22回触媒学会キャラクタリゼーション講習会
    • Place of Presentation
      大阪大学(大阪府)
  • [Presentation] グリセロールから1,3-プロパンジオールへの選択的水素化分解反応を可能にするPt-AlOx/WO3触媒の開発

    • Author(s)
      山川隆行, 満留敬人, 水垣共雄, 實. 浩一郎, 金. 清臣
    • Organizer
      第22回触媒学会キャラクタリゼーション講習会
    • Place of Presentation
      大阪大学(大阪府)
  • [Presentation] Pd触媒による分子状酸素を酸化剤とした内部オレフィンの位置選択的酸化反応

    • Author(s)
      吉田周平, 満留敬人, 水垣共雄, 實川浩一郎, 金田清臣
    • Organizer
      第22回触媒学会キャラクタリゼーション講習会
    • Place of Presentation
      大阪大学(大阪府)
  • [Presentation] Selective Acylation of Glycerol Using La-exchanged Montmorillonite Catalyst

    • Author(s)
      R. Arundhathi, 満留敬人, 水 共雄, 實川浩一郎, 金田 清臣
    • Organizer
      第110回触媒討論会
    • Place of Presentation
      九州大学(福岡県)
  • [Presentation] 選択的還元反応を可能にするCore-Shell型銀ナノ粒子触媒の開発

    • Author(s)
      的場元志, 満留敬人, 水垣共雄, 實川浩一郎, 金田清臣
    • Organizer
      第110回触媒討論会
    • Place of Presentation
      九州大学(福岡県)
  • [Presentation] グリセロールの選択的水素化分解に向けたCuナノ粒子触媒の開発

    • Author(s)
      水垣共雄, R. Arundhathi, 満留敬人, 實川浩一郎, 金田清臣
    • Organizer
      第110回触媒討論会
    • Place of Presentation
      九州大学(福岡県)
  • [Presentation] ポリアミンデンドリマーの内部空孔を触媒反応場とする分子内環化反応

    • Author(s)
      前野禅, 満留敬人, 水垣共雄, 實川浩一郎, 金田清臣
    • Organizer
      第110回触媒討論会
    • Place of Presentation
      九州大学(福岡県)
  • [Presentation] Supported Gold Nanoparticle Catalyst for Selective Synthesis of Silyl Ethers from Hydrosilanes and Alcohols,

    • Author(s)
      山本裕也, 満留敬人, 水垣共雄, 實川浩一郎, 金田清臣
    • Organizer
      第3回触媒科学研究発表会 触媒学会西日本地区
    • Place of Presentation
      関西大学(大阪府)
  • [Presentation] , Selective Hydrogenolysis of Glycerol to 1,3-Propanediol Using Pt-AlOx/WO3 Catalyst

    • Author(s)
      山川隆行, R. Arundhathi, 満留敬人, 水垣共雄, 實川浩一郎, 金田清臣
    • Organizer
      第3回触媒科学研究発表会 触媒学会西日本地区
    • Place of Presentation
      関西大学(大阪府)
  • [Presentation] Controlled Synthesis of Subnano Pd Cluster Catalysts by Fine Tuning of Dendrimers,

    • Author(s)
      T. Mizugaki, T. Kibata, Z. Maeno, T. Mitsudome, K. Jitsukawa, K. Kaneda
    • Organizer
      Nanotech2012, Symposium on Nanomaterials for Catalysis
    • Place of Presentation
      Santa Clara, California,U.S,A
  • [Presentation] , Novel Catalysis of Dendrimer: Efficient Nanocavity of Polyamine Dendrimer for Intramolecular Michael Reaction

    • Author(s)
      Z. Maeno, T. Mitsudome, T. Mizugaki, K. Jitsukawa, K. Kaneda
    • Organizer
      Nanotech2012, Symposium on Nanomaterials for Catalysis
    • Place of Presentation
      Santa Clara, California,U.S,A
  • [Presentation] Design of Ag@CeO2 Core-shell nanocomposite catalyst for complete chemoselective reductions

    • Author(s)
      T. Mitsudome, M. Matoba, T. Mizugaki, K. Jitsukawa, K. Kaneda
    • Organizer
      International Congress of Catalysis
    • Place of Presentation
      Berlin(ドイツ)

URL: 

Published: 2014-07-24  

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