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2010 Fiscal Year Annual Research Report

高効率多環式芳香族炭化水素合成に基づく新規有機半導体の開発

Research Project

Project/Area Number 22550094
Research InstitutionTohoku University

Principal Investigator

中西 和嘉  東北大学, 大学院・理学研究科, 講師 (20401010)

Keywords構造・機能材料 / 合成化学 / 半導体物性 / 結晶工学 / 光物性
Research Abstract

近年,有機エレクトロニクスの基盤物質としてのπ電子豊富化合物の探索研究が盛んに行われている.直線型多環芳香族炭化水素であるアセン類を主とした研究結果をもとに実用化が進む中,高い電子移動度とともに化学的・物理的安定性の高い分子の登場が待ち望まれている.本研究では,大量供給可能な高効率合成法により新しいπ電子共役型を設計・合成することを目的とする.
本年度は,π電子共役型構造を有するアントラセン二枚を,Si-Si結合からなるσ結合(σsisi)により二重架橋し,σSiSi-π共役構造を構築することで,三次元的に共役系を拡張した分子,ジシラニル二重架橋ビスアントラセン^<Si>DPBA(disilanyl double-pillared bisanthracene)を設計・合成した.^<Si>DPBAは1,8-ジョードアントラセンをジリチオ化した後,1,2-ジクロロ-1,1,2,2-テトラメチルジシランと反応させることで,一工程,50%と簡便かつ比較的良好な収率で合成でき,またオリゴマー等の副生成物はエーテルで洗浄するのみで除け,純品をグラム単位で得ることができる.X線結晶構造解析により,^<Si>DPBAはアントラセンがアンチ型に配向した階段状の分子構造をもち,CH-π相互作用をもととした二次元ネットワーク型の充填構造を有することを明らかにした.紫外可視吸収,蛍光スペクトルおよび,密度凡関数法による分子軌道計算から^<Si>DPBAは,Si-Si結合とアントラセン間のσ-π共役により2つのアントラセンが共役していることを見出した.さらに,緑色りん光OLEDデバイスの電子,正孔輸送相としての特性を調べたところ,両極性キャリア輸送材料として優れた特性を有することを見いだした.

  • Research Products

    (6 results)

All 2011 2010 Other

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 3 results) Presentation (1 results) Remarks (1 results) Patent(Industrial Property Rights) (1 results)

  • [Journal Article] Double-pillaring strategy for silacyclophanes : synthesis and structures of disilanyl double-pillared bisanthracenes.2011

    • Author(s)
      Waka Nakanishi, et.al.
    • Journal Title

      Chem.Asian J.

      Volume: 6 Pages: 554-559

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Disilanyl double-pillared bisanthracene : A bipolar carrier transport material for organic light emitting diode devices.2010

    • Author(s)
      Waka Nakanishi, et.al.
    • Journal Title

      Angew.Chem.Int.Ed.

      Volume: 49 Pages: 7239-7242

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] 1,8-Diiodoanthracene2010

    • Author(s)
      Waka Nakanishi, et.al.
    • Journal Title

      Acta Crystallogr.Sect.E

      Volume: 66 Pages: 02515-02515

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] ジシラニル二重架橋ビスアントラセン:OLEDデバイスにおける両極性キャリア輸送材料2010

    • Author(s)
      中西和嘉
    • Organizer
      化学系学協会東北大会
    • Place of Presentation
      岩手大学
    • Year and Date
      2010-09-25
  • [Remarks]

    • URL

      http://www.orgchem2.chem.tohoku.ac.jp/Main/Top.html

  • [Patent(Industrial Property Rights)] 縮退系大環状化合物、並びに、その結晶及び製造方法2010

    • Inventor(s)
      磯部寛之、中西和嘉、吉岡知昭
    • Industrial Property Rights Holder
      国立大学法人東北大学
    • Industrial Property Number
      出願、特願2010-275387
    • Filing Date
      2010-12-10

URL: 

Published: 2012-07-19  

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