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2012 Fiscal Year Final Research Report

Synthesis of macrolactin A and itsderivatives using Z-selective intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons reaction

Research Project

  • PDF
Project/Area Number 22550095
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeSingle-year Grants
Section一般
Research Field Synthetic chemistry
Research InstitutionGifu University

Principal Investigator

ANDO Kaori  岐阜大学, 工学部, 教授 (70211018)

Co-Investigator(Renkei-kenkyūsha) OKA Natsuhisa  岐阜大学, 工学部, 准教授 (50401229)
Project Period (FY) 2010 – 2012
KeywordsマクロラクチンA / 分子内HWE反応 / Z-選択的 / 誘導体合成
Research Abstract

Intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons reaction of the substrates (ArO)2P(O)CH2CO2…CHO gave the 12- to 18-membered-ring Z-lactones highly selectively. While, the substrates (RO)2P(O)CH2CO2…CHO gave the E-lactones highly selectively. The synthesis of a macrolactin A derivative was performed by this method.

  • Research Products

    (39 results)

All 2013 2012 2011 2010 Other

All Journal Article (6 results) (of which Peer Reviewed: 6 results) Presentation (29 results) Book (3 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Highly Z-Selective Synthesis of α,β- Unsaturated Nitriles Using Horner- Wadsworth-Emmons Reaction.2013

    • Author(s)
      Ando, K.; Okumura, M.; Nagaya, S.
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett.

      Volume: 54 Pages: 2026-2028

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Z-Selective intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons reaction for the synthesis of macrocyclic alkenes.2011

    • Author(s)
      Ando, K.; Sato, K.
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett.

      Volume: 52 Pages: 1284-1287

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Highly E-selective solvent-free Horner-Wadsworth-Emmons reaction catalyzed by DBU.2011

    • Author(s)
      Ando, K.; Yamada, K.
    • Journal Title

      Green Chemistry

      Volume: 13 Pages: 1143-1146

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Solvent-free Horner-Wadsworth-Emmons reaction using DBU.2010

    • Author(s)
      Ando, K.; Yamada, K.
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett.

      Volume: 51 Pages: 3297-3299

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] New polymer- supported phosphonate reagents for the synthesis of Z-α,β-unsaturated esters.2010

    • Author(s)
      Ando, K.; Suzuki, Y.
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett.

      Volume: 51 Pages: 2323-2325

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Z-selective Intramolecular Horner- Wadsworth-Emmons Reaction for the Synthesis of Macrocyclic Lactones.2010

    • Author(s)
      Ando, K.; Narumiya, K.; Takada, H.; Teruya, T.
    • Journal Title

      Org. Lett.

      Volume: 12 Pages: 1460-1463

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 「大環状ラクトン合成のための高Z選択的分子内HWE反応の開発」口頭発表2013

    • Author(s)
      江口勇馬、安藤香織
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      滋賀
    • Year and Date
      2013-03-23
  • [Presentation] 新しいJulia-Kocienskiオレフィン化試薬の開発, 口頭発表2013

    • Author(s)
      河野大喜、瀬見井 優、安藤香織
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      滋賀
    • Year and Date
      2013-03-22
  • [Presentation] 新しいJulia-Kocienskiオレフィン化試薬の開発, ポスター2012

    • Author(s)
      河野大喜、瀬見井優、安藤香織
    • Organizer
      第43回中部地化学関係学協会支部連合秋季大会
    • Place of Presentation
      名古屋
    • Year and Date
      2012-11-10
  • [Presentation] 大環状ラクトン合成のための高Z選択的分子内HWE反応の開発, ポスター2012

    • Author(s)
      江口勇馬、安藤香織
    • Organizer
      第43回中部地化学関係学協会支部連合秋季大会
    • Place of Presentation
      名古屋
    • Year and Date
      2012-11-10
  • [Presentation] オレフィンの立体化学を制御する2012

    • Author(s)
      安藤香織
    • Organizer
      第12回有機合成化学談話会
    • Place of Presentation
      湯河原
    • Year and Date
      2012-09-21
  • [Presentation] One-pot preparations of Z-α,β-unsaturated esters via either reduction or oxidation followed by Z-selective HWE reaction2012

    • Author(s)
      Kaori Ando, Chika Takaba, Mami Takao
    • Organizer
      The 6th Takeda Science Foundation Symposium on Pharma Sciences
    • Place of Presentation
      Osaka
    • Year and Date
      2012-09-13
  • [Presentation] オレフィンの立体化学を制御する2012

    • Author(s)
      安藤香織
    • Place of Presentation
      岡山理科大学理学部
    • Year and Date
      2012-09-03
  • [Presentation] アルコールの酸化とHWE反応によるZ-α,β-不飽和エステルのワンポット合成, ポスター2012

    • Author(s)
      鷹羽千花、安藤香織
    • Organizer
      日本プロセス化学会2012サマーシンポジウム
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      2012-07-19
  • [Presentation] 新しいJulia-Kocienskiオレフィン化試薬の開発, ポスター2012

    • Author(s)
      河野大喜、瀬見井優、安藤香織
    • Organizer
      日本プロセス化学会2012サマーシンポジウム
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      2012-07-19
  • [Presentation] 高E選択的無溶媒HWE反応の開発, ポスター2012

    • Author(s)
      内田成晃、山田恭平、安藤香織
    • Organizer
      日本プロセス化学会2012サマーシンポジウム
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      2012-07-19
  • [Presentation] Development of Z-selective Horner- Wadsworth-Emmons Reagents and the Related Olefin Synthesis2012

    • Author(s)
      Kaori Ando
    • Place of Presentation
      Department of Chemistry, University of Iowa, USA
    • Year and Date
      2012-05-08
  • [Presentation] One-pot Preparations of Z-α,β-Unsaturated Esters and Solvent-free HWE Reaction2011

    • Author(s)
      Kaori Ando
    • Organizer
      The Seventh International Symposium on Integrated Synthesis
    • Place of Presentation
      Kobe
    • Year and Date
      20111009-10
  • [Presentation] 大環状ラクトン合成のための高Z選択的分子内HWE反応の開発2011

    • Author(s)
      江口勇馬、安藤香織
    • Organizer
      第38回有機典型元素化学討論会
    • Place of Presentation
      金沢
    • Year and Date
      2011-12-08
  • [Presentation] HWE反応によるZ-α,β-不飽和ニトリルの合成2011

    • Author(s)
      奥村美穂、安藤香織
    • Organizer
      第38回有機典型元素化学討論会
    • Place of Presentation
      金沢
    • Year and Date
      2011-12-08
  • [Presentation] ワンポットエステル還元-HWE反応によるZ-α,β-不飽和エステルの合成2011

    • Author(s)
      高尾麻美、安藤香織
    • Organizer
      第38回有機典型元素化学討論会
    • Place of Presentation
      金沢
    • Year and Date
      2011-12-08
  • [Presentation] Highly E-selective solvent-free Horner-Wadsworth-Emmons reaction catalyzed by DBU2011

    • Author(s)
      安藤香織、山田恭平
    • Organizer
      第2回日本プロセス化学国際シンポジウム
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      2011-08-12
  • [Presentation] Synthesis of Z-α,β- unsaturated esters by one-pot ester reduction and HWE reaction2011

    • Author(s)
      高尾麻美、安藤香織
    • Organizer
      第2回日本プロセス化学国際シンポジウム
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      2011-08-12
  • [Presentation] Z選択的分子内HWE反応による大環状化合物の立体選択的合成2011

    • Author(s)
      佐藤歌小里、安藤香織
    • Organizer
      日本化学会第91 春季年会
    • Place of Presentation
      横浜
    • Year and Date
      2011-03-28
  • [Presentation] Solvent-free Horner-Wadsworth-Emmons反応2010

    • Author(s)
      山田恭平、安藤香織
    • Organizer
      第41回中部地化学関係学協会支部連合秋季大会
    • Place of Presentation
      豊橋
    • Year and Date
      20101106-07
  • [Presentation] Z選択的分子内HWE反応による大環状化合物の立体選択的合成2010

    • Author(s)
      佐藤歌小里、安藤香織
    • Organizer
      第41回中部地化学関係学協会支部連合秋季大会
    • Place of Presentation
      豊橋
    • Year and Date
      20101106-07
  • [Presentation] アルコールからZ-α,β-不飽和エステルのワンポット反応2010

    • Author(s)
      江上智恵、安藤香織
    • Organizer
      第41回中部地化学関係学協会支部連合秋季大会
    • Place of Presentation
      豊橋
    • Year and Date
      20101106-07
  • [Presentation] HWE反応によるE,Z-ジエノエステルの立体選択的合成法の開発2010

    • Author(s)
      足立尚也、安藤香織
    • Organizer
      第41回中部地化学関係学協会支部連合秋季大会
    • Place of Presentation
      豊橋
    • Year and Date
      20101106-07
  • [Presentation] ワンポット反応を用いるキラルブテノライドの合成2010

    • Author(s)
      高尾麻美、安藤香織
    • Organizer
      第41回中部地化学関係学協会支部連合秋季大会
    • Place of Presentation
      豊橋
    • Year and Date
      20101106-07
  • [Presentation] Bis(2-t-butylphenyl)phosphonoacetamides for the highly cis-selective synthesis of α,β-unsaturated amides2010

    • Author(s)
      Kaori Ando, Shigeo Nagaya, Yuko Tarumi
    • Organizer
      The 2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • Place of Presentation
      Honolulu, USA
    • Year and Date
      2010-12-18
  • [Presentation] Solvent-free Horner- Wadsworth-Emmons reaction using DBU2010

    • Author(s)
      Kyouhei Yamada, Kaori Ando
    • Organizer
      The 2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • Place of Presentation
      Honolulu, USA
    • Year and Date
      2010-12-18
  • [Presentation] Z-selective intramolecular Horner- Wadsworth-Emmons reaction for the synthesis of macrocylic lactones2010

    • Author(s)
      Kaori Ando, Kenji Narumiya, Hiroaki Takada, Taiji Teruya
    • Organizer
      The 2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • Place of Presentation
      Honolulu, USA
    • Year and Date
      2010-12-15
  • [Presentation] Z選択的分子内HWE反応による大環状化合物の立体選択的合成2010

    • Author(s)
      佐藤歌小里、成宮健次、高田和宏、照屋太司、安藤香織
    • Organizer
      第27回有機合成化学セミナー
    • Place of Presentation
      舞子
    • Year and Date
      2010-09-03
  • [Presentation] Z選択的Horner-Wadsworth-Emmons試薬の開発とその後の展開2010

    • Author(s)
      安藤香織
    • Organizer
      第27回有機合成化学セミナー
    • Place of Presentation
      舞子
    • Year and Date
      2010-09-02
  • [Presentation] Z-selective Intramolecular Horner- Wadsworth-Emmons Reaction for the Synthesis of Macrocylic Lactones2010

    • Author(s)
      Kaori Ando, Kenji Narumiya, Kazuhiro Takada, Taiji Teruya
    • Organizer
      The 21st French-Japanese symposium on medicinal and fine chemistry
    • Place of Presentation
      Kyoto
    • Year and Date
      2010-05-10
  • [Book] 『使える!有機合成反応 241実践ガイド』(丸岡ら編)、「Z選択的 Horner-Wadsworth-Emmons 反応を活用するZ-α,β-不飽和アミドの合成」2010

    • Author(s)
      安藤香織
    • Total Pages
      136-137
    • Publisher
      化学同人
  • [Book] 『使える!有機合成反応 241実践ガイド』(丸岡ら編)、「Z選択的 Horner-Wadsworth-Emmons 反応を活用するZ-α,β-不飽和ラクトンの合成」2010

    • Author(s)
      安藤香織
    • Total Pages
      138-139
    • Publisher
      化学同人
  • [Book] 『使える!有機合成反応 241実践ガイド』(丸岡ら編)、「高E選択的無溶媒 Horner-Wadsworth-Emmons 反応」2010

    • Author(s)
      安藤香織
    • Total Pages
      140-141
    • Publisher
      化学同人
  • [Remarks]

    • URL

      http://www1.gifu-u.ac.jp/~ando_ap/

URL: 

Published: 2014-08-29  

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