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2012 Fiscal Year Annual Research Report

水中で機能するリサイクル可能な有機還元剤の設計とその利用

Research Project

Project/Area Number 22550102
Research InstitutionOkayama University

Principal Investigator

黒星 学  岡山大学, 自然科学研究科, 准教授 (30242316)

Project Period (FY) 2010-10-20 – 2013-03-31
Keywords有機還元剤 / ビオロゲン / 有機電解還元 / パラジウム触媒 / ホモカップリング / ビアリール / 2,2’-ビピリジニウム誘導体
Research Abstract

本研究では,4,4’-ビピリジニウム誘導体を水中で電解還元して有機還元剤を発生し,遷移金属触媒との組み合わせにより炭素-炭素結合形成を行っている。今年度は①親水基を有する 4,4’-ビピリジニウム誘導体 (ビオロゲン類縁体) の合成・電気化学的評価・利用,②新しい骨格を有する有機還元剤前駆体の開発,③有機還元剤の触媒的利用を検討した。
① 両親媒性置換基であるポリエチレングリコ―ル基を導入したビオロゲンを合成した。これを用いて水中でパラジウム触媒を用いるハロゲン化アリールのホモカップリングによるビアリールの合成を検討したところ,良好な収率で対応するビアリールを得ることができた。本成果をまとめて,論文として報告した。
② 4-置換ピリジニウムを骨格とする化合物を有機還元剤前駆体として用いる検討を行なった。4-位にシアノ基やアルコキシカルボニル基などの電子求引基やフェニル基を有するピリジニウム塩は電解還元によりラジカルとなり,これが有機還元剤として機能した。この成果をまとめて学会発表・論文発表した。現在,これに両親媒基を導入し,水中でも利用できるように検討中である。
③ これらの有機還元剤前駆体を触媒量用いて,系中で電解還元して再生しながら利用する「メディエータ」型の反応を検討したところ,Pd 触媒を用いる芳香族ハロゲン化物の還元的二量化反応が進行し,相当するビアリール良好な収率で得られた。この結果をまとめて学会発表・論文発表した。

Current Status of Research Progress
Reason

24年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

24年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (4 results)

All 2013

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 3 results) Presentation (1 results)

  • [Journal Article] Electro-reductive Homo-coupling Reaction of Aryl Bromides in PdCl2(PPh3)2/Pyridinium Salt Double Mediatory Systems2013

    • Author(s)
      H. Tanaka, M. Kuroboshi, R. Kataoka, R. Suzuki
    • Journal Title

      Electrochemistry

      Volume: 81 Pages: 356-358

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Amphiphilic Viologen: Electrochemical Generation of Organic Reductant and Pd-Catalyzed Reductive Coupling of Aryl Halides in Water.2013

    • Author(s)
      M. Kuroboshi, T. Yamamoto, H. Tanaka
    • Journal Title

      Synlett

      Volume: 24 Pages: 197-220

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Viologen as Catalytic Organic Reductant. Electro-reductive Dimerization of Aryl Bromides in a Pd/Viologen Double Mediatory System2013

    • Author(s)
      M. Kuroboshi, T. Shiba, H. Tanaka
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters

      Volume: 54 Pages: 印刷中

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] ピリジニウム塩/Pd 錯体ダブルメディエータ系を用いるハロゲン化アリールの電解還元的ホモカップリング反応2013

    • Author(s)
      片岡隆慶・黒星学・田中秀雄
    • Organizer
      日本化学会第 93 春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学びわこ・くさつキャンパス
    • Year and Date
      20130322-20130325

URL: 

Published: 2014-07-24  

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